精品--化学选修5有机化学总复习整理-人教版

有机专题复习(有机知识网络及反应类型归纳整理)一．有机物的系统命名法一、有机化合物的命名1．烃基(1)烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。(2)烷基：烷烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。(3)几种常见的烷基的结构简式。①甲基：—CH3②乙基：—CH2CH3③—C3H7：—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2④—C4H9：—CH2CH2CH2CH3、—C(CH3)3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH31．烷烃的命名(1)选母体①选择包含碳原子数最多的碳链作为主链。②当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编序号要遵循“近”“简”“小”。①以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。②有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置时，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”考虑“简”。如③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如(3)写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位次和名称。原则是“先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“”连接。如(2)②中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷。2．烯烃和炔烃的命名命名规则：①将含有_______或_______的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。②从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。③用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置(只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字)，用“二”“三”等表示双键或叁键的个数。④支链的定位应服从所含双键或叁键的碳原子的定位。例如3,4二甲基1己烯：双键叁键3．芳烃的命名一元取代苯的命名：当苯环上连的是烷基(R—)，—NO2，—X等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。例如：当苯环上连有—COOH，—SO3H，—NH2，—OH，—CHO，CHCH2或R较复杂时，则把苯环作为_______基。例如：取代二元取代苯的命名：取代基的位置用邻、间、对或1,2；1,3；1,4表示。例如：烃的命名及正误判断【例1】下列有机物命名正确的是()A．3,3二甲基丁烷B．3甲基2乙基戊烷C．2,3二甲基戊烯D．3甲基1戊烯D【迁移训练】有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()C2.下列有机物的命名正确的是()A．2乙基丁烷B．3,3,4三甲基戊烷C．2甲基3乙基戊烷D．2,4,6三甲苯【解析】A项正确为3甲基戊烷，B项正确为2,3,3三甲基戊烷，D项正确为1,3,5三甲苯。C二．有机物的反应类型HOCH2CH2OHBrCH2CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC2H5OC2H5CH≡CHCH3CH3CH3CHOCH3CH2BrCH3COOHCH3CH2ONaCH3COOC2H5有机物转化网络图一12345678910111213141516171819202122CH2=CHCl[CH2-CHCl]n2324-Br-SO3H-NO2O2N-NO2CH3CH2Cl-ONaOH显色反应有机物转化网络图二12345678910111213-COOHClCH3-BrBr-OHBrNO2-CH3-CH3一、反应类型（1）取代反应：（2）加成反应：（5）还原反应：（6）加聚反应：（7）缩聚反应：（4）氧化反应：（3）消去反应：（8）水解反应（取代反应）1、取代反应2、加成反应3、消去反应4、氧化反应2CH3CH0+O2→2CH3COOHCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→CH3COONa+2Cu2O↓+H2O醇的催化氧化：含“─CH2OH”的结构被氧化成醛，含“-CHOH”的结构被氧化成酮含“-C-OH”的结构醇不能被氧化5、加聚反应6、缩聚反应一、与Br2反应须用纯溴的有机物包括：烷烃、苯、苯的同系物—取代反应。二、能使溴水褪色的有机物包括：烯烃、炔烃、油酸、植物油--加成反应。酚类--取代反应--羟基的邻、对位(沉淀)。醛(基)类--氧化反应。有机反应及其反应类型整理三、能使酸性KMnO4褪色的有机物包括：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、油酸、醛(基)类--氧化反应。四、须用浓硫酸的有机化学反应包括：苯的硝化—催化、脱水—取代反应。醇的脱水—催化、脱水—消去或取代。醇和酸的酯化—催化、脱水—取代反应。有机反应及其反应类型整理五、能与H2加成的有机物包括：烯烃、炔烃、含苯环、油酸、油(硬化)、酮、醛(基)类—也是还原反应。注：羧基、酯基在特定条件下与氢气反应生成醇。有机反应及其反应类型整理六、能与NaOH溶液反应的有机物包括：卤代烃、酯类--水解--取代反应。(卤代烃的消去用NaOH醇溶液)酚类、羧酸类--中和反应。七、能与Na2CO3反应的有机物包括：羧酸(生成CO2)、苯酚(NaHCO3)等；能与NaHCO3反应的生成CO2有机物：羧酸--强酸制弱酸。关系式1：2–COOH——CO——CO232-关系式2：–COOH——HCO——CO23-八、能与金属Na反应的有机物包括：含-OH的物质：醇、酚、羧酸。有机反应及其反应类型整理九、酯化反应：⒈一元醇+一元羧酸；⒉二元醇+二元羧酸(环酯或聚酯)；⒊羟基酸[分子间(内)成环酯或聚酯]；十、常见聚合反应：⒈乙烯及其衍生物的加聚反应；⒉1,3-丁二烯及其衍生物的1,4-加成聚合；⒊羟基酸的缩聚反应；⒋二元醇与二元羧酸的缩聚反应；⒌酚与醛的缩聚反应。聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯等。聚异戊二烯聚乳酸聚对苯二甲酸二乙酯酚醛树脂三．某些官能团的性质一、有机物的类别及主要化学性质烃(CxHy)烷烃烯烃炔烃芳香烃CnH2n+2CnH2nCnH2n-2CH4：氧化、取代、受热分解C2H4：氧化、加成、加聚C2H2：氧化、加成、加聚C6H6：氧化、取代、加成苯的同系物可被KMnO4(H+)氧化官能团代表物化学性质卤代烃醇酚醛羧酸酯类别－X－OH－OH－CHO－COOHCH3CH2BrCH3CH2OHC6H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5消去、取代氧化、脱水、取代弱酸性、酯化水解氧化、加成、还原弱酸性、取代、显色2、具有某种性质的官能团官能团性质官能团具有酸性能发生加成反应能发生消去反应能发生水解反应KMnO4(H+)溶液褪色溴水褪色—COOH、酚羟基苯环—CHO—X、醇羟基—X、—COO—碳碳三键和碳碳双键—CHO、苯的同系物碳碳三键和碳碳双键—CHO碳碳三键和碳碳双键官能团性质官能团与新制Cu(OH)2反应能发生银镜反应与Na反应与NaOH溶液反应与Na2CO3溶液反应与NaHCO3溶液反应—CHO—COOH—CHO—OH（醇和酚）—COOH—X、—COO—、—COOH、酚羟基—COOH酚羟基—COOH四．官能团之间的转化C=C-C-C-X-C-C-OH123456官能团间的转化⑴羧酸醇醛酯1234567官能团间的转化⑵引入-OH的方法1、C=C+H2O(加成)+H2(加成或还原)2、C=O3、R-X+H2O(取代或水解)4、R1-C-O-R2+H2O(水解)O引入的-OH四法：卤原子水解、C=C加水、醛基加氢、酯基水解引入-X1、烃与X2(饱和碳上的H在光照或加热时取代，苯环上的H在FeX3催化时取代)2、C＝C或C≡C与HX(加成)3、C＝C或C≡C与X2(加成)4、醇+HX(浓)(取代)引入双键-C-C-XH⒈消去(NaOH的乙醇溶液)-C-C-OHH⒉消去(浓硫酸催化，加热)-C-OHH催化氧化得C＝O⒊(Cu/Ag，△)引入的C=C三法：卤原子消去、－OH消去、CC部分加氢（1)2,3-丁二醇CH3CHCHCH3+2NaOHClCl水CH3CHCHCH3+2NaClOHOH以CH3CH=CHCH3完成下列转化问题解决（2)1,3-丁二烯CH3CH=CHCH3+Cl2CH3CHCHCH3ClClCH3CHCHCH3+2NaOHClCl醇CH2=CHCH=CH2+2NaCl五．同分异构体的书写规律一、同分异构体的概述同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。1.定义三要素分子式相同结构式不同化合物不是同系物不是同一种物质不是同素异形体、同位素类别备注构造异构碳链异构高考考查的重点和热点位置异构类别异构2、同分异构体的分类顺反异构常见不同类物质之间的同分异构体CnH2n(n≥3)CnH2n+2O(n≥3)CnH2n-2(n≥4)CnH2nO(n≥3)CnH2nO2(n≥2)CnH2n-6O(n≥7)烯烃和环烷烃炔烃、二烯烃和环烯烃饱和一元醇和醚饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元羧酸、酯和羟基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚顺反异构顺-2-丁烯反-2-丁烯H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3顺式反式当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。想一想：丙烯是否存在顺反异构？例：当碳原子上所连接的四个原子或原子团各不相同时，该碳原子称为手性碳原子，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是A对映异构乳酸分子的空间构型CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH(1)烷烃(只可能存在_______异构)的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。(2)具有官能团的化合物，如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。(3)芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有____、____、___三种。碳链邻间对（一）、无官能团或单官能团的同分异构体1、先写最长碳主链2、主链逐一减短3、支链由整到散，位置由中到边连接不能到端如：-CH3不能连在端点碳上-CH2CH3不能连在2号碳上练习1、C7H16的所有同分异构体官能团异构醇或者醚位置异构醇①②（接上-OH,各2种）醚①（插入氧原子，共2种）②（插入氧原子，共1种）碳链异构C—C—C—C------------①C—C—C--------------②C例2、问C4H10O有多少种同分异构体?所以:共7种.2）记忆法（“残基”法）例3、C4H10O的醇有______种;C5H10O的醛有______种；C5H12O中能被氧化成的醛的有_____种;解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丙基有两种，丁基有四种丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有四种。444一、常见题型及解题策略（一）判断是否为同分异构体例、A、B、C、D四种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：这五种化合物中，互为同分异构体的是。B和C二、同分异构体数目的确定1、等效氢法判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上连接的氢原子等效。②同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。③同一分子中处于对称(或轴对称)位置的氢原子等效。例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是BD例2、一氯并五苯有种同分异构体4例5、“立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如图所示：（1）“立方烷”的分子式为________（2）其一氯代物共有______种（3）其二氯代物共有______种Cl123C8H813某苯的同系物，已知—R为—C4H9，则苯环上的一氯取代物的可能结构共有________A．18种B．15种C．12种D．9种例：有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是（）A.10B.8C.6D.4A解题策略：有3个取代基时，“定二移一”。依靠思维的有序性，避免重复和遗漏。（