第五组-β-奈乙醚的生产1

B-萘乙醚的制备第五组组员：徐艳黄逸吴志益林长耀一、β-萘乙醚的生产方法生产方法特点相转移催化法用相转移催化剂（正四丁基溴化铵），在碱性条件下，以β-萘酚和硫酸二乙酯为原料醚化制得，产率为81%。缩合法该方法的缺点是：反应温度高，反应时间长，产率低，生产效率低，易生成乙醚等副产物，产品质量低，而且设备腐蚀严重，造成设备维护更新频繁，增加产品的生产成本。此外还对环境产生污染。威廉逊法该方法具有操作简单，制备过程对设备腐蚀小，生产成本低等优点，但存在反应温度高、反应时间长、生产效率低等缺点，这在某种程度上也限制了其工业化的生产效益。生产方法原料名称规格当前市场价格(元/克）每克成品使用原料量（g）每克成品使用原料单价（元/克）威廉逊法β-萘酚≥99%0.0233.60.083碳酸钾99.9%0.00756.00.045无水乙醇99.97%0.00450.02溴乙烷99.0%0.0181.60.0288每克成品的生产成本（元）：0.1768二、生产成本比较生产方法原料名称规格当前市场价格(元/克）每克成品使用原料量（g）每克成品使用原料单价（元/克）缩合法β-萘酚≥99%0.023250.575浓硫酸98%0.00048100.0048无水乙醇99.97%0.004300.12每克成品的生产成本（元）：0.6998生产方法原料名称规格当前市场价格(元/克）每克成品使用原料量（g）每克成品使用原料单价（元/克）相转移催化法β-萘酚≥99%0.02314.40.3312氢氧化钠＞99%0.0066.00.036四丁基氯化钠≥99.0%31.955.85溴乙烷99.0%0.01813.10.236每克成品的生产成本（元）：6.4532三、原料的安全性。对人体可造成的危害、毒性相关数据、急救方案溴乙烷健康危害毒性急救措施本品具有麻醉作用。对眼和呼吸道刺激较轻，对肝、肾、心肌有损害。本品可由呼吸道和皮肤进入人体。急性中毒：表现有头痛、眩晕、面部潮红、瞳孔散大、脉搏加速、四肢震颤、呼吸困难、紫绀、虚脱，甚至呼吸麻痹。慢性中毒：表现有头痛、头晕、四肢乏力和麻木、身体沉重感。随病情发展，可有四肢无力加剧、肌力减退、行走困难、腱反射亢进。可发生语言障碍，眼球、手指震颤，流涎。皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。产品燃烧爆炸危险性毒性及危害防护措施急救措施无水乙醇燃烧性:不燃危险特性:与水和水蒸气大量放热，形成腐蚀性溶液。遇潮时腐蚀铝、锌和锡，并放出易燃易爆的氢气。稳定性：稳定。避免接触的条件：潮湿空气。禁忌物：强酸、可燃物、二氧化碳、过氧化物、水。侵入途径：吸入、食入。毒性：腐蚀性。健康危害：本品有强烈刺激和腐蚀性。粉尘刺激眼和呼吸道，腐蚀鼻中隔；接触眼睛和皮肤可引起灼伤；误服可导致消化道灼伤，黏膜糜烂、出血和休克。呼吸系统防护：空气浓度超标时，应该佩戴防毒面具。眼睛防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴安全防护眼镜。防护服：穿工作服。手防护：必要时戴防护手套。其它：工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。皮肤接触：脱去污染的衣着、用流动清水冲洗。眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水冲洗15分钟，就医。吸入：脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸畅通。必要时人工呼吸、就医。食入：误服者给饮足量温水，或催吐、就医产品危险性急救措施消防措施防护措施Β-萘酚健康危害：对眼睛、皮肤、粘膜有强烈刺激作用。可引起出血性肾炎。误服后，能引起呕吐、腹泻、腹痛、痉挛、贫血、虚脱。有报道，还可引起溶血性贫血。燃爆危险：本品可燃，有毒，具强刺激性。皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。洗胃，导泄。就医。危险特性：遇明火、高热可燃。有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。灭火方法：消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，必须佩戴防尘面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。身体防护：穿连衣式胶布防毒衣。手防护：戴橡胶手套。其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。避免接触的条件：光照。产品危险性急救措施防护措施消防措施氢氧化钠健康危害：本品有强烈刺激和腐蚀性。粉尘刺激眼和呼吸道，腐蚀鼻中隔；皮肤和眼直接接触可引起灼伤；误服可造成消化道灼伤，粘膜糜烂、出血和休克。环境危害：对水体可造成污染。燃爆危险：本品不燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，必须佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。必要时，佩戴空气呼吸器。眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。身体防护：穿橡胶耐酸碱服。手防护：戴橡胶耐酸碱手套。其他防护：工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。危险特性：与酸发生中和反应并放热。遇潮时对铝、锌和锡有腐蚀性，并放出易燃易爆的氢气。本品不会燃烧,遇水和水蒸气大量放热,形成腐蚀性溶液。具有强腐蚀性。有害燃烧产物：可能产生有害的毒性烟雾。灭火方法：用水、砂土扑救，但须防止物品遇水产生飞溅，造成灼伤。四、产品的用途以及原料、产品的理化常数指标β-萘乙醚又称橙花素,是一种重要的合成香料,具有柔和的花香和持久的橙花香韵,比β-萘甲醚温和、幽雅,在空气中性能稳定,能和其他香料化合物调合,效果良好。因此广泛应用于肥皂和化妆品中,还可用作玫瑰香精、柠檬香精等的定香剂名称外观分子量溶解性熔点/℃沸点/℃折光率/20℃相对密度/20℃/4℃LD50/mg/kgβ-萘乙醚白色晶体172.23不溶于水，溶于乙醇37.52821.0606-溴乙烷无色或微黄色透明液体108.97难溶于水，溶于多种有机溶剂-11938.21.42421.46121350mg/kg(大鼠经口)碘乙烷无色澄清重质液体，有醚的气味155.97不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂-10872.41.93330(大鼠静脉)；560(小鼠静脉)硫酸二乙脂无色油状液体154.18不溶于水，溶于乙醇乙醚-252081.40041.172880mg/kg（大鼠经口）β-萘酚白色至淡红色片状晶体114.17不溶于冷水溶于热水，乙醇，乙醚，乙醛，氯仿，苯1232851.2172420mg/kg(大鼠经口)名称外观分子量溶解性熔点/℃沸点/℃折光率/20℃相对密度/20℃/4℃LD50/mg/kg结晶硫酸氢钠无色单斜系晶体120.06溶于水不溶于液氨58.5无资料2.435(13℃)-氢氧化钠无色透明晶体40.01易溶于水水并溶于乙醇和甘油318.413902.130-无水乙醇无色透明液体46.07溶于水甲醇乙醚氯仿-11478.31.36110.7894-五、实验室草案以及分离提纯的草案经过比较较我组选择的是威廉逊法该方法具有操作简单，制备过程对设备腐蚀小，生产成本低等优点。实验步骤：1、在250ml的四口烧瓶中加入4gKoH和50ml乙醇开搅拌加热溶解，待溶解后，将5g（0.0347mol）β-萘酚溶于（KoH/乙醇）溶液中。2、并加入3ml（0.0375mol）碘代乙烷，加热回流2h。3、将反应物倒入盛有50ml冰水的250ml烧杯中，搅拌，真空过滤收集沉淀粗产物的提纯：将沉淀移入100mL锥形瓶中，加入20mL95％乙醇溶液，装上回流冷凝管，在水浴中加热，保持微沸5min。撤去水浴，待冷却后，拆除装置。将锥形瓶置于冰-水浴中充分冷却后，抽滤。滤饼移至表面皿上，自然晾干后，称量质量并计算产率六、原料、产品的分析测试草案定性分析：由溴乙烷、β-萘乙醚、β-萘酚、氢氧化钠的物理性质可进行分辨。定量分析β-萘乙醚：采用熔点、红外光谱法对产物进行测定β-萘酚：1.气相色谱-质谱联用法2.荧光光度法3.用碘标准滴定溶液进行滴定采用滴定法所用试剂：氢氧化钠：化学纯，10%溶液盐酸：化学纯碳酸氢钠：化学纯碘：分析纯可溶性淀粉：1%溶液溴乙烷：气相色谱法氢氧化钠：以酚酞作指试液用盐酸标准滴定溶液进行滴定。具体操作：（1）试验溶液的制备取25g样品，置于锥形瓶中，加200mL无二氧化碳的水，立即用装有钠石灰的胶塞塞紧，溶解后冷却，移至250mL容量瓶中，稀释至刻度。（2）测定取10mL试样溶液，注入具塞锥形瓶中，加95mL无二氧化碳的水及5mL氯化钡溶液（100g/L），摇匀，放置15min。加2滴酚酞，用盐酸标准滴定溶液滴定至溶液红色消失。试验仪器设备：气相色谱仪、配置FID检测器、注射器、红外光谱仪、滴定管、移液管、吸耳球、锥形瓶、烧杯、玻璃棒注：在用色谱仪对苯及硝基苯的测定时，若溶液浓度较低时也可以采取萃取、富集的办法进行低量分析，浓度高时用TCD检测器，利用一根色谱柱，操作简便。