2015届新课程高考复习《有机推断的解题技巧(3课时精品课件》

有机推断题的解题技巧2015年5月2015年高二《有机化学基础》蓟县上仓中学有机推断的解题方法〖有机推断的解题方法分为顺推法逆推法、和猜测论证法（1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论（2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结（3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、得出合理的假设范围，最后得出结论。审题印象猜测（具有模糊性）（具有意向性具有确认性）寻突破口验证。1.“基本性质”题眼:①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的物质②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质③能与金属钠反应产生H2的物质④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质⑤能水解的有机物⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质⑦能发生消去反应的物质(含醛基或-CHO)(含羧基或-COOH)(含活泼H原子:醇羟基、酚羟基或羧基)(碳碳双键或碳碳三键等)(酚类或酚羟基)(卤代烃、酯、肽键)(醇或卤代烃)【思考与交流】如何寻找有机推断题的突破口（题眼）？(1)NaOH/乙醇、△：(2)NaOH/水、△：(3)浓H2SO4、170℃(或△)：(4)浓H2SO4、△：(5)稀H2SO4、△：(6)①溴的四氯化碳溶液：②液溴（铁作催化剂）：③浓溴水：(7)O2/Cu、△：(8)Ag(NH3)2OH、△：（新制Cu(OH)2、△）：卤代烃的消去反应卤代烃或酯的水解反应醇的消去反应醇与羧酸的酯化反应酚的取代反应醇的催化氧化反应(生成醛或酮)2.“反应条件”题眼:酯的水解反应醛基的氧化碳碳双键或碳碳三键等的加成苯及其同系物的取代反应3.“反应数据”题眼：①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需molH2，1mol—C≡C—完全加成时需molH2，1mol—CHO加成时需molH2，而1mol苯环加成时需molH2。②1mol—CHO完全反应时生成molAg↓或molCu2O↓。③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出molH2。④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出molCO2↑。⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加。121321114284一.“基本性质”题眼【基本性质】醛基的加成：H2CH3CH2OHCH3CHO+催化剂(1)|R请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。(3)羟醛缩合(已知:RCN+2H2ORCOOH+NH4+）CH3-C-HO||+HCNCH3-CH-CNOH|CH2=CH-COOCH3?(2)H+3.【例1】已知：①醛在一定条件下可以发生两分子加成：②现有下列转化关系（部分无机物和反应条件已略去），其中G属于酯类，分子式为C20H18O4，B是一种可以作为药物的芳香族化合物，C的分子式为C9H8O2。(C20H18O4)(C9H8O2)(C9H8O)(C9H10O2)（1）写出下列物质的结构简式：A；G。（2）写出①和②反应的反应类型：①；②。CH-CH2CHOOH|CH=CH-CHOCH=CH-COOH(CH2=CH2)(CH2BrCH2Br)(CH2OHCH2OH)CH=CH-COOCH2CH2OOC-CH=CHCH-CH2CHOOH|CH=CH-COOCH2CH2OOC-CH=CH消去反应加成反应（3）写出下列反应的化学方程式：B→C:;E→F:。（4）在有机物C的同分异构体中，与C具有相同官能团（不包括C）的有多种,试写出其结构简式。(C20H18O4)(C9H8O2)(C9H8O)(C9H10O2)CH-CH2CHOOH|CH=CH-CHOCH=CH-COOH(CH2=CH2)(CH2BrCH2Br)(CH2OHCH2OH)CH=CH-COOCH2CH2OOC-CH=CHCH=CH+CHO2Cu()OH2CH=CHCOOH++Cu2O2H2OBrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBrCH=CH2COOHCOOHCH=CH2COOHCH=CH2阿司匹林（乙酰水杨酸）（1）化合物A中含有的官能团名称为；（2）反应②的反应类型是；（3）1molD跟NaOH溶液共热反应，最多需要NaOH的物质的量为mol；【练习1】请根据下图所示填空：COOHOHOH邻羟基苯甲酸COONaONaCOONaOHCOOHOHOHBrBr羟基、羧基取代反应3+CH3COONa+2H2OCOONaONa+NaOHOOCCH3COOH△OH+CH3COOH+H2O3二.“反应条件”题眼[例2]（2012年海南模拟）根据图示回答下列问题：（1）写出A、E、G的结构简式：A，E，G。（2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是；反应④的化学方程式（包括条件）是。（3）写出①、⑤的反应类型：①、⑤。CH2＝CH2HOOC(CH2)4COOHClCH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl△加成反应缩聚反应CH2Cl-CH2ClCl2【练习2】苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：KMnO4/H+浓H2SO4/△BFe/HCl(还原)AC请写出A、B、C的结构简式：A、B、C。顺推法已知：—NO2+Fe/HCl_NH2逆推法【练习3】A、B、C三种香料的结构简式如下。（1）B的分子式是，C中的含氧官能团名称是________。（2）A在一定条件下可转化为一种高分子化合物，该化合物的结构简式是。（3）C经过下列反应得到E。在一定条件下，两分子E之间发生反应生成六元环酯F。CHBr一定条件D①NaOH/H2O②H+ECHCH2CH2OCH3OCH3nCH=CH-COOHCH2-CH-COOHBrCH2-CH-COOHOHC10H12O2羧基E→F的化学方程式是。（3）C经过下列反应得到E。在一定条件下，两分子E之间发生反应生成六元环酯F。CH=CH-COOHCH2-CH-COOHBrCH2-CH-COOHOHCHBr一定条件D①NaOH/H2O②H+E【练习4】(2014年湖南理综卷I，15分)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。ABCDEFGC13H16O4NaOHH2O△①②③④H+浓H2SO4△OO浓H2SO4△C4H8O2C2H4浓H2SO4170℃C2H6OCH2=CH2CH3CH2OHCH3COOCH2CH3CH3COOHCH2COC2H5CH2OCCH3OOCH2OHCH2COOH根据上图回答问题：(1)D的化学名称是。(2)反应③的化学方程式是。(3)B的分子式是。A的结构简式是__________________。反应①的反应类型是_____________。CH2COC2H5CH2OCCH3OO乙醇CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O。浓硫酸△C9H10O3水解反应(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有____个。①含有邻二取代苯环结构；②与B有相同官能团；③不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个结构简式。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。。【练习4】(2014年湖南理综卷I，15分)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。ABCDEFGC13H16O4NaOHH2O△①②③④H+浓H2SO4△OO浓H2SO4△C4H8O2C2H4浓H2SO4170℃C2H6OCH2=CH2CH3CH2OHCH3COOCH2CH3CH2COC2H5CH2OCCH3OOCH2OHCH2COOH3COHCH2CH2OHOCOHCHCH3OOHCH3CHCOOHOHnCH2=CH2催化剂CH2CH2nCH2=CH2＋H2OCH3CH2OH催化剂三.“反应数据”题眼[例3]（12年海南化学·17）某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。（1）A的分子式为。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为，反应类型是。（3）已知：。请写出A与稀、冷的碱性KMnO4溶液反应的方程式。（4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，写出此化合物的结构简式。（5）在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为。C8H8加成反应[练习5]（高考天津卷）某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：C4H4O4Na2NaOOCCH2CH2COONaHOOCCH2CH2COOHHOOCCH=CHCOOHHOOCCHBrCHBrCOOHHOOCC≡CCOOHHOOCCH2CHClCOOHHOOCCH2CHOHCOOHOHOOCCH2CHCHCH2COOH||C—OO—C||O（1）写出下列反应的反应类型：S→A第①步反应、B→D;D→E第①步反应、A→P。（2）B所含官能团的名称是。取代（水解）反应加成反应消去反应酯化（取代）反应碳碳双键、羧基（3）写出A、P、E、S的结构简式A：、P：、E：、S：。（4）写出在浓H2SO4、加热的条件下，F与足量乙醇的反应方程式。C4H4O4Na2NaOOCCH2CH2COONaHOOCCH2CH2COOHHOOCCH=CHCOOHHOOCCHBrCHBrCOOHHOOCC≡CCOOHHOOCCH2CHClCOOHHOOCCH2CHOHCOOHOHOOCCH2CHCHCH2COOH||C—OO—C||OHOOCCH2CHClCOOHHOOC（CH2）2COOH+2C2H5OH浓硫酸△C2H5OOC（CH2）2COOC2H5+2H2OHOOCC≡CCOOHHOOCCH2CHOHCOOH【变式练习1】（2012全国新课标）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：OHCHOOOOOO+催化剂香豆素以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为；(2)由甲苯生成A的反应类型为；A的化学名称为；C9H6O2取代反应2-氯甲苯（邻氯甲苯）(3)由B生成C的化学反应方程式为；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有种，其中：①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）;②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）。424【变式练习2】（2012年湖南理综卷第38题）对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得.以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;②D可与银氨溶液反应生成银镜;③F的核磁共振氢谱表明有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学方程式为;该反应类型为。甲苯取代反应CH3Cl+2Cl2光照+2HClCHCl2Cl(3)D的结构简式为;(4)F的分子式为;(5)G的结构简式为;(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学的氢.且峰面积比为2:2:1的是(写结构简式)。ClCHOC7H4O3Na213COOHHOClHCOO【变式练习3】（2012年安徽高考）PbS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：PBSD一定条件OHR2AH2O△H2催化剂BH—C—H一一定条件CH2催化剂一定条件HOCH2CH2CH2C