2013届高三化学二轮复习专题大突破课件：2-13 有机化学基础

专题十三有机化学基础专题视点课堂易错点透析审题面面观适考素能特训1.有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。影像考纲(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。(4)了解某些有机化合物存在异构现象，能判断一些简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。影像考纲2.烃及其衍生物的性质与应用(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。(3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。影像考纲(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。(5)了解加成反应、取代反应和消去反应。(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。影像考纲3.糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。(4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。影像考纲4.合成高分子化合物(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单合成高分子化合物的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。影像考纲一、有机物的组成、性质与分类精彩看点精彩看点二、有机物的推断与合成精彩看点本专题考查题型通常为非选择题，为框图或文字叙述形式，常以物质类别以及有机物间的相互关系为依据推断出物质或合成某产物。考题设计注重写物质结构简式、分子式、化学方程式等化学用语，也有回答反应类型、书写同分异构体等问题。精彩看点专题视点课堂通晓考法考题引你信心满怀(对应学生用书P071)常考点一有机物的组成、结构与性质命题指数：★★★★★通考法1.有机物组成和结构的规律(1)烃类物质中，烷烃CnH2n＋2(n≥1)随分子中碳原子数目的增多，含碳量增大；炔烃CnH2n－2(n≥2)和二烯烃CnH2n－2(n≥3)、苯及其同系物CnH2n－6(n≥6)随碳原子数目的增多，其含碳量减小；烯烃CnH2n(n≥2)和环烷烃CnH2n(n≥3)的含碳量为一常数(85.71%)。(2)一般来说，一个特定结构的烃分子中有多少种不同结构的氢原子，其一卤代物就有多少种同分异构体。(3)实验式相同的有机物，无论以何种比例混合，混合物中各元素的质量分数都为常数。(4)烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子质量亦为偶数。(5)烷烃与比它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相等，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。(6)常见的有机物中，实验式为CH的是乙炔、苯、苯乙烯；实验式为CH2的是单烯烃和环烷烃；实验式为CH2O的是甲醛、乙酸、甲酸甲酯、乳酸、葡萄糖、果糖等。2．同分异构体的书写规律(1)具有官能团的有机物，一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。(2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面：①烷基的类别与个数，即碳链异构。②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。(3)酯(，R′是烃基)：按—R中所含碳原子数由少到多，—R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。(4)书写同分异构体时注意常见原子的价键数。在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。在理解同分异构体的概念上，务必理清下列几个方面：(1)必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具备，缺一不可。如：①CH3CH3与HCHO，CH3CH2OH和HCOOH都是相对分子质量相等和结构不同的化合物，但它们彼此不能互称为同分异构体。②最简式相同、结构不同的化合物，不一定是同分异构体。如HC≡CH和C6H6最简式都是CH，淀粉和纤维素的最简式C6H10O5相同，但n值不同，不是同分异构体。(2)要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同应指：①碳链骨架不同，称为碳链异构；②官能团在碳链上的位置不同，称为位置异构；③官能团的种类不同，称为类别异构或官能团异构；④分子中原子或原子团排列不同，空间结构不同，称为空间异构。晓考题1.2012·课标全国理综，10分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种[解析]与金属钠反应生成氢气，说明该化合物一定含有－OH，所以此有机物的结构符合C5H11－OH，首先写出C5H11－碳链异构有三种：①C－C－C－C－C、，再分别加上－OH。①式有3种结构，②式有4种结构，③式有1种结构，共8种。[答案]D2.2012·大纲全国理综，13橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A．既能发生取代反应，也能发生加成反应B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C．1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气(标准状况)D．1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴[解析]在橙花醇分子中含有三个“”，1mol橙花醇可与3molBr2(480g)发生加成反应，D错误；分子中含有－OH，可发生取代反应，A正确；－OH可与相邻的甲基或亚甲基上的H发生消去反应生成多种四烯烃，B正确；橙花醇的分子式为C15H26O,1mol橙花醇消耗氧气的物质的量为(15＋264－12)mol＝21mol，在标准状况下氧气为21mol×22.4L·mol－1＝470.4L，C正确。[答案]D常考点二有机物的推断命题指数：★★★★★通考法1.应用反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH水溶液加热——卤代烃水解生成醇，酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液，加热——卤代烃的消去反应，生成不饱和烃。(3)浓H2SO4，加热——醇的消去反应，酯化反应，苯环的硝化，纤维素的水解等。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成，酚的取代反应。(5)O2/Cu或Ag，加热——醇催化氧化为醛或酮。(6)新制Cu(OH)2或银氨溶液——醛氧化成羧酸。(7)稀H2SO4，加热——酯的水解、淀粉的水解。(8)H2、催化剂——烯烃(或炔烃)的加成，芳香烃的加成，酮、醛还原成醇的反应。特别注意：羧基、酯基、肽键不与H2加成。2．应用特殊现象进行推断(1)与溴水发生化学反应而使其褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现。说明该物质中含有—CHO。(5)加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示物质中含有—COOH。3.应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构有机物取代产物种类越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定—OH与—COOH的相对位置。4．应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型(1)A――→O2B――→O2C，此转化关系说明A为醇，B为醛，C为羧酸。符合此转化关系的有机物A为酯，当酸作催化剂时，产物是醇和羧酸；当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。(3)有机三角：由此转化关系可推知A、B、C分别为烯烃、卤代烃和醇三类物质。5.由特定的“定理关系”推断(1)烃和卤素的取代反应，被取代的H原子和被消耗的卤素分子之间的数值关系(1∶1)。(2)不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中，、—C≡C—键与无机物分子的个数比关系(1∶1)、(1∶2)。(3)含—OH结构的有机物与Na的反应中，—OH与生成的氢分子的个数比关系(2∶1)。(4)—CHO与生成的Ag(1∶2)，或Cu2O(1∶1)的物质的量比关系。(5)酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系(1∶1)。(6)醇和乙酸发生酯化反应，生成酯的相对分子质量比一元醇的相对分子质量大42n(n代表醇中羟基的个数)。6．有机推断的常用解题方法有机推断的解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。(1)顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。(2)逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。(3)猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。晓考题3.2012·大纲全国理综，30化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：(1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________，该反应的类型是________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________；(2)C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是________；(3)已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是________。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是________；(4)A的结构简式是______________。[解析](1)B分子式为C2H4O2，只有一个官能团，且可与乙醇在浓硫酸催化下反应，则该官能团为－COOH，B为CH3COOH，发生的反应为CH3COOH＋CH3CH2OH浓硫酸△CH3COOCH2CH3＋H2O，反应类型为取代反应。能发生银镜反应(含有－CHO)的B的同分异构体，有HCOOCH3，HO－CH2CHO。(2)C的相对分子质量为180，碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，C中碳原子数为：180×60.0%12＝9，氢原子数为180×4.4%1≈8，氧原子数为：180×1－60.0%－4.4%16＝4，C的分子式为C9H8O4。[答案](1)CH3COOHCH3COOH＋CH3CH2OH浓硫酸△CH3COOCH2CH3＋H2O酯化反应(或取代反应)HCOOCH3HOCH2CHO(2)C9H8O4常考点三有机物的合成命题指数：★★★★★通考法1.有机合成中官能团的引入、消除及改变(1)官能团的引入①引入键或—C≡C—键：卤代烃或醇的消去。②苯环上引入官能团：(先硝化后还原)③引入—X：a.饱和碳原子上与X2(光照)发生取代反应；b.不饱和碳原子上与X2或HX发生加成反应；c.醇羟基与HX发生取代反应。⑥引入—COOH：a.醛基氧化；b.羧酸酯水解；c.—CN在酸性条件下水解。⑦引入—COOR：a．醇酯由醇与羧酸酯化；b．酚酯由酚与羧