高中化学竞赛——大学有机化学课件2

《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页2、系统命名——选主链1、认识常见的“基”3、系统命名——为主链编号4、系统命名——书写格式开始讲课复习本课要点总结作业返回总目录《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页第一讲——要点复习1、熟练掌握结构简式、骨架式和键线式的书写COOH键线式：结构简式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3骨架式：C－C－C－C－C－C－COOHCCC《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页2、有机反应的分类⑴协同反应——旧键的断裂和新键的生成同时完成⑵分步反应——旧键的断裂和新键的生成分步完成A··BA·+B·①均裂自由基A··BA++B-②异裂正离子、负离子活泼中间体根据反应形式：取代、加成、聚合、消除……根据反应机理：协同反应和分步反应。《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页第二章有机化合物的命名一、有机化合物的命名方法概述1892年——日内瓦命名法CCS命名法1980年——有机化学命名原则1931年——IUC命名法多次修订、补充……1960年——有机化学物质的系统命名原则1979年——有机化学命名法CCS以IUPAC基本原则为准则，结合中文特点稍有不同。1、系统命名法的产生过程IUPAC命名法1932年——化学命名原则《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页2、介绍几个基础概念（1）化学介词代——母体化合物的氢，被其它基团取代–ClCH3–NO2硝基(代)甲烷氯(代)苯缩——缩去小分子(H2O、NH3等)生成的化合物CH3–CH=OH–O–CH2CH3H–O–CH2CH3CH3–CHO–CH2CH3O–CH2CH3乙醛缩二乙醇介词并不重要，绝大部分用“代”，但一般可省略。许多不常用的介词读一两例便知。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一……乙醛乙醇《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页（2）C和H的分类CH3—CH2—CH—C—CH3CH3CH3CH3伯(10)叔(30)仲(20)季(40)（3）基、亚基、次基一个化合物，形式上去掉一个单价原子或基团，剩余的部分——基。H–CH3H–CH2–CH3CH3–CH2–CH3–CH3–C2H5–CH2–CH3–C3H7–CH(CH3)2CH2–CH甲基亚甲基次甲基–CH2–CH2–CH3CH3–CH–CH3乙基正丙基异丙基–H–H(10)–H(20)–H–H–H《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页CH3–CH2–CH2–CH3–C4H9CH3–CH2–CH–CH3正丁基仲丁基–H(10)–H(20)CH3–CH–CH3CH3正丁烷异丁烷–H(10)–H(30)CH3–CH–CH2–CH3异丁基叔丁基CH3–CH=CH2丙烯基烯丙基CH3–C–CH3CH3CH2=CH2乙烯基CH3–CH=CH––H–CH2–CH=CH2–HCH3–C=CH2–H异丙烯基CH2=CH––H《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页3、常见的几种命名法习惯命名法——名称代表总碳数，根据“基”来命名。俗名——根据来源和表象HCOOHCH2–CH–CH2OHOHOH甘油蚁酸CH3–C–BrCH3CH3叔丁基溴CH3CH2CHCH3OH仲丁醇CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷CH3CH2CH2CH2OH正丁醇CH3–CH2–CH–CH3CH3–C–CH3CH3仲丁基叔丁基直链结构用“正”表示《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页新戊基新戊烷新戊醇CH3–C–CH2–CH3CH3CH3–C–CH3CH3CH3CH3–C–CH2–OHCH3CH3衍生物命名法——以同系物中最简单者为母体，选择对称性最好的碳为中心。CH3–CH=CH2CH3CHCH3CH3三甲基甲烷甲基乙烯CH3–CH=CH–CH3CH3–C=CH2CH3对称二甲基乙烯不对称二甲基乙烯CH3CH3CH3–C–CH2–C–CH3CH3CH3二叔丁基甲烷《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页酮醇、酚胺醚烯卤代烃硝基物羰基羟基氨基烷氧基烯基卤原子硝基酸磺酸酯酰卤酰胺腈醛羧基磺酸基烷氧卤甲氨甲氰基醛基羰基酰基酰基二、系统命名法的基本步骤和遵循原则1、选择主链(母体)–COOH–SO3HO–C–OR–C–XO–C–NH2O–C–HO–CNHO–CH2CH2–COOHHO–CH2CH2–NH2–C–O–OH–NH2–OR–X–NO2–CH=CH2（1）选择含有主官能团的最长碳链为主链（2）等长碳链，选择连取代基多者为主链CH3–CH2–CH–CHOCH–CH3CH3√母体名称——丁醛没有母体名称——根据主链含碳数和主官能团给出母体名称有母体名称丙酸乙醇《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页123452、为主链编号CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3OHCH3OH245532×√（1）靠近主官能团一端开始编号（2）最低系列原则(最早碰面原则)CH3–CH–CH2–CH2–CH2OHCl12345×√CH3–CH–CH–CH2–C–CH3CH3CH3CH3CH3235542×√2,2,4,52,3,5,5注意：在不违反原则(1)的前提下OHCH3–CH2–CH–CH2–CH2Cl5432154321×CH3–CH–CH2–CH–CH–CH3OHOHCH332取代基位数之和最小？3,3,7132,6,614×之和最小最早碰面√C–C–C–C–C–C–C–CCCC《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3CH3C2H53443×（3）较优基团后列原则(先小后大原则)√取代基的——“次序规则”①按第一原子的原子序数，由大到小排列I＞Br＞Cl＞F＞O＞N＞C＞H②第一原子相同时，依此类推。–CH2CH3＞–CH3③重键相当于几个相同原子。–CH=CH2＞–CH2CH3注意：在不违反原则(1)(2)的前提下CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH3CH3C2H534–C–HCH–C–HHH＞–C–CCH–C–HCH＞–Cl＞–C(CH3)3≠官能团母体资格次序④……《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页3、写出完整的名称（1）母体名称写在最后，标出官能团位置（2）基团的位次写在基团名称前，用短线“-”分开（3）不同基团先小后大，彼此之间用短线“-”分开（4）相同基团用二、三表示数量，位次号用“,”分开-2-己醇5-甲基-3,4-二乙基CH3–CH–CH–CH–CH–CH3C2H5CH3C2H5OH654321系统命名的三个步骤——选主链、编号、写全称。最应当注意的问题——各原则的使用层次。选主链的原则：①含主官能团的最长碳链；②取代基多。编号的原则：①靠近主官能团；②最先碰面；③先小后大。《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页三、开链烃的命名（一）烷烃1、直链烷烃2、支链烷烃——看作直链烷烃的烷基衍生物己烷CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3CH–CH3CH3CH3–CHCH3（1）选主链——最长碳链、连取代基多（2）编号——最先碰面、先小后大C–C–C–C–C–CCCCC-C2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷2,3,5-三甲基-4-乙基己烷321456C–C–C–C–C–CC2-甲基C–C–C–C–C–C–CCCCC-C2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷烷烃没有官能团《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页CH3–CH–CH2–CH–CH–CH2–CH2–CH2–CH3CH3CH3CH2–CH–CH3CH3–C–CH2–CH3CH31234567892-甲基-4-异丁基-5-壬烷1,1-二甲基丙基1,1-二甲基丙基123从连接C开始编号CH3–CH–CH2–CH–CH3CH3C2H52,4-二甲基己烷4321565-(1,1-二甲基)丙基CH3–CH2–CH–CH3仲丁基CH3–CH–CH2–CH3异丁基举例练习一：《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页CH3CH3–CH2–C–CH–CH3‖CH2（二）烯烃和炔烃1、选主链——选择连不饱和键最多的最长碳链作主连。2、编号——靠近不饱和键一端开始，相同情况下，双键优先。3、写全称——①标出不饱和键的位置(用小位数)；②双键、三键都有，母体称“某烯炔”C=C–CC–官能团——CH3–CC–CH2CH3CH3–CH=CH–CCHCH3–CH=CH–CC–CH3CH3–CH=CH–CH=CH21、选主链2、编号3、写全称双键(烯)三键(炔)543211234562-戊炔3-甲基-2-乙基-1-丁烯3-戊烯-1-炔2-己烯-4-炔1,3-戊二烯《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页CHC–C=C–CH=CH2CH2–CH2–CH3CH2–CH2–CH3CH3–CC–C=CH–CH2–CH3CH=CH23,4-二丙基-1,3-已二烯-5-炔6543214-乙烯基-4-庚烯-2-炔1234567举例练习二：选主链——选择连不饱和键最多的最长碳链作主连。《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页第二讲——总结——系统命名的步骤和原则①母体名称在后，标出官能团位置；②取代基名称在前，注意-,()的使用。写全称①靠近主官能团；②最先碰面；③先小后大。编号①含主官能团最长C链；②含尽量多的母体官能团；③含尽量多的取代基。选主链原则步骤着重注意：选主链、编号原则的使用层次《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第二讲返回首页CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3CH3CH(CH3)2C2H5第二讲——作业一、命名：1、2、二、在烷烃分子中，若要有一个——1、乙基做支链；2、异丙基做支链分子中至少有几个碳？其中主链至少几个碳？写出相应的骨架式。