乙酸乙酯制备的试验注意事项

课题2实验室制备化工原料课堂互动讲练课前自主学案探究整合应用课题2实验室制备化工原料知能优化训练学习目标学习目标1.了解乙酸乙酯等有机物的制备原理和实验基本操作。2.了解氨氧化法制备硝酸的基本原理和实验室模拟工业生产硝酸的实验操作。3.进一步熟悉设计实验方案的基本要求。一、乙酸乙酯的制备活动原理1．乙酸乙酯是一种非常重要的有机化工原料，用途十分广泛。它可作油漆、黏合剂、人造革、人造纤维等产品生产过程中的______，也可作为药品、有机酸等产品生产过程中的________；此外，乙酸乙酯还可以用来配制多种______。课前自主学案自主学习溶剂提取剂香精2．在浓硫酸做催化剂的条件下，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯。CH3COOH＋CH3CH2OH浓硫酸△CH3COOCH2CH3＋H2O酯化反应是可逆反应。为了提高产率，根据化学平衡原理，可以增大某一反应物的浓度或减小生成物的浓度，以使平衡向右移动。在反应过程中，为了提高反应速率，需要用浓硫酸做_________。催化剂当反应温度较高时，乙醇会发生分子间脱水反应或分子内脱水反应，生成_______________________或______。2CH3CH2OH――→浓硫酸140～150℃CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3CH2OH――→浓硫酸170℃CH2===CH2↑＋H2O酯化反应结束后，可以采用蒸馏的方法将乙酸乙酯从混合物中分离出来。乙醚(CH3CH2OCH2CH3)乙烯思考感悟1．如何提高乙酸乙酯的产量？【提示】除了利用浓硫酸的吸水性使酯化反应这个平衡向右移动外，在实验中我们还利用了加热，将乙酸乙酯蒸出来提高乙酸乙酯的产量。在实际中我们也可以利用过量的廉价的乙醇，来达到同样的效果。二、乙酸乙酯的制取步骤1．添加原料、组装仪器在250mL干燥的蒸馏烧瓶中加入15mL__________，一边振荡一边分批加入15mL________，混合均匀，加入1～2粒______，塞上装有分液漏斗和温度计的塞子，按如图所示连接装置。无水乙醇浓硫酸沸石2．乙酸乙酯的制备及分离在分液漏斗中加入15mL__________和15mL__________，混合均匀。将分液漏斗中的混合液滴入__________内3～4mL，然后加热，使瓶中反应温度控制在110～125℃之间，此时，冷凝管口应有液体流出，再慢慢滴入其余混合液。滴加完毕后，继续加热数分钟。至温度升高到130℃时无液体馏出为止。无水乙醇冰醋酸蒸馏烧瓶3．乙酸乙酯粗产品的纯化在馏出液中加入_________饱和溶液，直至不再产生气泡，用pH试纸检验酯层呈_______为止。将中和后的混合液移入__________，静置，分出水层。留在分液漏斗中的粗酯先用与其体积相当的____________洗涤,而后用________________洗涤。粗酯自分液漏头______倒入锥形瓶中，用无水________干燥约半小时。4．滤出干燥剂后称量，计算产率。Na2CO3中性分液漏斗饱和食盐水CaCl2饱和溶液上口硫酸镁思考感悟2．下面是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图：在上述实验过程中所涉及的三次分离操作分别是什么？【提示】①是分液，分离出乙酸乙酯，同时将CH3COOH转化为CH3COONa；②是蒸馏，分离出乙醇；③是蒸馏，蒸馏出乙酸。三、氨氧化法制硝酸活动原理1．硝酸是一种重要的化工原料，主要用于__________和__________，也用于______、______、______、塑料和合成纤维等产品的生产。其中，稀硝酸大部分用于制造氮肥等硝酸盐；用浓硝酸与苯等芳香族化合物反应，可以制得许多有机产品和中间体。化肥生产炸药制造染料制药颜料2．以氨气为原料制备硝酸的反应原理为：4NH3＋5O2催化剂加热4NO＋6H2O(放热反应)2NO＋O2===2NO23NO2＋H2O===2HNO3＋NO思考感悟3．设计实验方案的基本要求是什么？【提示】(1)科学性——实验原理、实验操作程序和方法必须正确。(2)安全性——尽量避免使用有毒药品和进行具有一定危险性的实验操作，若必须使用应在方案中详述注意事项，以防造成环境污染和人身伤害。(3)可行性——实验所选用的药品、仪器、设备和方法等在中学现有条件下能够得到满足。(4)简约性——方案简单易行，应采用简单的实验装置，用较少的步骤和药品，并能在较短的时间内完成实验。自主体验1．炒菜时，既加酒又加醋，可使菜变得味香可口，原因是()A．有盐类物质生成B．有酸类物质生成C．有醇类物质生成D．有酯类物质生成解析：选D。因为醇(酒)与酸(醋)反应生成酯，酯具有香味。2．制取乙酸乙酯的装置正确的是()解析：选A。玻璃导管不能伸入到Na2CO3溶液的液面以下，否则会发生倒吸现象。小试管中蒸出的乙酸乙酯不能用NaOH溶液吸收，这样会造成乙酸乙酯的水解。解析：选D。氨催化氧化过程中，最初产生的NO可以进一步氧化为NO2；NO2和最初产生的H2O反应，生成硝酸；硝酸和氨气可以生成NH4NO3。3．当氨和氧气通过红热的铂催化剂时，不．可能有的产物是()A．NH4NO3B．NOC．NO2D．N2课堂互动讲练1．反应混合液的加入试剂顺序为乙醇→浓硫酸→乙酸。这主要考虑到浓硫酸与乙醇的混合是一个放热的过程。如果将乙醇加入到浓硫酸中的话，放出的热可能使乙醇飞溅出来而导致事故。同时在滴加过程中注意不断摇动试管，加快散热，最后加乙酸时应等到混合液冷却后再加入，这样可以减小乙酸的挥发。乙酸乙酯制备的实验注意事项2．为防止实验过程中产生暴沸现象，我们应该在试管中加入少许碎瓷片或沸石。3．对反应物加热不能太急，以减小乙醇及乙酸的挥发，同时也可以减少副反应的发生。4．乙酸乙酯制备的实验探究思考(1)浓硫酸的作用是什么？答：由于乙酸与乙醇的反应是一个可逆反应,而我们进行的是乙酸乙酯的制备。所以我们使用浓硫酸可以吸收生成的水,使这个可逆反应尽量向右移动，同时使用浓硫酸可以加快该反应的进行。浓硫酸的作用：①催化剂，②吸水剂。(2)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？能否用NaOH溶液代替碳酸钠溶液？答：饱和碳酸钠溶液可以和蒸发出来的乙酸反应，同时也可以溶解蒸发出来的乙醇，而且在碳酸钠溶液中乙酸乙酯的溶解度将大大降低。我们不能用NaOH溶液代替碳酸钠溶液，因为NaOH溶液的碱性要比碳酸钠溶液的碱性大得多，如果我们使用NaOH溶液来吸收蒸出的气体的话，不仅乙酸、乙醇被吸收，而且乙酸乙酯也会与碱完全反应。例1要制取量较大且纯度较高的乙酸乙酯时可用下图所示的方法制取：请回答：(1)操作A的烧瓶上方使用的冷凝管的作用是________________________，烧瓶中应加入少量沸石或碎瓷片，以防止________。(2)操作振荡分液漏斗时的具体操作是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)目前国际上工业生产乙酸乙酯的方法中酯化法已逐渐淘汰，普遍采用的方法有：Ⅰ.乙醛缩合法：2CH3CHO――→催化剂CH3COOCH2CH3Ⅱ.乙醇脱氢法：2C2H5OH――→催化剂△CH3COOCH2CH3＋2H2↑Ⅲ.乙烯加成法：CH2===CH2＋CH3COOH――→催化剂△CH3COOCH2CH3其中符合原子经济的生产工艺有________；Ⅱ方法中乙酸乙酯(沸点77.1℃)中混有乙醇(沸点78.2℃)应采用什么方法将两者分离________。A．分馏B．饱和Na2CO3溶液C．CCl4溶液D．分液【解析】(1)A中长冷凝管的作用应是冷凝回流，其目的有两个：①防止反应物挥发，②防止生成物挥发。而加入碎瓷片是防止液体暴沸。(2)萃取振荡操作应一只手压住分液漏斗口部，另一只手握住活塞部分，倒转分液漏斗用力振荡，同时注意旋转活塞放气。(3)操作D中静置分层后，应分液,要将分液漏斗上口活塞打开,其目的是调节气压保证液体下流。而分液的目的是除去乙酸乙酯中的杂质。(4)蒸馏烧瓶是通过蒸馏将液体分离，因此温度计测量的是蒸气的温度，温度计的水银球的位置应该在蒸馏烧瓶的支管口处。(5)原子经济是指原料100%的利用，显然Ⅰ与Ⅲ符合。由于乙酸乙酯与乙醇的沸点相近,故不能采用分馏的方法。同时,两者都溶解于CCl4溶液也不能用其分离。乙酸乙酯与乙醇互溶不能用分液方法分离。由于乙醇是亲水的极性分子易溶解于盐的水溶液，而乙酸乙酯难溶于盐溶液，故可分离【答案】(1)冷凝回流挥发性物质(或防止反应物和生成物挥发)暴沸(2)用一只手压住分液漏斗口部，另一只手握住活塞部分，倒转分液漏斗用力振荡，旋转活塞放气(3)打开分液漏斗上口活塞(或旋转瓶塞使凹槽对准分液漏斗上口的小孔)保证内外大气相通使溶液顺利流下除去未溶解在乙酸乙酯中的其他物质(或除去下层溶液)，以便在蒸馏时节约时间和能量(4)不正确温度计水银球与蒸馏烧瓶的支管口相平(5)Ⅰ、ⅢB【规律方法】高纯度的乙酸乙酯制备，需要与萃取、分液及蒸馏相联系。从生产工艺的研究来看，无污染、原子经济、易于分离是重点发展的方向。变式训练1实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯。(1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是：将_______________________________，然后轻轻振荡试管，使之混合均匀。(2)浓硫酸的作用是：①____________；②_______________________________。(3)饱和Na2CO3溶液的作用是：______________________________________。(4)实验生成的乙酸乙酯，其密度比水________(填“大”或“小”)，有________气味。(5)若实验中温度过高，使反应温度达到140℃左右时，副反应的主要有机产物是________(填物质名称)。解析：浓H2SO4的密度大，与其它液体混合时，一般将浓H2SO4加入到其它液体中。浓H2SO4在有机化学反应中具有催化作用、吸水作用。饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。乙醇在浓H2SO4存在时不同温度下可能产生乙烯、乙醚等。答案：(1)浓H2SO4慢慢倒入乙醇中，待混合液冷却后再加入乙酸(2)①催化剂②吸水剂(3)降低酯在水中的溶解度，除去酯中混有的乙酸和乙醇以利于分层(4)小水果香(5)乙醚1．你将如何获取氨气？说明理由。答：氨气的来源：由氨水提供。若当场制备，可能会导致：(1)氨气浓度过高；(2)与空气混合不均匀等问题。氨的催化氧化制硝酸实验探究思考2．气体进入硬质玻璃管之前是否要干燥？答：干燥，防止受热不均导致硬质玻璃管炸裂。3．气体从硬质玻璃管出来进入到下一仪器之前是否需要除水和氨气？答：需要，否则会在氧气瓶中形成硝酸，影响实验现象的观察。4．多余的一氧化氮怎样处理？答：可通入空气使其被氧化循环使用。如图是工业生产硝酸的流程。合成塔中内置铁触媒，氧化炉中内置Pt—Rh合金网。请回答下列问题：例2(1)1909年化学家哈伯在实验室首次合成了氨。2007年化学家格哈德·埃特尔在哈伯研究所证实了氢气与氮气在固体催化剂表面合成氨的反应过程，示意如下：分别表示N2、H2、NH3。图⑤表示生成的NH3离开催化剂表面，图②和图③的含义分别是___________________________。(2)合成氨反应的化学方程式为N2(g)＋3H2(g)催化剂高温、高压2NH3(g)，写出该反应的化学平衡常数表达式K＝________________。在一定温度和压强下，将H2和N2按3∶1(体积比)混合后进入合成塔，反应达到平衡时，平衡混合气中NH3的体积分数