2019届高三化学备考复习--有机推断策略

前言：1、基础：断键、同分2、灵魂：变、逆3、题型：推断、合成两年或一年设计！别急，急也没用！学生自悟！学生是根本！！目录：前言一、要求：课标、考试说明的要求二、夯实基础三、提升总结四、构建能力形成素养五、固化策略推断思路：1、先看信息（断键）2、正着推（碳架、官能团）3、逆着断（碳架、官能团）4、难在变5、从结构简式、分子式入手如何定碳架：3种如何定官能团：3种认真反思抓住规律总结方法走出误区看到什么想到什么写出什么写对什么写错什么查为什么将学生的思维过程可视化，找到最佳思路4学生解题过程注重两部分：思维过程获取信息（审题）加工、整合、运用信息（分析解决问题）看到什么？想到什么？写出什么？问题1问题2第二、解析后的反思反思自我诊断正确运用了哪些知识、方法解决问题？写错什么（错题原型）？为什么（错因分析）？走出误区（改错）！问题1问题2第一、解题时的思维过程5程序性知识陈述性知识策略性知识用于回答“是什么”的问题用于回答“怎么办”的问题是关于如何学习和如何思维的知识，具有较高的概括化程度.指导和影响陈述性知识、程序性知识的获得与掌握关于自然和社会的事实性知识在一定条件下可以使用的一系列操作步骤或算法（合理解决问题的一种操作程序或指令系统），其核心成分是概念和规则的运用；从现代认知心理学的观点来看，“知识”和“能力”是一个连续体。“能力”是高端知识，是可以泛化和迁移的方法论意义上的知识，可称之为策略性知识。而“知识”是低端知识，是记忆性的素质积淀意义上的知识，可称之谓陈述性知识。在两者之间存在的一个层次即程序性知识，它是解决一些相同问题所采用的比较固定的思路和方法。--王后雄高考要考查学生这三方面的知识。6锁定目标凝心聚智及时调整认知规律积极心态知识结构能力结构一、要求9北京高考考试说明1．有机化合物的组成与结构（1）掌握研究有机化合物的一般方法（2）知道有机化合物中碳原子的成键特征，认识有机化合物的同分异构现象及其普遍存在的原因（3）根据官能团、同系物和同分异构体等概念，掌握有机物的组成和结构要求ⅡⅠⅡ结构确定依据101．有机化合物的组成与结构（4）了解有机化合物的分类并能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物（5）知道有机化合物的某些物理性质与其结构的关系（6）判断和正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）要求ⅠⅠⅡ•命名要求•判断和书写•顺反异构要求质谱、红外、核磁等112．烃及其衍生物的性质与应用（1）掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质（2）从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响要求ⅡⅡ信息给予题122．烃及其衍生物的性质与应用（3）根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型（4）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用（5）认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用要求ⅡⅠⅠ二、夯实基础（回避不了!）点：每一个知识点要求掌握：断键、性质、反应类型、实验核心、变化同分异构有机核心：断键和成键：3类双键、叁健（π键）极性键（共价键的极性）不同基团的相互影响（官能团相邻碳上的氢）断键部位小结预测官能团的性质和反应类型化学性质：33333,258221同分异构：烷：111235烷基：11248写异构体时的原则分类、有序不重、不漏(旋转、翻转)碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体数1112359183575碳原子数1112…1520同分异构体数159355…4347366319写异构体时的步骤：步骤：1、满足条件、残基运算2、定碳架（核心为烷）3、动官能团基本模式、定动的排列组合单烯烃乙烯是最简单的单烯烃，分子式为C2H4，构造式为H2C=CH2。（1）加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等)：CH3-CH=CH2+HBrCH3-CH=CH2+H2CH3-CH=CH2+H2OCH3-CH=CH2+Br2催化剂CH3CH2CH3CH3CHBrCH2Br催化剂△CH3CHBrCH3CH3CHCH3OH催化剂加压,△（2）氧化反应：①与酸性KMnO4的作用：5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4补充：烯烃与KMnO4的反应在中性或碱性的高锰酸钾溶液中,烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成MnO2。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成CO2，RCH＝基被氧化成羧酸，C＝基被氧化成酮。高锰酸钾被还原成Mn2+。（3）加聚反应：nCH2==CH2催化剂CH2CH2[]n写出下面烯烃发生加聚反应的化学方程式：单体链节聚合度51页[思考]在实验室里制备的乙烯中常含有SO2、CO2及水蒸气，试设计一个实验，检验四种气体的存在并验证乙烯的还原性。+Cl2ClCl1，2—加成+Cl2ClCl1，4—加成a、加成反应b、加聚反应nCH2=C—CH=CH2CH3[CH2—C=CH—CH2]nCH3催化剂二烯烃化学性质：异戊二烯聚异戊二烯(天然橡胶)预测C2H2的结构，根据预测拼插球棍模型。直线型键角180°炔烃HHHHHH六个碳原子完全等同，所以大π键电子云在六个碳原子之间均匀分布，即电子云分布完全平均化，因此碳-碳键长完全相等，不存在单双键之分。由于苯环共轭大π键的高度离域，使分子能量大大降低，因此苯环具有高度的稳定性。芳香烃)（超共轭效应诱导效应δδδ-δδδ-CH3HHHC----I+烃：各三条性质苯环上的一氯代物只有一种的有：苯环上的一氯代物只有二种的有：卤代烃RCHCH2HX消除反应取代反应-+分析结构预测：C－Br键极性强，易断。以C2H5Br为代表物，分析结构，与C2H6、C2H5OH做比较。•取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色现象：结论：气体为乙烯排除干扰，改进装置由苯合成对位环己二醇：初步合成总结：一、官能团1、增2、减3、移4、有机合成三角：初步推断思路：1、先看信息（断键）2、正着推（碳架、官能团）3、逆着断（碳架、官能团）球棍模型比例模型④③②①④③②①④③②①乙醇醇的主要化学性质开拓思考：CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３－Ｃ－ＣＨ２－ＯＨ——ＣＨ3Ｈ３ＣＨ３——ＣＨ３ＣＨ３ＣＣＨ3Ｈ３CH3OH规律：连有—OH的碳原子的邻位碳上必须有H，否则不能发生消去H2O反应。它们能否发生分子内消去反应？知识拓展叔醇(连接—OH的叔碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳-中间碳上)，去氢氧化为酮O=2R1—C—R2+2H2O实验探究醇的氧化反应特点(与K2Cr2O7的反应)试管①—伯丁醇试管②—仲丁醇试管③—叔丁醇①②③分别加入K2Cr2O7试剂试管①②—蓝绿色①②③①②③①②③事实证明:羟基碳上有氢的醇才能被氧化醛酮伯醇（—CH2OH）仲醇（—CHOH）叔醇（—C—OH）Cu、O2△—C—OHOHH—C—HO-H2O醇的氧化反应规律（1）伯醇氧化为醛；（2）仲醇氧化为酮；（3）叔醇难被氧化。醇醇的化学性质R—CH—CH2——HO—H取代酯化与钠反应成醚取代与HX反应成醚β-消去碳原子氧化数催化脱氢（α-H）强氧化剂燃烧苯酚苯酚•苯酚的化学性质（苯酚分子中的p-π共轭）5、取代反应•乙酸酐［化学式为(CH3CO)2O］•(CH3CO)2O+6、酚醛塑料（俗称电木)酚醛树脂的合成OH酚羟基的酸性①测苯酚溶液的PH②与金属钠反应③与氢氧化钠反应④与碳酸钠反应⑤酚钠溶液中通入CO2苯环的反应①取代反应（更容易）②加成反应很难发生取代反应其他性质①氧化反应②显色反应醛、酮的化学性质羰基的结构R(H)CHCORH醛的氧化反应羰基的还原反应羰基的亲核加成反应α-H的反应CO120CO醛、酮的主要化学反应醛C—CHOδ－δ+碳氧双键π键断裂加成反应碳氢键易断裂氧化反应醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基加成反应氧化反应乙醛小结：乙醛的化学性质注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，醛基中的C＝O不能和HX、X2、H2O发生加成反应酸性KMnO4溶液会褪色,发生氧化反应将乙醛加入酸性KMnO4溶液中会有何现象?将乙醛加入溴水中会有何现象?发生什么反应？溴水会褪色，发生氧化反应?加成反应?取代反应?实验探究设计探究实验设计探究实验加入KMnO4酸性溶液充分振荡，静置难点突破——展示自拍的实验照片加入溴水充分振荡，静置难点突破——展示自拍的实验照片羧酸RCOOHRCOOH..氧氢键易断裂酸性—C—COOHδ－δ+δ－δ+碳氧键易断裂取代反应酯化RCHCOOHH脱羧反应羟基被取代的反应酸性和成盐反应α-氢的反应羧酸的主要反应：小专题：酯化的5变基本反应：1、一元变多元2、小分子变高分子3、分子间变分子内4、链状变环状5、有机酸变无机酸酯酯的化学性质—C—COORδ－δ+δ－碳氧键易断裂取代反应水解稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O酯的水解酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。小专题：如何书写耗碱的量耗碱的反应：1、氯代烃2、酚3、酸4、酯醇酯、酚酯综合：三、提升总结：2、线：上钠下钠：OHCOOHCH2OHONaCOONaCH2ONaOHCOONaCH2OHONaCOONaCH2OH697071723、面：有机物之间的衍变关系—CH2—CH2—nCH3—CH3CH2==CH2CH≡CHCH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3COONaCH2—CH2——ClClCH2==CH—ClCH==CH——ClClHC—CH——ClCl——ClClBrOHONaOHBrBrBrCH3COOCH2CH3（1）（2）（3）（4）（5）（6）（8）（7）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）（20）（21）（22）（23）（24）（25）（3）’3、面：十大体系：（1）乙系统，一元（2）丁系统，一元（3）乙系统，二元（4）丁系统，二元（5）苯系统，酚系统（6）环烷系统（7）高分子系统（加、缩）（8）糖系统（9）乳酸系统（10）蛋白质系统逆：逆合成推断四、提升能力：学生自悟：自己分析题、分析旧题和错题，怎么才能准、快！教师：删条件！78798081828384推断思路：1、先看信息（断键）2、正着推（碳架、官能团）3、逆着断（碳架、官能团）4、难在变5、从结构简式、分子式入手如何定碳架：3种如何定官能团：3种小专题：7变基本反应：1、一元变多元2、小分子变高分子3、分子间变分子内4、链状变环状5、有机酸变无机酸6、n变n/27、条件的多次使用形成素养：高半格的训练！实际上就是教师适时的引导提升！例1、总结醛的性质：格氏试剂是较强的亲核试剂，非常容易与醛、酮进行加成反应，加成的产物不必分离便可直接水解生成相应的醇，是制备醇的最重要的方法之一。CORMgXRCOMgXH2OH+RCOH+Mg(OH)X重点信息1：与格氏试剂加成以苯为原料合成有机物信息：重点信息2：羟醛缩合反应CH3CHO+HCH2CHO稀OHCH3CHOHCH2CHOCH3CH3+CHCHCHOCHOHCHHCHOH2O在稀碱催化下，含α-H的醛发生分子间的加成反应，生成β-羟基醛，这类反应称为羟醛缩合(