期末复习有机化学+方程式反应条件

乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯苯甲酸草酸对甲基乙苯TNT石炭酸甘油氯仿1，3-丁二烯丙烯酸硬脂酸油酸天然橡胶COOCH2CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH3COOCH2COOHCOOHCOOHCH2CH3CH3CH3NO2NO2O2NOHCHOHCH2OHCH2OHCHCl3CH2CHCHCH2CHCH2COOHCH2CHCH2CHC17H35COOHC17H33COOHCHCH2CCH2nCH3三、同分异构体书写【例7】C4H8O2的同分异构体有多种，写出属于酯类且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式：______________。【例8】C的核磁共振氢谱显示3个吸收峰，②的化学方程式是C3H6OC3H8O2Ω=1饱和二元醇？【例9】已知某有机物M的分子式为C9H11Cl，符合下列条件的M的同分异构体有种。CH2Cl①与互为同系物；②M为二取代苯化合物。【例10】写出所有与右图有机物互为同分异构体，且苯环上只有一个取代基的酯的结构简式。CH2COOH【例11】对苯二甲酸COOHHOOC有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有种，写出它们的结构简式。①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO3溶液发生反应；③能发生银镜反应。【例12】（1）香豆素的有很多同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有______种；a.分子中含有-COO-基团b.分子中除一个苯环外，无其他环状结构写出其中核磁共振氢谱有4组峰且能与NaHCO3反应的所有可能的结构简式。（2）阿斯匹林有很多同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有______种。a.分子含有苯环b.1mol该同分异构体最多能与2molNaHCO3反应写出其中核磁共振氢谱有4组峰的所有可能的结构简式170℃乙烯、乙醇、SO2、CO2NaOH溶液CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2CH2+H2O褪色褪色乙醇：能使KMnO4褪色SO2：能使溴水、KMnO4褪色饱和NaCl溶液硫酸铜溶液KMnO4溶液CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH减慢速率乙炔、H2S、PH3H2S+Cu2+==CuS↓+2H+PH3微溶于水，水溶液呈弱碱性，能与铜离子发生氧化还原反应生成难溶于水的Cu3P（还原性气体）乙醇冰醋酸浓硫酸乙酸乙酯、乙酸、乙醇饱和碳酸钠溶液乙酸乙酯CH3CH2OHCH3COOH+稀硫酸CH3COOCH2CH3+H2O水乙烯、乙醇乙醇：能使KMnO4褪色若使用溴水则不用除杂CH2CH2+H2O+CH3CH2Br+NaOHNaBr乙醇检验溴乙烷中的溴（请设计实验）CH3CH2OHH2O+CH3CH2Br+NaOHNaBrH2OCH3CH2BrNaOHBr-稀HNO3酸化AgNO3白色沉淀碳酸钙稀盐酸苯酚钠饱和碳酸氢钠溶液证明醋酸、碳酸、苯酚酸性强弱【例13】NaOH淀粉稀硫酸碱化新制氢氧化铜悬浊液红色沉淀蔗糖、淀粉水解产物检验（请设计实验）3、除杂问题混合物需加入的试剂分离方法反应方程式（1）苯（苯酚）氢氧化钠溶液分液（2）甲烷（乙烯）溴水不用高锰酸钾洗气（3）乙醇（水）新制CaO蒸馏CaO+H2O==Ca(OH)2（4）乙酸乙酯（乙酸）饱和碳酸钠溶液分液2CH3COOH+Na2CO3==2CH3COONa+H2O+CO2↑（5）乙炔（H2S，PH3）硫酸铜溶液洗气（以H2S为例）H2S+Cu2+==2H++CuS↓（黑）（6）苯甲酸（沙子）蒸馏水重结晶————（7）溴苯（溴）氢氧化钠溶液分液2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2OOH+NaOHH2OONa+CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br【例14】只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是A、溴水B、盐酸C、石蕊试剂D、氯化铁溶液AgNO3溶液乙醇溶液苯酚溶液烧碱溶液硫氰化钾溶液溴水淡黄色↓互溶（黄）白色沉淀褪色互溶（黄）盐酸白色沉淀互溶互溶互溶互溶石蕊试剂互溶互溶（紫）互溶（紫）互溶（蓝）互溶FeCl3溶液白色沉淀互溶（黄）无明显现象紫色溶液红褐色沉淀红色溶液【例14】只用一种试剂就能鉴别AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、烧碱溶液、硫氰化钾溶液。该试剂是A、溴水B、盐酸C、石蕊试剂D、氯化铁溶液AgNO3溶液乙醇溶液苯酚溶液烧碱溶液硫氰化钾溶液FeCl3溶液白色沉淀互溶（黄）无明显现象紫色溶液红褐色沉淀红色溶液CH3CHCHCH2CH33-甲基-1-丁烯1,2,4-三甲苯BBD②④⑤③①BOHCOCH3CH2OH（CH3）2CHCOOHOHCCH2CCH2CHOOHCH2CHO五、从官能团整理有机反应•烯烃、炔烃碳碳双键碳碳三键1、加成2、氧化3、加聚CCX2HX，催化剂△H2，Ni△H2O，催化剂△KMnO4催化剂CC•芳香烃注意：苯环不是官能团！1、取代（卤代、硝化、*磺化）2、加成H2，Ni△X2FeX3浓HNO3浓H2SO4，△浓H2SO4，△•卤代烃卤原子-X1、水解2、消去NaOH，H2O△NaOH，醇△•醇羟基1、与Na置换2、取代（+HX、酯化、分子间脱水）3、消去4、氧化NaHX△+RCOOH浓硫酸，△（反应可逆）浓H2SO4△O2，Cu或Ag△浓H2SO4△OHKMnO4或K2Cr2O7•酚（酚）羟基1、酸性：可以与碱（OH-）、Na、碳酸盐反应。2、取代（+X2/H2O、硝化等）3、加成4、氧化容易被空气中的氧气氧化呈粉红色OH浓HNO3浓H2SO4，△X2H2，Ni△KMnO4•醛醛基1、加成/还原2、氧化（催化氧化、被KMnO4或溴水氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜反应）3、制备酚醛树脂H2，Ni△O2，催化剂△KMnO4或溴水Ag(NH3)2OH△新制Cu(OH)2△COH•羧酸羧基1、酸性可以与碱（OH-）、碱性氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐、活泼金属单质、酸碱指示剂反应。2、酯化•酯酯基1、水解（酸性、碱性）+ROH浓硫酸，△（反应可逆）COOHCOORH+，H2O△（反应可逆）NaOH或OH-△补充：其他重要反应1、加聚反应①由苯乙烯合成聚苯乙烯②制备有机玻璃③合成聚-1,3-丁二烯催化剂CHCH2nCHCH2nnCH2CCH3COOCH3CH2CCH3COOCH3催化剂nCH2CHCHCH2n催化剂CH2CHCHCH2n2、缩聚反应①乳酸的缩聚反应②乙二醇与对苯二甲酸缩聚生成涤纶③1,6-己二酸与1,6-己二胺制备尼龙-66CH3CHOHCOOHn催化剂HOCHCOOHCH3n+(n-1)H2OCOHOCOOCH2CH2OHnCH2CH2OHHOHOOCCOOHnn+催化剂(2n-1)H2O+(CH2)6NHHNHCO(CH2)4COOHn(2n-1)H2O+(CH2)6H2NNH2CO(CH2)4COOHHOnn+催化剂④苯酚与甲醛生成酚醛树脂【例】（1）（2）（3）OHCH2OHHnOHCHHOH+n+n+(n-1)H2OHOCHCH3COOHnCHOOCOOCH2CH2OHn