选修5第二节醛

第二节醛新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物（第一课时)教学目标:1.掌握乙醛的主要化学性质2.了解乙醛的物理性质和用途3.了解醛的分类和命名4.理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象5.了解丙酮的物理性质和用途6.掌握醛基的检验方法重点:乙醛的化学性质、醛基的检验教学目标:为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛食用过量会休克和致癌花20多万元买辆轿车开了一周后嗓子发炎、人发烧经检测车内甲醛含量高林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元，及退了月饼款198元。儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全去甲醛十大植物高手吊兰龙舌兰2、醛的分类醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO或CnH2nO1、醛的定义从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。R3.常见的醛：甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。苯甲醛肉桂醛CH2=CH—CHOCHO回忆乙醇在铜或银作催化剂的条件下被氧化生成什么产物?2CH3CH2OH+O22CH3-CHO+2H2OCu△1、物理性质颜色：状态：气味：密度：毒性：挥发性：溶解性：无色液体有刺激性气味比水小有毒易挥发与水、乙醇等互溶一、乙醛----醛类中具有代表性的醛OCHCHHH2、乙醛的结构：官能团：醛基注意：醛基不能写成－COH醛基：－CHO或－C－H或－C＝OOH分子式：C2H4O结构式：结构简式CH3CHO或CH3COH比例模型：球棍模型吸收强度0246810δ醛基上的氢甲基上的氢学与问乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。HOHCCHH根据乙醛的结构预测乙醛的性质不饱和⑴乙醛的加成反应：3、乙醛的化学性质OCHCHHHHHCH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂这个反应还属于什么反应类型？还原反应乙醛能与H2发生加成反应说明乙醛具有氧化性。能发生加成反应的有机物或官能团有哪些？根据乙醛的结构预测乙醛的性质HOHCCHH极性键乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化？⑵乙醛的氧化反应：3、乙醛的化学性质OCHCHHHO3、化学性质2）氧化反应A银镜反应实验3-5：取一洁净试管，加入1ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。Ag++NH3·H2O→AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2++OH-+2H2O①配制银氨溶液②水浴加热生成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。实验现象：试管内壁附着了一层光亮如镜的金属银此反应可以用于醛基的定性和定量检测A银镜反应---与银氨溶液的反应——CHO～2AgCH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O水浴CH3CHO+2+2OH－Ag(NH3)2+△CH3COO－+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O水浴弱氧化剂乙醛能被弱氧化剂氧化说明乙醛具有还原性（氢氧化二氨合银）？做银镜反应要注意哪些事项1.试管内壁应洁净2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。3.加热时不能振荡试管和摇动试管。4.配制银氨溶液时，向AgNO3溶液中加入稀氨水，不能反加，且氨水要求是稀的，不能过量（防此生成易爆炸的物质）(只能加到白色沉淀刚好消失)5．银氨溶液要现用现配，不可久置，否则会产生易爆炸的物质。6.乙醛用量不可太多，此反应在碱性环境下进行。乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵；7.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗银镜反应有什么应用，有什么工业价值？应用:（1）检验醛基的存在（2）测定醛基的数目（3）工业上用来制瓶胆和镜子写出HCHO、乙二醛、丙醛的银镜反应方程式。跟踪练习某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6g银，再将等质量的醛完全燃烧生成4.48L(标准状况下)CO2，则该醛为()A．乙醛B．丙醛C．丁醛D．己醛答案AB、与新制的氢氧化铜反应1、现配新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡。碱必须过量Cu2++2OH-=Cu(OH)2砖红色CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa＋＋3H2OCu2O↓2、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。现象：生成砖红色沉淀还原剂弱氧化剂实验中注意事项：应用：（1）检验醛基的存在（2）医学上检验病人是否患糖尿病乙醛能否被强氧化剂氧化(KMnO4、O2等)呢?a．Cu(OH)2要新制；b．制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；c．反应条件必须是加热煮沸（酒精灯加热）。d.量的关系：—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O2CH3CHO＋O22CH3COOH2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2OC、催化氧化D、燃烧――→催化剂△――→点燃E.被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等强氧化剂氧化能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有哪些？能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物注意：直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化。烯烃炔烃苯的同系物醇酚醛官能团试剂能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因Br2的CCl4溶液√加成反应√加成反应×—×—√取代反应√氧化反应酸性KMnO4溶液√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应√氧化反应学与问（1）（2）在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。HCHO+4Ag（NH3）2OH→（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△HCHO+4Cu（OH）2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O△总结：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化还原氧化CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2（3）乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。(1)乙醛既具有氧化性，又具有还原性(2)醇醛酸氧化氧化连续氧化4、乙醛的工业制法1）乙炔水化法2）乙烯氧化法CHCH＋H2OCH3－C－H汞盐O2CH2CH2＋O22CH3－C－H钯盐O加压、加热醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基还原反应（加成反应）氧化反应乙醛小结：乙醛的化学性质注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，醛基中的C＝O不能和HX、X2、H2O发生加成反应1、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（）A、乙醛溶液太少B、氢氧化钠不够用C、硫酸铜不够用D、加热时间不够.2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是（）A、16%B、37%C、48%D、无法计算B例：B3、现有一化合物A，是由B、C两物质通过上述反应生成的。试根据A的结构式写出B、C的结构式CH3HA：CH3-C-CH2-C=OOHB：C：CH3CHOOCH3-C-CH3RC=O+H-CH2CHOHOH→R-CH-CH2-CHO第二节醛第二课时分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式1、与银氨溶液反应2、与新制的氢氧化铜反应3、与氢气反应二、醛物理性质：无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水COHH结构式：分子式：CH2O结构简式：HCHO应用：重要的有机合成原料（合成树脂）其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。2个醛基1、甲醛1）、饱和一元醛的通式：CnH2n+1CHO或CnH2nO2）、化学性质①和H2加成被还原成醇②氧化反应a.燃烧b.催化氧化成羧酸c.被弱氧化剂氧化Ⅰ银镜反应Ⅱ与新制的氢氧化铜反应d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色2、醛3、醛基的检验1）哪些有机物中含有—CHO？2）怎样检验醛基的存在？醛、HCOOH、HCOOR、HCOONa葡萄糖、麦芽糖新制的Cu(OH)2银镜反应过程表述样品+试剂—现象—结论练习、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是————————————先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或稀酸酸化、溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书写同分异构体时应把醛写成想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体R-CHO再判断烃基-R有几种同分异构体C5H10O→C4H9CHOC4H9C4H9-C4H9有四种同分异构体4、醛的同分异构体某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟氢气加成，则所得的产物的结构可能是（）A、（CH3CH2）2CHOHB、（CH3）3CCH2OHC、CH3CH2C（CH3）2OHD、CH3（CH2）3CH2OHB、D练习1、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、聚乙烯、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油2、用一种试剂鉴别下列物质（1）乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体新制的Cu(OH)2甲烷、苯、乙酸、聚乙烯（2）甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚用溴水3、信息迁移应用RC=O+H-CH2CHOHOH→R-CH-CH2-CHO根据上述信息，用乙炔合成1-丁醇。CH≡CH→CH3CHO→CH3CHCH2CHOOH→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH已知：4、A、B是两种一元醛，B比A分子多1个碳原子。现有50g含A66%的溶液与50g含B29%的溶液混合成A、B的混合水溶液。取1.0g此溶液与足量的银氨溶液反应，可析出银2.16g。求A、B的结构简式。解析根据混合液与银氨溶液反应可得混合醛的平均相对分子质量：RCHO～2Ag2×1081.0×2.16得＝47.5此值比甲醛、乙醛的相对分子质量均大而排除为此两种醛的混合物。M(乙醛)＜＜M(丙醛)，且两者相差1个碳原子，因此，A为乙醛：CH3CHO；B为丙醛：CH3CH2CHO。答案A为CH3CHO；B为CH3CH2CHO。5066%5029%100M变换：《考点》P82考题6C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的酮。科学视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。［作业］1、预习课本下一节的内容2、完成《新思维》3、课后查阅有关醋酸的应用。两种饱和一元脂肪醛的混合物，其平均相对分子质量为51。取4.08g混合物与足量银氨溶液共热，生成银21.6g，试通过计算判断这两种醛是什么醛，并求它们各自的物质的量。甲醛和丙醛0.02mol0.06ml