苯及其同系物的性质课件

高中化学·选修5·鲁科版第3课时苯及其同系物的性质[目标导航]1.了解苯的物理性质。2.掌握苯及其同系物的结构与化学性质。一、苯的结构及性质苯的分子式为______，结构式可表示为：，结构简式可表示为____。苯分子为_____________结构，碳氢键和碳碳键之间的夹角为____，苯分子中6个碳碳键完全相同，是一种_______________________之间的独特的键。C6H6___________平面正六边形120°介于碳碳单键与碳碳双键1．物理性质苯是一种___色____特殊气味的___挥发的___体，___溶于水，密度比水___，___毒，是一种重要的有机溶剂。2．化学性质(1)氧化反应①苯的燃烧：_________________________________②苯____被酸性KMnO4等强氧化剂氧化。(2)取代反应①卤代反应：__________________________________2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O不能无有易液难小有【议一议】1．苯的一氯取代物只有一种，能否说明苯的碳碳键完全相同？答案不能。苯分子中的碳碳键不论是碳碳双键与单键交替排列，还是介于单键和双键之间的特殊化学键，一氯代物都只有一种。2．有哪些方法可以说明苯分子中不存在碳碳双键，而是一种介于单键与双键之间的特殊的键？答案(1)二取代物共有3种，而非4种。(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能使溴水退色。(3)苯分子中每一个碳碳键的键长都是0.140nm。而碳碳单键的键长是0.154nm，碳碳双键键长是0.134nm。3．烷烃与苯都能与卤素发生取代反应，其反应有何异同？答案相同点：都属于取代反应；不同点：反应条件不同。4．怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应？答案依据生成产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则产物中存在HBr，因此可以用硝酸酸化的硝酸银溶液或紫色石蕊试液检验。二、苯的同系物结构与性质1．结构(1)定义：分子里含有一个苯环结构，而烷基结合在苯环的旁侧的一系列化合物叫苯的同系物。通式：______________.(2)结构特点：①____________；②苯环侧链为_____。(3)常见的苯的同系物有：甲苯_____、乙苯_________等。CnH2n－6(n＞6)含一个苯环烷基2．苯的同系物命名(1)习惯命名法：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如：二烃基苯有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异构。_____；_____甲苯乙苯命名：_________、__________、__________。(2)系统命名法：若苯环上有二个或二个以上的烷基取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。例如它们系统命名法名称为间二甲苯对二甲苯邻二甲苯____________、____________、___________。3．化学性质(1)氧化反应：①甲苯能够燃烧生成CO2和H2O；②甲苯___被KMnO4氧化，使酸性高锰酸钾溶液_____1，3二甲苯1，4二甲苯1，2二甲苯退色能(2)甲苯能与硝酸发生取代反应：(3)甲苯在催化剂和加热、加压条件下与氢气发生加成反应：【议一议】1．苯的同系物都属于芳香烃吗？芳香烃都是苯的同系物吗？答案苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物。如属于芳香烃，但不是苯的同系物。2．甲苯与苯相比较，化学性质有何相同点和不同点？为什么性质会有差异？答案(1)相同点：均能燃烧、发生取代反应和加成反应。(2)不同点：甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液退色而苯不能；发生硝化反应时甲苯与苯分别和硝酸的反应条件不同等。(3)性质差异主要是由于基团间的相互影响而导致，甲基对苯环的影响使苯环上甲基邻对位上的氢比较活泼，苯环也对甲基的活泼性造成一定的影响。3．所有苯的同系物均能使酸性高锰酸钾溶液退色吗？答案不是。在苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子，该苯的同系物能够使酸性高锰酸钾溶液退色，与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基。4．甲苯卤代时应如何考虑？答案甲苯卤代时应注意反应的条件，如甲苯与氯气发生一氯取代时，在光照的条件下，只考虑甲基的取代；甲苯与液溴在铁作催化剂只考虑苯环上的氢被取代；在无条件限制时，甲基和苯环都要考虑被取代。1．苯的卤代反应【例1】某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式：________________。(2)观察到A中的现象是__________________________。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是____________________。(4)C中盛放CCl4的作用是____________________。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入______，现象是____________________。(2)反应液微沸有红棕色气体充满A容器(3)除去溶于溴苯中的溴(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气(5)石蕊试液溶液变红色解析苯与液溴反应为放热反应，会使混合液沸腾，并且有红棕色气体充满A容器，溴易挥发，若没有CCl4，挥发出来的Br2溶于水也会产生浅黄色沉淀，无法验证，CCl4目的是除去HBr气体中混有的溴。答案(1)C6H6＋Br2――→FeC6H5Br＋HBr知识总结制取溴苯的实验(1)实验现象：①向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅速进行，溶液几乎“沸腾”，一段时间后反应停止。②反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体(溴苯)。③锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀。④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀[Fe(OH)3]。(2)注意事项：①此处反应物为液溴(纯溴)而不是溴水。液溴的浓度大，可增大化学反应速率。而溴水与苯不能发生取代反应，而是萃取，分层后，水在下层，溶溴的苯在上层。②苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，上述实验中加入NaOH溶液，即可验证有Fe3＋的存在。③直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，导气(HBr和少量溴蒸气能通过)。④导管不可插入液面下，以防倒吸，管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的。⑤生成物纯净的溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。反应的化学方程式为：3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O。变式训练1实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是()A．①②③④②B．②④②③①C．④②③①②D．②④①②③答案B解析用溴和苯反应制取溴苯，得到的粗溴苯中必定会溶解有溴单质。要除去溴，必须经过水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏这几个步骤。2．各类烃的化学性质比较【例2】怎样通过实验鉴别出苯、乙苯和己烯？写出简要的实验方法。答案分别向三种液体中滴加溴水，使溴水退色的为己烯；向剩余的两种液体中加入酸性KMnO4溶液，使其退色的为乙苯。解析苯、乙苯和己烯为三种无色油状液体，其中苯和乙苯不能使溴水退色而己烯可以，这样通过溴水可鉴别出己烯；乙苯能使酸性KMnO4溶液退色而苯不可以，因此可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和乙苯。知识总结液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层退色不反应，互溶不退色不反应烯烃常温加成退色常温加成退色常温加成退色氧化退色炔烃常温加成退色常温加成退色常温加成退色氧化退色苯一般不反应，催化条件下可发生取代反应不反应，发生萃取而使溴水层退色不反应，互溶不退色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代反应，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层退色不反应，互溶不退色氧化退色变式训练2苯与甲苯相比较，下列叙述中正确的是()A．都能在空气中燃烧产生浓烟B．都能使酸性KMnO4溶液退色C．都能因反应而使溴水退色D．苯比甲苯更易于与硝酸发生取代反应答案A解析苯不能使酸性KMnO4溶液退色而甲苯能使酸性KMnO4溶液退色；甲苯中的苯环受到甲基的影响，使苯环上甲基邻对位上的氢原子的活泼性增强，更容易被取代。1．下列关于苯的叙述中，错误的是()A．苯在催化剂的作用下能与溴发生取代反应B．在苯中加入溴水，振荡后静置，上层液体为橙红色C．在苯中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，液体变为无色D．一定条件下，苯能与氢气发生加成反应答案C解析苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色。A．3种B．4种C．5种D．6种答案B解析二甲基环己烷上共有4种氢，所以一氯代物共有4种：2．二甲苯与苯类似，都能与H2发生加成反应。1，2­二甲苯加氢产物1，2­二甲基环己烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)()。3．下列关于苯及其同系物的说法中，正确的是()A．苯及其同系物可以含有1个苯环，也可以含有多个苯环B．苯及其同系物都能与溴水发生取代反应C．苯及其同系物都能与氯气发生取代反应D．苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化答案C4．某烃的化学式为C8H10，它不能使溴水退色，但能使酸性高锰酸钾溶液退色。该有机物苯环上的一氯代物只有一种，则该烃是()答案C解析A苯环上的一氯代物有两种，B有邻、间、对三种，D能使溴水退色，且苯环上的一氯代物有三种。再见