2013-2014学年高中化学鲁科版选修五同步辅导与检测课件：2.2 醇和酚

金品质•高追求我们让你更放心！◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆第2节醇和酚金品质•高追求我们让你更放心！◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆情景切入课前导读知识解惑课堂演练第2节醇和酚金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆1．在餐馆里或野外就餐时常使用一种白色凝胶状的方便燃烧的固体，它就是固体酒精。但是，固体酒精并不是固态酒精，而是酒精与饱和醋酸钙溶液混合形成的一种固态凝胶。固体酒精携带方便，点燃后火焰温度高，无有害气体生成。2．工业上以石油为原料制得的乙醇是不能用来兑制饮用酒的，因为工业酒精中常混有乙醇的同系物甲醇。甲醇有毒，饮用10mL甲醇，会使眼睛永远失明；而误服30mL甲醇，将置人于死地。甲醇是无色、有类似酒精气味的液体，是一种优良的有机溶剂和燃料(如甲醇汽油)，还是制造甲醛、氯甲烷等的原料。因为甲醇最早是用木材干馏法生产的，所以甲醇也叫木精、木醇。3．丙三醇与硝酸反应的产物除可用作烈性炸药外，在生理上还具有扩张血管的作用，常用作心脏病急救药。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆4．要注意酚与芳香醇的区别，羟基直接连在苯环上为酚，羟基如果是连在苯环的烃基上，则为芳香醇。5．酚类的毒性：酚是一种原浆毒，对一切生物个体都有毒杀作用。酚通过与皮肤、黏膜的接触，吸入或经口而进入人体。它与细胞原浆中蛋白质接触时发生化学反应，而使细胞失去活力，浓酚液可使蛋白质凝固。酚作用于蛋白质时，并不与之结合(此点与强酸、强碱不同)，所以能继续向深部组织渗透，引起深部组织损伤坏死。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆1．醇的概述(1)醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被_______取代后生成的有机化合物，其官能团是______。(2)分类①按烃基的种类脂肪醇饱和一元醇，如，其通式为。不饱和一元醇醇，如CH2OH②按分子中的羟基数目一元醇，如醇，如醇，如1．(1)羟基羟基(—OH)—(2)①乙醇CnH2n＋2O芳香②甲醇二元乙二醇多元丙三醇金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆2．酚：________的化合物叫酚。________的化合物叫芳香醇，如是________，属于________。3．氢键是一种特殊的________作用，常用________表示。4．对于饱和一元醇，当烷基较小时，醇与水可以__________________，当烷基较大时，醇的物理性质逐渐接近________，常温常压下，饱和一元醇中的碳原子数为________的醇能以任意比与水互溶，碳原子数为________的醇为油状液体。2．芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成芳香烃分子中侧链上的一个或几个氢原子被羟基取代生成酚醇3．分子间A—H…B—4．任意比互溶烃1~34~11金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆5．几种重要的醇(1)甲醇：最初是由干馏木材得到的，因此又称为________，有酒精味，但________。人饮用10mL，就能使眼睛失明，再多则能致死。(2)丙三醇俗称________，有护肤作用，是利用它具有________性。丙三醇大量用于制造________。(3)乙二醇为无色、黏稠、有甜味的液体，它的水溶液凝固点________，可作为内燃机的________。6．醇的结构特征：在醇分子中由于羟基上的氧原子________能力强；从而使碳氧键和氢氧键都显极性，因此醇发生的反应主要涉及两种键的断裂：断裂碳氧键脱掉羟基，发生________或__________；断裂氢氧键脱掉氢，发生________________。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于＋4，醇也有被________的趋势。5．(1)木醇有毒(2)甘油吸水化妆品(3)低防冻液6．吸引电子消去反应取代反应酯化反应氧化金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆7．醇的性质(1)醇分子羟基的反应①取代反应：醇与氢卤酸发生反应时，________键发生断裂，________被________取代，生成相应的卤代烃和水。在酸作催化剂及加热的条件下，两个醇分子之间还可以通过________反应脱去一个水分子，生成的产物叫做________。例如，乙醇在浓硫酸作催化剂的情况下，加热到______时会生成乙醚。C2H5—OH＋C2H5O—H________＋H2O。②消去反应：浓硫酸作催化剂，加热到______，乙醇可发生分子内_________反应生成_______，方程式为_______。――→浓H2SO4140℃7．(1)①碳氧羟基卤素原子取代醚140℃C2H5—O—C2H5②170℃消去乙烯C2H5OHCH2=CH2＋H2O――→浓硫酸170℃金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆(2)羟基中氢的反应①与活泼金属的反应：由于氧元素与氢元素电负性的差异________，羟基中氢氧键的极性________，________断裂。所以羟基中的氢原子________，能与钠、钾、铝等金属发生反应。2CH3CH2CH2OH＋2Na________＋H2↑。②与羧酸的作用：乙醇、乙酸在浓H2SO4作催化剂并加热的情况下生成________，通过示踪原子可知酯化反应中酸脱掉________，醇脱掉氢原子。③醇的氧化：大多数醇可以燃烧生成CO2和H2O；可以催化氧化实现从醇到________的转化。(2)①较大较大容易活泼2CH3CH2CH2Na②乙酸乙酯羟基③醛金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆8．苯酚、酚的结构和性质(1)________是最简单的酚。它的分子式是________，结构简式为________。(2)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易溶于________，常温下在水中的溶解度________，高于65℃时，能与H2O________，苯酚________毒，苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，沾到皮肤上应用________清洗。(3)苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于________的相互影响，使苯酚性不具有二者性质的加和。8．(1)苯酚C6H6O—OH(2)无色特殊酒精不大互溶有酒精苯环与羟基之间金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆①苯环对羟基的影响：受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子的氢氧键易________，因此：弱酸性：在水溶液中电离方程式为________。可与________、________反应，生成苯酚钠。＋NaOH________，现象：浑浊的悬浊液变为__________。＋CO2＋H2O________，现象：溶液由澄清变________。不管二氧化碳过量与否，都不会生成________，而生成碳酸氢钠。结论：苯酚的酸性比碳酸________。但苯酚的酸性比HCO酸性强，苯酚具有弱酸性，但________使石蕊变色。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆(3)①断裂钠NaOH＋H2O澄清＋NaHCO3浑浊Na2CO3弱不能金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆②羟基对苯环的影响a．与溴水反应：苯酚分子中，羟基对苯环的影响使得苯环上的________，尤其是羟基的________和________上的氢原子容易发生________反应。如苯酚和溴水反应生成白色的2,4,6三溴苯酚沉淀。这个反应很灵敏，因此可用作苯酚的鉴别和定量测定。②氢原子变活泼邻位对位取代＋3HBr金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆b．显色反应：苯酚遇________显紫色，这一反应可用于检验苯酚和________的存在。c．缩聚反应：苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，它与甲醛缩合生成________。Fe3＋Fe3＋酚醛树脂H+金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆醇酚基本概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的产物芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代生成的产物官能团羟基(—OH)羟基(—OH)典型例子乙醇(CH3CH2OH)苯甲醇苯酚结构区别链烃基与羟基相连羟基不与苯环直接相连羟基与苯环直接相连醇、酚的基本概念及区别金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆2．应用(1)区别醇类和酚类的依据。(2)便于寻找属于同分异构体的芳香醇和酚。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆下列物质中，属于醇类的是()金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆解析：本题考查的是有机物的分类，解答本题的关键是理解物质的结构特点：醇类物质的分子内必须有其官能团——羟基，并且羟基必须与链烃基或苯环侧链上的碳相连。A项是酚，B项为芳香醇，C项为醚，D项为多元醇。答案：BD点评：物质的分类是多角度的，对不同的物质分类时，关键要做到如下两点：①明确物质分类的标准；②明确物质的组成和结构。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆1．组成与结构(3)结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH。(4)分子式及最简式：C2H6O。乙醇的组成、结构、物理性质及应用金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆2．物理性质颜色、状态无色、透明、液体密度、气味密度为0.7893g/mL，比水轻，有特殊香味溶解性任意比溶于水沸点78.5℃，易挥发(1)沸点高、易溶于水的原因：乙醇分子间易形成氢键。(2)检验乙醇中是否含H2O的方法：加入无水CuSO4粉末，观察是否变蓝。(3)由工业乙醇制无水乙醇的方法：加新制生石灰，蒸馏。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆3．应用(1)做燃料(内燃机和实验室)；(2)做有机化工原料(如制乙酸、乙醛、乙醚、染料等)；(3)制饮料和香精；(4)消毒剂(医疗上用体积分数75%的乙醇溶液消毒)；(5)做有机溶剂(用于溶解、树脂等)。金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆1．与活泼金属反应(①号键断裂)(1)反应原理：2CH3CH2OH＋2Na＋H2↑(Li、K、Ca、Mg、Al都可发生此类反应)(2)现象：Na与CH3CH2OH反应较与水反应缓和，Na块在CH3CH2OH中上下浮动，有气泡冒出，滴加酚酞试液变红。醇的化学性质(以乙醇为例)金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆(3)实质：乙醇分子中的乙基(—CH2CH3)有推电子作用，使羟基中氢原子比水分子中的氢原子更难电离。(4)应用：①通过测定H2的标准状况体积或质量推算金属的相对原子质量或醇的相对分子量。②通过测定H2的物质的量推断乙醇的结构为③通过定量测定H2的物质的量推断醇的元数，如：R—OH↔H2，R(OH)2↔H2，R(OH)3↔1.5H2，R(OH)4↔2H2。12金品质•高追求我们让你更放心！返回◆化学•选修(有机化学基础)•(配鲁科版)◆2．与HX发生取代反应(②号键断裂)(1)