卤代烃

专题4烃的衍生物第一单元卤代烃一.烃的衍生物概述1.定义烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物。2.分类常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。二、卤代烃1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2、通式:饱和一卤代烃：CnH2n+1X3、分类：1）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：3）根据烃基是否饱和分：氟、氯、溴、碘代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和卤代烃4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、芳香卤代烃三、卤代烃对人类生活的影响阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏。聚氯乙烯聚四氟乙烯氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。（2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理（1）DDT禁用的原因[归纳]1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物。[归纳]2.卤代烃的危害(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。②Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：Cl+O3==ClO+O2总的反应式：O3+O==2O2③实际上氯原子起了催化作用。(2)臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。氟氯烃(氟利昂)对环境的影响ClO+O==Cl+O2物理性质状态：除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气态，其余为液态或固态。沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高。密度：一般液态卤代烃比水大（除一氟代物、一氯代物等部分卤代烃）。卤代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而减小。溶解性：不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。四、卤代烃的性质1、溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，不溶于水。溴乙烷分子式：结构简式：C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br球棍模型2、结构溴乙烷结构式：CCBrHHHHH取代反应消去反应◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。◆主要的化学性质：与乙烷比较：溴乙烷C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。3、性质取代反应(水解反应)C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBrH2O条件NaOH水溶液，加热可以加快反应速度HBr+NaOH===NaBr+H2O卤代芳香烃发生水解的条件较苛刻。C2H5Br+H-OHC2H5OH+HBrC2H5Br+H-OHC2H5OH+HBrNaOH思考1）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？2）如何判断CH3CH2Br已发生水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。C2H5BrBr-AgBr↓AgNO3溶液NaOH溶液卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色消去反应CH2CH2NaOHBrH醇△CH2CH2NaBrH2O条件①强碱的醇溶液②要加热定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”C2H5Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O△醇实例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2||ClCl醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子思考2）是否每种卤代烃都能发生消去反应？3）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?不是，要“邻碳有氢”，苯环上的卤素也不能消去。不一定，可能有多种。CH3CH=CHCH3(81%)CH3CH2CH=CH2(19%)一般消去时要遵循“札依采夫规则”。1）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液，反应将朝着水解的方向进行。★札依采夫规则卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。氢减氢少拓展视野P63Br|C|CH2CH3CH3CH2CH2——CH3βαββC|CH2CH3CH3CH2CH=—CH3C|CH2CH3CH3CH2CH2—=CH2C||CHCH3CH3CH2CH2——CH3写出消去产物的结构简式卤代烃消去卤化氢的规则：α碳上的卤原子与β碳上的氢原子形成卤化氢，α碳与β碳之间形成不饱和键。比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应记忆口诀：“无醇则有醇，有醇则无醇”4、制法：（1）烷烃和芳香烃的卤代反应（2）不饱和烃的加成5、在有机合成中应用:(格氏试剂)P64◆活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入。◆主要的化学性质：1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△小结：卤代烃的化学性质2）消去反应☆发生消去反应的条件：①烃中碳原子数≥2②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子），苯环上的卤素也不能消去。③反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！C2H5Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O△醇课堂练习1、指出下列方程式的反应类型(条件省略)CH3CH2ClH2OCH3CH2OHHClCH3CH2OHCH2CH2H2OCH3CH2OH(CH3CH2)2OH2O2CH3H2CH332、下列物质中不能发生消去反应的是（）①②③④⑤⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥2CHBr22CHBrCH3CHBrCHC33CHCH2Br2ClCHBrCH2B课堂练习3、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：()A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3ClE.C6H5ClBC