人教版化学选修五2.2《芳香烃》课件-(共56张PPT)

什么叫芳香烃？下列有机物属于芳香烃的是：—OH—CH3CHCH2—NO2①②③④⑤含苯环的烃②③球棍模型比例模型一、苯的结构与化学性质分子式:C6H6最简式:CH结构式：凯库勒式的主要缺点：1、实验证明苯不能通过化学反应使溴水（萃取？）或酸性高锰酸钾溶液褪色；2、苯的邻二氯取代产物只有一种；ClClClCl说明苯中不存在与乙烯相同的双键说明苯的六个键都一样①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）②键角都是120°③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键1.苯的分子结构：[思考]下列分子中,最多有_________个原子共平面；最多有__________个C原子共直线。CH=CH21632、苯的物理性质苯通常是、气味的毒体，溶于水，密度比水，熔点为5.5℃，沸点80.1℃,易挥发。小无色有特殊液不有苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应3、苯的化学性质（1）氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮并带有浓烟（含碳量高）注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4氧化A.苯与溴的反应：（2）取代反应a.放热反应。b.反应用液溴，不能用溴水。c.Fe3+作催化剂,无催化剂不反应。d.一般取代一个，溴苯无色难溶于水比水重的油状液体。1.长导管的作用？2.导管出口为何不插入到溶液中？3.导管出口为何出现白雾？4.锥形瓶中的溶液为何有浅黄色沉淀？5.如何分离得到的产物？导气、冷凝回流防止倒吸HBr在空气中形成小液滴生成了AgBr碱洗分液2NaOH+Br2==NaBr+NaBrO+H2O反应条件：纯溴、催化剂(Fe)Fe+Br2Br+HBr苯环上的H原子还可被其它卤素原子所代替反应中制取的是粗溴苯，可能含有：Br2、HBr,苯，FeBr3怎样提纯呢？水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯净的溴苯）补充：溴苯的提纯除去溴苯中的溴，用NaOH溶液并分液说明：浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用。B.硝化反应苯环上的氢原子被—NO2（硝基）所取代的反应。+HNO3浓硫酸△NO2+H2O硝基苯问题：如何证明有硝基苯生成？把反应后的混合物倒入水中，溶液分层，下层有不溶于水的油状液体产生关于硝基苯：密度比水大的无色油状液体有苦杏仁味、有毒苯的硝化实验装置图注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应。②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。③温度计必须悬挂在水浴中。④不纯的硝基苯显黄色（因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。C磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+H2O（苯磺酸）+HO－SO3H75℃~80℃－SO3H磺酸基中的硫原子和苯环直接相连（磺酸基：—SO3H）磺酸基与苯环的连接方式：(3)苯的加成反应+H2催化剂△环己烷3请你写出苯与Br2加成反应的方程式苯比烯烃难进行加成反应总结苯的化学性质（较稳定）：1.难氧化（但可燃）；2.易取代，难加成。3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。1.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于（）A．溴挥发了B．发生了取代反应C．发生了萃取作用D．发生了加成反应C2.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）CH3A.乙烷B.乙烯C.ClD.BC3．能通过化学反应使溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（）A．苯B．乙烷C．乙烯D．二氧化硫CD什么是苯的同系物？只含有一个苯环,苯环上连结烷基。通式：CnH2n-6(n≥6)二、苯的同系物|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。分子中含有一个或多个苯环的烃。芳香烃：CH3Cl1.氧化反应a.可燃性b.使酸性KMnO4溶液褪色CH3KMnO4/H+(aq)COOHKMnO4/H+(aq)COOHCH3CH2苯的同系物的化学性质①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH苯环对侧链产生影响→侧链被氧化②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。为什么烷烃不能使高锰酸钾褪色，甲苯却可以？CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你能找到什么规律？CCH2CH3CH3H3C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色CCH3CH3H3C规律：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化。CH3|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3|CH3—CH—CH3|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考：产物是什么？2、取代反应A：卤代CH3光照CH2ClCH3FeCl3CH3Cl—+HCl+Cl2+Cl2—Cl+HCl或CH3+HCl原因:苯环受侧链影响，邻位和对位上的H易被取代2、取代反应B：硝化30℃苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯。B：硝化CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸△+3HNO3+3H2O100℃，三硝基甲苯(TNT)—CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强，取代反应更易进行三硝基甲苯(TNT)——淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药，广泛用于国防开矿、筑路、兴修水利等。侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴水褪色；3、加成反应CH3CH3催化剂△+3H2苯与苯的同系物在结构和性质上的异同分子中均含有一个苯环分子式都符合通式CnH2n-6相同点燃烧时均产生浓烟均能与液溴、浓HNO3发生取代反应均能与H2发生加成反应均能萃取溴水中的溴苯与苯的同系物在结构和性质上的异同(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯的同系物可以不同点:(2)苯的同系物苯环上的取代反应比苯的取代反应更易发生苯与硝酸：发生一元取代甲苯与硝酸：主要发生三元取代1、芳香烃的来源传统工艺：煤焦油新工艺：石油产品的催化重整简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机化工原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。2、芳香烃的应用三、芳香烃的来源及其应用3.芳香烃对人体及环境的危害烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。四、多环芳烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷联苯萘蒽1、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（）A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应课堂练习D2、下列说法正确的是（）A芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6）B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应D3、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（）A乙烷B乙烯C苯D甲苯B4、【09山东卷12题】下列关于有机物的说法错误的是（）A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应D5、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120oB6.能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。()A.①②③④B．①②③C.②③④D．①②④B7.比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？+Cl2CH3CH3Cl+HCl催化剂+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照8.下列属于苯的同系物的是（）D9.证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）（A）苯的邻位二元取代物只有一种（B）苯的间位二元取代物只有一种（C）苯的对位二元取代物只有一种（D）苯的邻位二元取代物有二种A将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是__________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2FeBr3Br+HBr