2012高三化学复习10-0第十章 第一节 有机化合物的分类、结构、命名

本章为有机化学部分，为方便系统复习，我们在编写时把《化学2》中的有机化学部分与《有机化学基础》进行了整合，本章供开设《有机化学基础》的学校使用。●考纲定标1．了解常见有机化合物的结构，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。2．了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。3．能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5．了解测定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。●热点定位1．了解有机物的分类方法，正确书写一些重要官能团的结构简式的名称。2．结合有机物的成键特点，书写、判断同分异构体。3．应用系统命名法给有机化合物命名。4．确定有机物结构的一般过程与方法。2．掌握同分异构体书写的3个顺序：(1)烷烃：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)含官能团的有机物：碳链异构→位置异构→官能团异构(3)芳香族化合物：邻→间→对3．明确烷烃命名的6个步骤：4．记住确定有机化合物结构的4个步骤：第十章第一节抓基础析考点提能力一、有机化合物的分类1．有机物主要类别、官能团和典型代表物类别官能团类别官能团烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃—X(卤素原子)醇酚类别官能团类别官能团醚醛酮羧酸酯胺—NH22．判断填空①②属于脂肪烃的有，属于醇的有，属于芳香化合物的有：，属于同系物的有。⑤③⑤⑥⑧⑨③⑥二、有机化合物的结构特点及命名1．有机化合物中碳原子的成键特点4单键双键三键碳链碳环2．有机物结构的表示方法结构式结构简式键线式CH3CH2OH3．有机物的同分异构体及命名(1)戊烷有种同分异构体，用习惯命名法命名分别为，其中碳链最短的同分异构体用系统命名法命名为。(2)分子式为C4H8O2且属于酯类的同分异构体有种，写出结构简式并命名。三正戊烷、异戊烷、新戊烷2,2二甲基丙烷四,,,。(3)分子式为C7H8O的芳香化合物有种，写出结构简式并命名。五三、研究有机化合物的基本方法1．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶：适合对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物①该有机物较强②该有机物与杂质的沸点相差较重结晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很或很②被提纯的有机物在此溶剂中受影响较大热稳定性大大小溶解度温度(2)萃取分液：①液液萃取原理是：利用有机物在。常用玻璃仪器是。②固液萃取原理是用溶剂从的过程。(3)色谱法：①原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。②常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。互不相溶的溶剂中溶解度不同分液漏斗有机固体物质中溶解出有机物2．元素分析与相对分子质量的测定(1)对纯净的有机物进行元素分析，可确定。(2)可用测定相对分子质量，进而确定。3．分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法：实验式质谱法分子式①红外光谱(IR)：当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。②核磁共振氢谱：a．处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同；b．吸收峰的面积与氢原子数成正比。1．同分异构体的常见类型异构类型异构方式示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同CH2===CHCH2CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OCH32．同分异构体的书写(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物：一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。3．常见互为官能团异构的同分异构体(1)CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃；(2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃；(3)CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚；(4)CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮；(5)CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯；(6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷；(7)CnH2n－6O(n≥7)：酚、芳香醇和芳香醚。4．同分异构体数目的判断(1)基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。(2)替代法：将有机物中不同的原子或原子团互相替代。如二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。(3)等效氢原子法(又称对称法)：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上的氢原子等效。②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。［特别提醒］常见烃基的同分异构体[例1](2011·新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．6种B．7种C．8种D．9种［解析］本题考查同分异构体的书写，意在考查考生的分析能力。戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：［答案］C(1)解答这类题目时，要注意分析清楚限制条件的含义，弄清在限制条件下可以确定什么，再针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。(2)在判断取代产物的种类时，常依靠等效氢法判断，多元取代物，常采用定一移二(固定一个取代基，再移动另一个取代基位置)的方法。1．(2010·课标全国理综)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种解析：三个碳原子只有一个碳架结构，氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类：答案：B2．分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基，丙基2种异构)，共9种。答案：C1．烷烃的习惯命名法2．有机物的系统命名法(1)烷烃的命名①最长、最多定主链。a．选择最长碳链作为主链。b．当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如：含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。②编号位要遵循“近”、“简”、“小”。a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如：c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如：③写名称。按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。如②b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷(2)烯烃和炔烃的命名①选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。②定编位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。③写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某决”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。例如：命名为3甲基1丁炔。(3)苯的同系物的命名①苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。[特别提醒]在烷烃的命名中不能出现“1甲基”“2乙基”等，但在烯烃或炔烃中可能出现“2乙基”，如就命名为2乙基1戊烯。在苯的同系物命名时可能出现“1甲基”。[例2](2010·上海高考)下列有机物命名正确的是()[解析]本题考查有机物的命名，意在考查考生对有机物命名方法的理解和应用能力。A项应为1,2,4三甲苯，C项应为2丁醇，D项应为3甲基1丁炔。[答案]B3．下列各化合物的命名正确的是()解析：A错，应命名为1,3丁二烯；B错，应离官能团—OH最近的一端编号，命名为2丁醇；C错，—OH与—CH3邻位，命名为邻甲基苯酚。答案：D4．下列有机物命名正确的是()解析：A.主链选错，应为2甲基丁烷；B.正确；C.苯环上两个甲基的相对位置表示错误，应为对二甲苯；D.主链上碳原子的序号编错，应为2甲基1丙烯。答案：B1．有机物分子式、结构式确定的流程2．有机物分子式的确定规律、方法(1)最简式规律：最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。要注意的是：①含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。(2)相对分子质量相同的有机物：①含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。②含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛。(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)：①M12得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。②M12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。3．有机物分子结构的确定(1)化学法：官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色褪去KMnO4酸性溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出官能团种类试剂判断依据酚羟基FeCl3溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出(2)物理法：质谱(测相对分子质量)、红外光谱(测化学键或官能团)、核磁共振谱(氢原子种类及个数比)。[例3]有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍(1)A的相对分子质量为：________(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g(2)A的分子式为：______________实验步骤解释或实验结论(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团：_________、(4)A的核磁共振氢谱如图：(4)A中含有________种氢原子(5)综上所述，A的结构简式为______________[解析](1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，则A的相对分子质量为45×2＝90,9.0gA的物质的量为0.1mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，说明0.1molA燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2，则1molA中含有6molH、3molC。(3)0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24L(标准状况)CO2，若与足量金属钠反应则生成2.24L(标准状况下)H2，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为。[答案](1)90(2)C3H6O35．在核磁共振氢谱中出现两组