39选修5第三章烃的含氧衍生物_第二节醛

选修5《有机化学基础》第三章烃的含氧衍生物(1)加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH还原反应乙醛的化学性质通常C＝O双键加成：H2、HCNC＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O（2）乙醛的氧化反应a.催化氧化2CH3CHO＋O22CH3COOH催化剂工业上就是利用这个反应制取乙酸。【完全燃烧】在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：OHCOOCHOCH22234452点燃*乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色*乙醛能使溴水褪色，是发生了什么反应b.被强氧化剂氧化*说明：乙醛具有还原性乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色乙醛有还原性CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4→5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O①银镜反应---与银氨溶液的反应：（实验3-5）Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH+2H2O１、配制银氨溶液：取一洁净试管，加入1ml2%的AgNO3溶液，再边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。C、与弱氧化剂的反应氢氧化二氨合银－银氨溶液[Ag(NH3)2]+－银氨络(合)离子CH3CHO+2Ag(NH3)2OH水浴CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，振荡后把试管放在热水浴中温热。注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管银镜离子方程式？【实验注意事项】：(1)试管内壁应洁净。(2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。(3)加热时不能振荡试管和摇动试管。(4)配制银氨溶液时，氨水不能过量.（防止生成易爆物质）1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。2、1molR–CHO被氧化，就应有2molAg被还原，此反应可用于醛基的定性和定量检测。3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。②与新制氢氧化铜的反应：（实验3-6）10%NaOH2%CuSO4乙醛【操作】在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，得到新制氢氧化铜。振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热。观察现象并记录。【现象】生成红色沉淀新制Cu(OH)2悬浊液：过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。Cu2++2OH－=Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O红色沉淀该反应生成红色沉淀，可用于醛基检验此反应必须在NaOH过量，碱性条件下才发生。4、乙醛的工业制法A、乙炔水化法B、乙烯氧化法CHCH＋H2OCH3－C－H汞盐O2CH2CH2＋O22CH3－C－H钯盐O加压、加热醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基加成反应氧化反应乙醛小结：乙醛的化学性质注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，醛基中的C＝O不能和HX、X2、H2O发生加成反应乙醛还原(加H)乙醇氧化(失H)氧化(加O)乙酸1、甲醛的性质甲醛又叫蚁醛，无色、有刺激性气味的气体，易溶于水和乙醇。35～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林。可用于杀菌、消毒。用途非常广泛，是一种主要的有机合成原料，能合成多种有机化合物。醛类中具有代表性的醛－甲醛(1)甲醛与酸性高锰酸钾溶液反应现象：是酸性高锰酸钾溶液退色。HCHOHCOOHKMnO4(2)与新制Cu(OH)2反应现象：有红色沉淀生成。HCHO+4Cu(OH)2→CO2↑+2Cu2O↓+5H2O加热（3）银镜反应现象：试管内壁有光亮的银生成。HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→CO2+4Ag↓+8NH3+3H2O△（4）与氢气的加成反应+H2CH3OH△催化剂H—C—HO•(5)加聚反应：•nHCHO→-[-CH2—O-]n•聚甲醛-[-CH2—O-]n--是人造象牙的主要成分。•2、甲醛的用途•（1）甲醛的水溶液是一种良好的杀菌剂。•（2）重要的有机原料，应用于塑料工业(如制酚醛树脂、脲醛塑料—电玉)、合成纤维工业(如合成维尼纶—聚乙烯醇缩甲醛、氨基树酯)、皮革工业、医药、染料等。•（3）合成医药上的利尿剂－乌洛托品。•甲醛分子中有醛基发生缩聚反应，得到酚醛树脂(电木)。（4）在农业上常用质量分数为0．1％～0．5％的甲醛溶液来浸种，给种子消毒。此外，甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原料。甲醛——室内污染的罪魁祸首木板中为什么含甲醛？市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木，另外一类为复合木材(板材)。前者为天然原木直接锯切后成形，未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后经粘接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的粘着剂是以甲醛为主要原料制成的，所以复合板材一般都会散发出一种刺激性的气体，即甲醛。人体长期处于甲醛浓度超标的环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、免疫功能异常等方面的症状。室内空气中甲醛污染对健康的影响现代科学研究表明，甲醛对人体健康有不良影响。当室内空气中甲醛含量为0.1mg/m³时就有异味和不适感，美国环保局室内空气品质部认为人长期暴露在甲醛释放达到0.153mg/m³室内时，就会产生不适感；0.5mg/m³可刺激眼睛引起流泪；0.6mg/m³时引起咽喉不适或疼痛；浓度随着升高，还可引起恶心、呕吐、咳嗽、胸闷、气喘；当大于65mg/m³时甚至可引起肺炎、肺水肿等损伤，甚至导致死亡。长期接触低剂量甲醛（0.017~0.068mg/m³）可以引起慢性呼吸道疾病、女性月经紊乱，引起新生儿体质降低，染色体异常，甚至引起鼻炎癌，高浓度的甲醛对神经系统、免疫系统、肝脏等都是毒害，长期接触较高浓度的甲醛会出现急性精神抑郁症。甲醛还有致畸、致癌作用，据流行病学调查，长期接触甲醛的人，可引起鼻腔、口腔、鼻咽、咽喉、皮肤和消化道癌症，国际癌症研究所已建议将其作为可疑致癌物对待。醛的分类化学性质(1)和H2加成被还原成醇OHCHCHCHHCHOCHCH223223催化剂（2）氧化反应a.催化氧化成羧酸b.被弱氧化剂氧化Ⅰ银镜反应Ⅱ与新制的氢氧化铜反应c.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色OHNHCOONHCHCHAgOH)NH(AgCHOCHCH234232323322•4．醛的主要用途•由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。1．丙酮的分子式C3H6O，结构简式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能发生氧化反应。2．丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。3．丙酮的化学性质：CH3COCH3＋H2→CH3CHCH3科学视野丙酮