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第二章烃和卤代烃概念辨析烃:卤代烃:仅含碳和氢两种元素的有机物烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物链状烃环状烃烷烃C-C-C-C烯烃C=C-C-C炔烃C≡C-C-C脂环烃芳香烃脂肪烃烃有机物的反应与无机物反应相比有其特点:(1)反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价键结合,有机反应是分子之间的反应。(2)反应产物复杂。有机物往往具有多个反应部位,在生成主要产物的同时,往往伴有其他副产物的生成。(3)反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在水中的溶解度较小,而在有机溶剂中的溶解度较大。第一课时自然界中存在的脂肪烃水果中的胡萝卜素二十七烷二十九烷十一烷和十三烷C10H16脂肪烃的物理性质沸点℃分子中碳原子数246810121416200100500-100分子中碳原子数相对密度2468101214160.60.40.20烷烃烷烃烯烃烯烃•脂肪烃的物理性质烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化,沸点逐渐,相对密度逐渐,常温下的存在状态,也由_______________。升高增大气态逐渐过渡到液态、固态概念辨析烃:卤代烃:仅含碳和氢两种元素的有机物烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物链状烃环状烃烷烃C-C-C-C烯烃C=C-C-C炔烃C≡C-C-C脂环烃芳香烃脂肪烃一、烷烃1.结构特点C-C可旋转链状锯齿形以C为中心是四面体构型2.通式CnH2n+2(n≥1)①只表示烷烃②含碳量最低的.③共价键总数.CH43n+1一、烷烃3.同系物C-C、链状、相差若干CH24.物理性质■熔沸点:随着C个数增加,熔沸点逐渐升高C个数相同,支链越多反而越低■状态:C1~C4气态;4以上为液态或固态,但新戊烷除外■密度:随着C个数增加,密度逐渐增加,但都比水小■水溶性:都难溶于水,但易溶于有机溶剂一、烷烃5.化学性质(1)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱不反应(2)燃烧氧化,但不能被KMnO4氧化(3)取代反应CH4+2O2CO2+2H2O燃烧现象:淡蓝色火焰一、烷烃5.化学性质(3)取代反应注意:X2气体,光照1molCl2——1molH(4)热分解C4H10CH4+C3H6△C4H10C2H4+C2H6△二、烯烃1.结构特点含有C=C,不可旋转与C=C直接相连的四个原子一定在一平面上,所以乙烯为平面构型。丙烯模型CH2=CH2CH3-CH=CH2共面原子数最少为多少,最多为多少?二、烯烃2.单烯烃通式CnH2n(n≥2)3.同系物4.物理性质含一个C=C、链状、相差若干CH2和烷烃一样5.化学性质(1)氧化反应①燃烧:火焰明亮,冒黑烟。②与酸性KMnO4的作用:使KMnO4溶液褪色区别烷烃和烯烃二、烯烃5.化学性质(2)加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等):CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3催化剂CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色——鉴别烯烃和烷烃CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加压、加热CH3-CH=CH2+HClCH3CHClCH3+CH3CH2CH2Cl二、烯烃5.化学性质(3)加聚反应练习:书写CH2=CHCl和CH3CH=CHCH2CH3加聚的化学方程式。nCH2==CH2催化剂CH2CH2[]n聚乙烯1.既可用于鉴别乙烷和乙烯,又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是()A.通过足量的氢氧化钠溶液B.通过足量的溴水C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液D.与氢气反应高效练习B2.烷烃是烯烃R和氢气发生加成反应后的产物,则R可能的结构简式有()A.4种B.5种C.6种D.7种C高效练习高效练习3.某有机物含碳85.7%,含氢14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入该有机物,溴水刚好完全褪色,此时液体总质量81.4g。求:①有机物分子式②经测定,该有机物分子中有两个-CH3,写出它的结构简式并命名。C4H8CH3-CH=CH-CH3CH3-C=CH2CH3二、烯烃6.二烯烃1)通式:两个双键在碳链中的不同位置:C—C=C=C—C①累积二烯烃(不稳定)C=C—C=C—C②共轭二烯烃C=C—C—C=C③孤立二烯烃2)类别:CnH2n-2(n≧4)二、烯烃6.二烯烃代表物:CH2=CH-CH=CH2CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯也可叫作:异戊二烯思考:1,3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上?最多可以有多少个C原子在同一平面上?1,3-丁二烯二、烯烃6.二烯烃3)化学性质:a、加成反应CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2=CH-CH=CH2+Br21,2加成CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br21,4加成CH2-CH=CH-CH2BrBr二、烯烃6.二烯烃3)化学性质:b、加聚反应nCH2=CH-CH=CH21,4加聚[CH2-CH=CH-CH2]n聚1,3-丁二烯nCH2=C—CH=CH2CH3[CH2—C=CH—CH2]nCH3催化剂小专题——单体判断单体链节聚合度小专题——单体判断知识回顾烷烃和烯烃的结构与性质烷烃烯烃通式结构特点代表物代表物的结构式和电子式代表物空间构型主要化学性质全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和CnH2n+2CnH2nCH2﹦CH2CH4四面体平面构型燃烧氧化、取代氧化、加成、加聚C=CHHCH3CH3C=CCH3CH3HH与CH3与HHCCCH3HHCH3HHHCCHCH3发挥想象——下列两组有机物是否是同一种物质三、烯烃的顺反异构1.定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构1)具有碳碳双键2)双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.即a′b′,ab,且a=a′、b=b′至少有一个存在。2.形成条件:Ca'b'Cab例如:下列物质中没有顺反异构的是哪些?A、1,2-二氯乙烯B、1,2-二氯丙烯C、2-甲基-2-丁烯D、2-氯-2-丁烯CCCCCCCCCababbaadddabaaab无顺反异构的类型有顺反异构的类型三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构3.规定:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。高效练习1.写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体烯烃的同分异构现象碳链异构位置异构顺反异构2.分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体)()A.5种B.6种C.7种D.8种B补充乙烯的制备1.原理HHH—C—C—HOHH浓H2SO4H—C=C—HHHH2O170˚C+2.发生装置液+液→气3.净化装置NaOHH2SO44.收集装置CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓H2SO4140℃1.原料是无水酒精和浓硫酸按体积比约是1:3,(将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动)2.浓硫酸做催化剂和脱水剂3.加热时加入碎瓷片是为了防止溶液暴沸,5.用排水法收集乙烯,不能用排空气法收集6.加热较长时间,液体会逐渐变黑,乙醇被浓硫酸碳化生成C单质,加热时会有SO2、CO2生成,生成的乙烯有刺激性气味4.加热时温度要迅速升到170℃以防副反应发生,温度计的水银球应插到液面下,但不接触烧瓶底部实验注意事项:C+2H2SO4==CO2+2SO2+2H2O炔烃三、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1.概念:2.炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2)化学性质:能发生氧化反应,加成反应。3.炔烃的通性:物理性质:随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。C小于等于4时为气态1.乙炔的组成和结构:电子式:H—C≡C—H结构简式:CH≡CH或HC≡CH结构式:C●×H●●●●●●C●×H直线形,键角1800空间结构:分子式:C2H2乙炔2.乙炔的制备:■原理:CaC2+2H—OHHC≡CH↑+Ca(OH)2模仿练习.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的产物:A.Al4C3水解生成()C.ZnC2水解生成()B.Mg2C3水解生成()D.Li2C2水解生成()CH4C3H4实验中常用饱和食盐水代替水,目的:减缓电石与水的反应速率,得到平稳的乙炔气流C2H2C2H2下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?ABCDEFBF能否用启普发生器制取乙炔?因为碳化钙与水反应剧烈,启普发生器不易控制反应;反应放出的热量较多,容易使启普发生器炸裂。反应的产物中还有糊状的Ca(OH)2,它能夹带未反应的碳化钙进入发生器底部,或堵住球型漏斗和底部容器间的空隙,使发生器失去作用。■发生装置:固体和液体不加热■净化装置:硫酸铜或氢氧化钠溶液,除去H2S、ASH3、PH3等气体■收集装置:排水法■性质检验:2.乙炔的制备:(1)乙炔的物理性质:纯净的乙炔是无色无味的气体,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂(2)乙炔的化学性质:①氧化反应燃烧:2C2H2+5O24CO2+2H2O点燃现象:火焰明亮,伴有大量浓烟注意:点燃之前一定要验纯3.乙炔的性质:能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲烷、乙烯、乙炔的燃烧淡蓝色火焰,火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓烟(2)乙炔的化学性质:②加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)HC≡CH+Br2→CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2→CHBr2CHBr2△CH≡CH+HCl催化剂CH2=CHCl(制氯乙烯)△CH≡CH+H2OCH3CHO(制乙醛)练习1:含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有()A.1种B.2种C.3种D.4种B练习2:某气态烃:1mol能与2molHCl氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被6molCl2取代,则气态烃可能是()A、CH≡CHB、CH2=CH2C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)CH3C四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等四、脂肪烃的来源及其应用1.常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等2.重油减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免高温下有机物的炭化3.石油的催化裂化是将重油成分(如石油)在催化剂存在下,在460~520℃及100kPa~200kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量C16H34C8H18+C8H16催化剂加热、加压四、脂肪烃的来源及其应用4.石油裂解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。催化剂加热、加压CH4+C3H6C4H10C4H10催化剂加热、加压C2H4+C2H65.石油催化重整是①异构化:将直链烃变为直链烃②芳构化:将直链烃变为芳香烃。目的是提高汽油的辛烷值和获得芳香烃。专题一:分子式确定的方法专题:燃烧规律探析y=4时:y4时:y4时:●H2O为液态(T100℃)1.烃完全燃烧前后气体体积变化规律:燃烧规律专题CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2O体积总是减小●H2O为气态(T100℃)体积不变体积减小体积增大例1:CH4,C2H2,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃烧,反应后温度为120℃,则反应后,体积不变的是哪种气体?体积减小的是哪种气体?体积增大的是哪种气体?体积不变的是:体积减小的是:体积增大的是:CH4,C2H4,C3H4C2H2C2H6,C3H62.等物质的量的烃、等质量的烃完全燃烧时:燃烧规律专题CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2H2OCxHy耗氧量生成CO2量生成H2O量等物质的量等质量x+y/4y/xxyx/yy/x例2、等物质的量的下列烃完全燃烧时,消耗O2最多的是()A、CH4B、C2H6C、C3H6D、C6H6D例3:等质量的CH4,C2H4,C2H6,C
本文标题:烃和卤代烃_课件
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