高考化学第二轮专题突破复习专题七有机化学基础课件

考纲定位1．有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。(4)从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。2．烃及其衍生物的性质与应用(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们的组成、结构、性质上的差异。(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。(3)能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。(5)了解加成反应、取代反应和消去反应。(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。3．糖类、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。(3)了解蛋白质的组成、结构和性质。(4)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。4．合成高分子化合物(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。考情分析分析各地新课标高考题，有机化学试题一直比较稳定，考查特点有：①与生活、生产、新材料、新医药广泛联系，用有机化学知识分析生活中常见问题。②综合性强，注重了模块知识的综合，其考查内容主要有有机物的组成、结构、性质和分类；官能团及其转化；有机分子式和结构式的确定；同分异构体的书写；高分子化合物与单体的相互判断；有机反应类型的判断。③以有机物的推断和合成为主要题型，考查推理、分析和综合能力。有机物推断主要以框图填空题为主。常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新的信息紧密结合。有机合成主要是利用一些基本原料(如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合。预计2013年除继续考查热点问题外，还可能出现陌生度高、注意联系生产实际和科技成果的实际应用题目。根据有机物的衍变关系，以新药、新材料的合成为背景，同时引入新信息，设计成合成路线框图，组成综合性试题也是一种重要的命题趋势。真题再现1．(2012·新课标，38)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。回答下列问题；(1)A的化学名称为________；(2)由B生成C的化学反应方程式为_____________，该反应的类型为________；(3)D的结构简式为________；(4)F的分子式为________；(5)G的结构简式为________；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是________(写结构简式)。解析：本题考查有机物的合成与推断、有机反应类型、苯及其化合物的反应等知识点。可用逆推法解答本题，由G与丁醇反应得对羟基苯甲酸丁酯，可推出G为对羟基苯甲酸，结构简式为；F酸化得G，故F为对羟基苯甲酸钠，分子式为C7H4O3Na2；E与NaOH溶液反应得F，且F的核磁共振氢谱中有两种不同化学环境的氢，面积之比为1：1，又E由D氧化而得，故E为对氯苯甲酸；D能发生银镜反应，说明含有醛基，故D为对氯苯甲醛，结构简式为；又因为D由C水解得到，C分子中含有3个Cl原子，据题给信息同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，可知C分子中的同一个碳原子上连有2个Cl原子才能水解后的中间产物的同一个碳原子上连有两个羟基脱水后形成D中的醛基，故可推出C的结构简式为点评：注意苯环上的取代和苯环侧链的饱和碳原子上氢原子的取代反应条件的差异以及给出信息的灵活运用。答案：2．(2012·江苏，17)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A中的含氧官能团是________和________(填官能团名称)。(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是________(填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________。Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为________。解析：(1)化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。(2)①为取代反应，②为还原反应(加成反应)，③为氯原子取代羟基的取代反应，④为还原反应，⑤为取代反应。(3)B的分子式为C14H12O2，符合条件的同分异构体不含酚羟基，可水解含有酯基，为答案：(1)羟基醛基(2)①③⑤3．(2012·四川，27)已知：—CHO＋(C6H5)3P===CH—R―→—CH===CH—R＋(C6H5)3P===O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH，其合成方法如下：其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其它产物和反应条件已略去。X与W在一条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。请回答下列问题：(1)W能发生反应的类型有________。(填写字母编号)A．取代反应B．水解反应C．氧化反应D．加成反应(2)已知为平面结构，则W分子中最多有________个原子在同一平面内。(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：__________________。(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：__________________。(5)写出第②步反应的化学方程式：__________。解析：本题考查了有机反应类型、有机物的合成与推断、分子结构等知识。采用逆向推导，W与C2H5OH发生水解的逆反应即酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOC—CH===CH—CH===CH—COOC2H5，根据题目所给信息依次可以判断Y为OHC—CHO、X为HOCH2—CH2OH，再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为165的酯N验证所判断的X为HOCH2—CH2OH正确。(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，可以发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。(3)X中含有两个羟基，W中含有两个羟基，二者可以发生酯化反应消去两分子H2O，而生成环状的酯。(4)丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。(5)见答案。答案：(1)ACD(2)16知识回扣一、有机物的组成、结构与性质(1)根据有机物官能团确定有机物的化学性质时，需要注意官能团间的相互影响，如—OH连在链烃基上具有醇的性质，而—OH连在苯环上则具有酚的性质。(2)不同类别的有机物可能具有相同的化学性质，如：①能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。②能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。③能发生水解的物质有卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。④能与NaOH溶液发生反应的物质有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。二、同分异构体1．同分异构体的常见题型及解法常见题型：①限定范围书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。②对结构不同要从两个方面来考虑：一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。③判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体的数目。2．同分异构体的判断方法首先，在理解同分异构体的概念上，务必理清下列几个方面：必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具备，缺一不可。如：(1)CH3CH3与HCHO，CH3CH2OH与HCOOH都是相对分子质量相等和结构不同的化合物，但它们彼此不能互称为同分异构体。(2)最简式相同、结构不同的化合物，不一定是同分异构体。如CH≡CH和C6H6最简式都是CH，淀粉和纤维素的最简式C6H10O5相同，但n值不同，不是同分异构体。其次，要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同应指：①碳链骨架不同，称为碳链异构；②官能团在碳链上的位置不同，称为位置异构；③官能团种类不同，称为类别异构或官能团异构；④分子中原子或原子团排列不同，空间结构不同，称为空间异构。三、有机反应类型四、有机合成1．有机合成中官能团的引入、消除及改变(1)官能团的引入④引入—X：a．饱和碳原子与X2(光照)发生取代反应；b．不饱和碳原子与X2或HX发生加成反应；c．醇羟基与HX发生取代反应。⑥引入—CHO或酮：a．醇的催化氧化；b．—C≡C—与H2O加成。⑦引入—COOH：a．醛基氧化；b．—CN水化；c．羧酸酯水解。⑧引入—COOR：a．醇酯由醇与羧酸酯化；b．酚酯由酚与羧酸酐反应。b．酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。(2)官能团的消除②通过消去、氧化可消除—OH。如CH3CH2OH――→浓硫酸170℃CH2===CH2↑＋H2O2CH3CH2OH＋O2――→催化剂△2CH3CHO＋2H2O③通过加成或氧化可消除—CHO。如2CH3CHO＋O2――→催化剂△2CH3COOHCH3CHO＋H2――→催化剂△CH3CH2OH如CH3COOC2H5＋H2O稀硫酸△CH3COOH＋C2H5OH。(3)官能团的改变易错警示1．根据有机物官能团确定有机物的化学性质时，需要注意官能团间的相互影响，如当—OH连在链烃基上具有醇的性质，而—OH连在苯环上则具有酚的性质。2．不同类别的有机物可能具有相同的化学性质，如：(1)能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。(2)能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。(3)能发生水解的物质有卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。(4)能与NaOH溶液发生反应的物质有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。3．醛(或酮)与H2的反应既属于加成反应，又属于还原反应。4．卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水等反应，本质上都是取代反应。热点考向考向一有机物的组成、结构、性质、反应类型[例1]NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：NM－3D－58关于NM－3和D－58的叙述，错误的是()A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B．都能与溴水反应，原因不完全相同C．都不能发生消去反应，原因相同D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同解析：NM－3含有的官能团是酚羟基、酯基、羧基和碳碳双键，D－58所含的官能团是酚羟基、醇羟基和羰基；它们都能与NaOH溶液反应，NM－3中是酚羟基和酯基、羧基反应，而D－58中只有酚羟基反应，故A正确；它们都能与溴水反应，但NM－3是酚的取代和碳碳双键的加成，而D－58只有酚的取代，故B正确