药物系统命名基本方法34

系统命名药物的基本方法（二）选择官能团将分子结构中同时存在的许多基团按照下列官能团的顺序依次排列，优先选择序号最小的为官能团，放在基本骨架的后边，其余的看作取代基依次排列在基本骨架的前边。离子化合物和中性配位化合物的名称总放在最后。官能团的顺序按下列序号排列酸、酯、酰胺、腈、醛、酮、醇酚、胺、亚胺、氮杂环、磷杂环、氧杂环、硫杂环、碳环、烃、卤烃SNNClHHSH2NOOOOClSNNHSH2NOOOO●例如：下列药物结构中同时存在有：卤烃基、苯并噻二嗪、氨磺酰基和二氧化物卤烃基苯并噻二嗪药物结构氨磺酰基二氧化物先确定苯并噻二嗪为基本骨架后，按官能团顺序排列出氨磺酰基、卤烃基。氨磺酰基序号小，被作为官能团放在基本骨架后，称为磺酰胺；卤烃基被作为取代基放在基本骨架前，二氧化物是中性配位体放在最后，系统命名顺序为：氯+苯并噻二嗪+磺酰胺+二氧化物排列取代基的顺序确定“基本骨架+官能团”后，剩下的基团都作为取代基，按取代基的顺序排列在基本骨架的前边。取代基的顺序：按基团英文名的第一个字母依26个英文字母顺序排列，翻译成中文时可不改变顺序，也可按照基团大小重新排序，小基团在前，大基团在后。常见的取代基有：甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、环己基、氯代、甲氧基、苯氧基等。常见的词头和词尾如下：词头和词尾含义举例di-,tri-,tetra-分别表示2个、3个、4个相同的未被取代的基团diethylaminobis-,tris-,tetrakis-分别表示2个、3个、4个相同的已被取代的基团bis(2-chloroethyl)amino-ylidene亚（叉）基ethylidene-ylidyne次基ethylidyne-ylene亚（撑）基ethyleneNCH2CH3CH2CH3H3CCHH3CCCH2CH2亚乙基，乙叉基次乙基亚乙基，乙撑基NCH2CH2ClCH2CH2Cl双（2-氯乙基）氨基二乙氨基常见基团作官能团和作取代基时名称分别如下：羧酸carboxylicacid羧基carboxy酯ester乙酰氧基acetyloxy磺酰胺sulfonamide氨磺酰基aminosulfonyl腈nitrile氰基cyano醛carbaldehyde甲酰基formyl酮one氧代oxo醇酚ol羟基hydroxy胺amine氨基amino作官能团时作取代基时RCOOHCOOHRCOR′OCOOH3CRSO2NH2RCNRCHORR′OROHRNH2H2NSO2CNCOHOOHNH2●在环系上为了提供结构特征而添加的氢-不是结构位置上的氢-由定位号和H，加上圆括号-紧接在结构特征定位号的后面㈡添加氢有三种形式●取代基引入形成的加氢●官能团引入形成的加氢●键饱和形成的加氢㈠添加氢的定义取代基引入形成的加氢由取代基的引入而产生的额外氢称为加氢，用此氢所在的位次加“hydro”表示，如：米力农系统命名中的1，6-dihydro-，中文译为1，6-二氢。1，6-二氢-2-甲基-6-氧代-3，4′-二吡啶-5-甲腈1，6-Dihydro-2-methyl-6-oxo-3，4′-bipyridin-5-carbonitrileHOCNH3CNN1623454′在选择5位氰基作为官能团后，羰基作为取代基在6位引入，使1、6位加二氢，书写为：1，6-二氢-6-氧代NN1234561′23456′′′′′加氢HOCNH3CNN16官能团引入形成的加氢由官能团的引入而产生的额外氢也称为加氢或者称为新标氢，用官能团的位次加括号，括号内用此氢所在的位次后跟斜体大写H表示，如：氨力农系统命名中的6（1H）-酮。5-氨基-3，4′-二吡啶-6（1H）-酮5-Amino-3，4′-bipyridin-6(1H)-oneHON16NH2N羰基作为官能团在6位引入，使1位加氢，书写为：6（1H）-酮NN1234561′23456′′′′′加氢HON16N键饱和形成的加氢基本骨架上双键饱和形成加氢。也用此氢所在的位次加“hydro”表示，如：硝苯地平系统命名中的1，4-dihydro-，中文译为1，4-二氢。1，4-二氢-2，6-二甲基-4-（2-硝基苯基）-3，5-吡啶二甲酸二甲酯1，4-Dihydro-2，6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylicaciddimethylesterNNO2HH3COOCCOOCH3H3CCH3H6242351基本骨架为吡啶环，其中一个双键被饱和，在1，4位各加一个氢，书写为：1，4-二氢吡啶。NNO2HH3COOCCOOCH3H3CCH3H1422N加氢NH14HH㈠（＋）、（－）、（±）和d、l、dl的概念（＋）和d都表示物质的旋光方向为右，是右旋异构体；（－）和l都表示物质的旋光方向为左，是左旋异构体；（±）和dl都表示物质发生外消旋化，是外消旋体。㈡D、L型的概念D、L命名法是依据费歇尔投影式，参照甘油醛的标准构型，对物质进行命名的一种方法，能表示分子的相对构型。方法：将结构主链竖向排列，氧化度高的碳原子编号为1，放在上方，写出费歇尔投影式，最下面的手性碳上的横向基团在右侧为D型，在左侧为L型。CCHOHOHCH2OHCCHOHHOCH2OHCCHOHHOCHOHCH2OHCHHOCHNHRCH2OHNO2D（＋）-甘油醛L（－）-甘油醛D（＋）-苏阿糖D（－）-苏式-氯霉素含碳基团的氧化度高低顺序为：-COOH-CHO-CH2OH-CH3注意：D型可以是左旋体也可以是右旋体，d、l和D、L之间没有必然的联系㈢S、R型的概念方法：将手性碳上四个基团按次序规则排列出先后顺序,将顺序最后基团d远离视线，观察a、b、c三个基团，若依顺时针方向排列，此手性碳为R构型，反之，则S构型。abcd基团次序规则：①与手性碳相连的4个原子不相同时，以原子序数大小为序排列，原子序数大者优先。②与手性碳相连的4个原子中有相同时，可比较与相同原子连接的原子，仍以原子序数大小为序排列，原子序数大者优先。③遇到双键或叁键时，可看作是连接2个或3个相同原子。常见基团从大到小的次序规则：-I,-Br,-Cl,-SO3H,-SR,-SH,-F,-OCOR,-OR,-OH,-NO2,-NR2,-NHCOR,-NHR,-NH2,-CCl3,-CHCl2,-COCl,-CH2Cl,-COOR,-COOH,-CONH2,-COR,-CHO,-CR2OH,-CR3,-CHR2,-CH3,-D,-H。NNSHcabd左旋咪唑为S构型-N=序号为a，-CH2N-序号为b，-CC3序号为c，-H为d。H向里，基团呈逆时针排列，6位的立体构型为S型。HOHOOHHNH2Cadb左旋去甲肾上腺素为R构型-OH序号为a，-CH2NH2序号为b，-CC3序号为c，-H为d。H向里，基团呈顺时针排列，立体构型为R型。㈣α、β的概念①在立体化学中α表示虚线向里，β表示实线向外。②在糖类化合物中，当链状葡萄糖环合成环状半缩醛结构时，1位醛基碳也成为手性碳，又可产生两种光学异构体，1位半缩醛羟基与决定构型的5位手性碳上的羟基在同边时称为α型，在异边时称为β型。费歇尔投影式中氧环在右时，转变成哈武斯透视式时，左侧的羟基在环的上方，右侧羟基在环的下方。CHOHCH2OHCCHOHHOCHOHCHOHCHHOCHOHCHOCHOHCHOHCH2OHOOHOOHOHOHOHHOHOOHOHOH123456111222333444555666D-葡萄糖（5位羟基在右侧为D型）α-D-葡吡喃糖（1位羟基与5位羟基在同侧为α型）㈤E或trans、Z或cis的概念E或trans、Z或cis分别表示顺反异构体中的反式和顺式。系统命名药物的基本方法系统命名是从药物结构出发，按照命名原则制定的名称，这种名称代表了药物的组成和结构，它和结构之间是一一对应关系，且具有相应系统性。因此系统命名在新药研制、报批、文献查阅、药品说明书中是不可缺少的，倘若不能很好掌握，将直接影响今后各方面工作。