有机物的分离和提纯

有机物的分离和提纯（除杂）1、常用分离和提纯方法：装置图象分离目的注意事项2、常见混合物的分离和提纯混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）乙烯（SO2、CO2）从95%的酒精中提取无水酒精提取碘水中的碘——————————————苯（苯酚）苯（甲苯）乙酸乙酯（乙醇）乙醇（乙酸）乙酸（乙醇）溴乙烷（溴）溴苯（Br2、苯）硝基苯（苯、酸）乙酸乙酯（乙酸）淀粉（葡萄糖）——————————————高级脂肪酸钠溶液（甘油）——————————————典型例题（2011年高考样卷-27）（15分）苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在氢氧化钠水溶液中的歧化反应制得，反应式为：+NaOH2COONaCHO+CH2OH某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸，反应结束后对反应液按下列步骤处理：COOH盐酸酸化CH2OH萃取有机层水层干燥蒸馏重结晶反应液……重结晶过程：溶解—→活性炭脱色—→趁热过滤—→冷却结晶—→抽滤—→洗涤—→干燥已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小。请根据以上信息，回答下列问题：（1）萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是，其理由是。充分萃取并静置分层，打开分液漏斗上口的玻璃塞后，上下层分离的正确操作是。萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是。（2）苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度（s）随温度变化的曲线如下图所示：重结晶时，合适的溶剂是，其理由是。重结晶过程中，趁热过滤的作用是。洗涤时采用的合适洗涤剂是。A．饱和食盐水B．Na2CO3溶液C．稀硫酸D．蒸馏水sABCT／℃1.下列各组混合物不能用分液漏斗分离的是（）A．硝基苯和水B．甘油和水C．溴苯和NaOH溶液D．氯乙烷和水2.下列操作中错误的是（）A.除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯B.除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡、静置分层后，除去水层C.除去CO2中的少量SO2：通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶D.提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4,振荡、静置分层后，取出有机层再分离3.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗，正确的操作顺序是A.①②③④⑤B.②④⑤③①C.④②③①⑤D.②④①⑤③4.含苯酚的工业废水处理的流程图如下：(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用进行(填写仪器名称)。(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是。(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为。(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和。通过操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。(5)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、、。5.海洋植物如海带、海藻中含有丰富的碘元素，碘元素以碘离子的形式存在。实验室里从海藻中提取碘的流程如下：(1)指出提取碘的过程中有关的实验操作名称：①②；写出实验②中有关反应的离子方程式。(2)提取碘的过程中，可供选择的有关试剂是___________。A.甲苯，酒精B.四氯化碳，苯C.汽油，乙酸D.汽油，甘油(3)为使海藻灰中碘离子转为碘的有机溶液，实验室准备了烧杯、玻璃棒、集气瓶、酒精灯、导管、圆底烧瓶、石棉网以及必要的夹持仪器、物品。如下图所示，还缺少的玻璃仪器是___________。(4)从含碘的有机溶液中提取碘和回收有机溶剂还需经过蒸馏，指出上图实验装置中的错误之处：①②③。(5)进行上述蒸馏操作时，使用水浴的原因是___________；最后，晶态碘在________里聚集。6.[2012·课标全国理综，28]溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：苯溴溴苯密度/g·cm－30.883.101.50沸点/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题：(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是________；(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是________；③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是______________________________________________________________________________；(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必需的是________(填入正确选项前的字母)；A．重结晶B．过滤C．蒸馏D．萃取(4)在该实验中，a的容积最适合的是________(填入正确选项前的字母)。A.25mLB．50mLC．250mLD．500mL7.[2012·浙江理综，28]实验室制备苯乙酮的化学方程式为：++OCH3COCH3COAlCl3CCH3OOHCCH3O制备过程中还有+AlCl3COOHCH3+HCl↑COOAlCl2CH3等副反应。主要实验装置和步骤如下：(Ⅰ)合成：在三颈瓶中加入20g无水三氯化铝和30mL无水苯。为避免反应液升温过快，边搅拌边慢慢滴加6mL乙酸酐和10mL无水苯的混合液，控制滴加速率，使反应液缓缓回流。滴加完毕后加热回流1小时。(Ⅱ)分离与提纯：①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液，分离得到有机层②水层用苯萃取，分液③将①②所得有机层合并，洗涤、干燥、蒸去苯，得到苯乙酮粗产品④蒸馏粗产品得到苯乙酮回答下列问题：(1)仪器a的名称：________；装置b的作用：________。(2)合成过程中要求无水操作，理由是_______________________。(3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶，可能导致________。A．反应太剧烈B．液体太多搅不动C．反应变缓慢D．副产物增多(4)分离与提纯操作②的目的是________。该操作中是否可改用乙醇萃取？________(填“是”或“否”)，原因是__________________________________________________________。(5)分液漏斗使用前须________并洗净备用。萃取时，先后加入待萃取液和萃取剂，经振摇并________后，将分液漏斗置于铁架台的铁圈上静置片刻，分层。分离上下层液体时，应先________，然后打开活塞放出下层液体，上层液体从上口倒出。(6)粗产品蒸馏提纯时，下列装置中温度计位置正确的是________，可能会导致收集到的产品中混有低沸点杂质的装置是________。8.（2011浙江高考28题节选）二苯基乙二酮常用作医药中间体及紫外线固化剂，可由二苯基羟乙酮氧化制得，反应的化学方程式及装置图(部分装置省略)如下：COCHOH＋2FeCl3COCO＋2FeCl2＋2HCl在反应装置中，加入原料及溶剂，搅拌下加热回流。反应结束后加热煮沸，冷却后即有二苯基乙二酮粗产品析出，用70％乙醇水溶液重结晶提纯。重结晶过程：加热溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥请回答下列问题：（1）写出装置图中玻璃仪器的名称：a___________，b____________。（2）趁热过滤后，滤液冷却结晶。一般情况下，下列哪些因素有利于得到较大的晶体：____。A．缓慢冷却溶液B．溶液浓度较高C．溶质溶解度较小D．缓慢蒸发溶剂如果溶液中发生过饱和现象，可采用__________等方法促进晶体析出。（3）抽滤所用的滤纸应略_______（填“大于”或“小于”）布氏漏斗内径，将全部小孔盖住。烧杯中的二苯基乙二酮晶体转入布氏漏斗时，杯壁上往往还粘有少量晶体，需选用液体将杯壁上的晶体冲洗下来后转入布氏漏斗，下列液体最合适的是________。A．无水乙醇B．饱和NaCl溶液C．70％乙醇水溶液D．滤液二、检验。1、有机物检验的常用试剂：2、常见官能团或物质的检验：官能团或物质检验试剂现象C=C或C≡C酚-X多元醇-CHO-COOH-COO-淀粉蛋白质3、几种特殊情况下，物质的检验；（1）烯醛中碳碳双键的检验若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。注：若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。（2）二糖或多糖酸性水解产物的检验（3）如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。（4）如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？三、鉴别。鉴别有机物的常用方法：鉴别方法实例现象问题解决：1.如何鉴别甲烷、乙烯和乙炔？2.如何鉴别乙醇、乙醛和乙酸？3.如何用一种试剂鉴别乙醇、苯酚溶液、己烯和甲苯？4.设计实验步骤鉴别：(a)乙醇(b)己烯(c)苯(d)甲苯(e)乙醛(f)苯酚溶液(g)四氯化碳7种无色液体。有机物的分离、提纯、检验和鉴别课后练习1.有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6种无色溶液，只用一种试剂便可将它们一一鉴别开来。这种试剂是A.蒸馏水B.FeCl3溶液C.Cu(OH)2浊液D.NaOH溶液2.白酒、食醋、蔗糖、淀粉等均为家庭厨房中常用的物质，利用这些物质能完成的实验是①检验自来水中是否含氯离子②鉴别食盐和小苏打③蛋壳能否溶于酸④白酒中是否含甲醇A.①②B.①④C.②③D.③④3.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏②水洗③用干燥剂干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗，正确的操作顺序是A.①②③④⑤B.②④⑤③①C.④②③①⑤D.②④①⑤③4.下列各组物质中不易用物理性质区别的是A.苯和四氯化碳B.酒精和汽油C.氯化铵和硝酸铵晶体D.碘和高锰酸钾固体5.只用水就能鉴别的一组物质是A.苯、乙酸、四氯化碳B.乙醇、乙醛、乙酸C.乙醛、乙二醇、硝基苯D.苯酚、乙醇、甘油6.含苯酚的工业废水处理的流程图如下：(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用进行(填写仪器名称)。(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是。(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为。(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和。通过操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。(5)上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、、。7.海洋植物如海带、海藻中含有丰富的碘元素，碘元素以碘离子的形式存在。实验室里从海藻中提取碘的流程如下：(1)指出提取碘的过程中有关的实验操作名称：①②；写出实验②中有关反应的离子方程式。(2)提取碘的过程中，可供选择的有关试剂是___________。A.甲苯，酒精B.四氯化碳，苯C.汽油，乙酸D.汽油，甘油(3)为使海藻灰中碘离子转为碘的有机溶液，实验室准备了烧杯、玻璃棒、集气瓶、酒精灯、导管、圆底烧瓶、石棉网以及必要的夹持仪器、物品。如下图所示，还缺少的玻璃仪器是___________。(4)从含碘的有机溶液中提取碘和回收有机溶剂还需经过蒸馏，指出上图实验装置中的错误之处：①②③。(5)进行上述蒸馏操作时，使用水浴的