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第三章第二节醛和酮(2)-------醛和酮的化学性质选修5《有机化学基础》Zx.xk甲醛是房中头号“杀手”如何避免甲醛的危害?光触媒空气净化器•以纳米TiO2为主的催化剂在光的照射下产生极强氧化作用的氢氧自由基,甲醛等有害物质被氢氧自由基氧化成二氧化碳和水。常见的氧化剂强氧化剂:KMnO4(H+)溶液、浓硫酸、硝酸、氧气……弱氧化剂:银氨溶液[Ag(NH3)2OH]、新制Cu(OH)2……氧化反应HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮比比看:谁更易氧化?Z.x.x.KZ.x.x.K设计实验:你如何检验桌上的两瓶未知液体哪瓶是乙醛?哪瓶是丙酮?提供试剂:KMnO4(H+)溶液、10%的NaOH溶液,2%的CuSO4溶液空气中的氧气就能氧化醛•2CH3CHO+O22CH3COOHHCHO+O2CO2+H2O甲醛是房中头号“杀手”甲醛是如何使人中毒的?HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮加成反应H-CNH-CN++–C–OHCNCH3CH3–C–OHCNCH3Hd-d+d-d+d-d+d+d-学科网d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,与极性试剂的加成乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件CH3COHNH2+H3CHCOH+CH2CHOH一定条件一定条件α-羟基丙腈羟醛缩合3CCHOHHCNα-羟基乙胺3CHOHCHNH2HHCH2CHOC3OC增长了一个碳原子CH3COHCN+HH3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图CH2OH有机合成的中转站醛(-CHO)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2羧酸(-COOH)难氧化H2醇(R-OH)O2与HCN、NH3、CH3CHO等加成酮(C=O)增长碳链,引入新的官能团醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系,请将各反应产物的结构简式填入相应的括号中。丙()C2H5CHO④Cu(OH)2①H2,△②O2,Cu甲()③HCN乙()(1)上述反应中分子里碳链增长的反应是(2)各物质分子中含氧的官能团是:甲乙丙C2H5CHOHCNC2H5CH2OHC2H5COOH课后作业•查阅资料,调查你的生活中哪些物质用到了醛和酮?它们有什么作用?请以乙醇为原料(无机试剂任选)制备乙酸乙酯,设计合成路线,完成有关化学反应的方程式。还原反应•CH3CHO+H2CH3CCH3O+H2CH3CH2OHCH3CHCH3OH试剂名称化学式及电荷分布加成产物氢氰酸氨及氨的衍生物(以氨为例)醛类(以乙醛为例)HCNδ-δ+HNH2δ+δ-HCH2CHOδ+δ-与乙醛的加成︱HCCNOHCH3︱HCNH2OHCH3︱HCCH2CHOOHCH3CH3C-HOδ-δ+练一练•当堂达标训练•1.居室空气污染的主要来源之一是人们使用的各种装饰材料。泡沫绝缘材料、化纤地毯、油漆、内墙涂料等会释放出一种有刺激性气味的气体,该气体是•A.氨气B.二氧化硫C.甲烷D.甲醛•2.下列物质中不能与氢气(有催化剂存在)反应的是•A.乙烯B.乙醛C.乙醇D.苯•3.下列物质中,不能发生银镜反应的是•A.C6H5—CHOB.HCOOC2H5C.(CH3)2CHOHD.CH2OH(CHOH)4CHO•4.已知丁基共有四种。不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有•A.3种B.4种C.5种D.6种练一练•5.下列配制银氨溶液的操作中,正确的是•A.在洁净的试管中加入1~2mLAgNO3溶液,再加入过量浓NH3水,振荡,混合均匀•B.在洁净的试管中加入1~2mL稀NH3水,再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量•C.在洁净的试管中加入1~2mLAgNO3溶液,再逐滴加入浓NH3水至过量•D.在洁净的试管中加入2%AgNO3溶液1~2mL,逐滴加入2%稀NH3水,边滴边振荡,至沉淀恰好溶解时为止•6.0.116g饱和一元醛,进行银镜反应时析出0.432g银.则该醛为•A.丙醛B.乙醛C.甲醛D.苯酚•7.在NaOH溶液中加入几滴CuSO4溶液,可以观察到的现象是,发生反应的离子方程式是;在其中加入乙醛溶液并,可观察到的现象是,反应的化学方程式为____。此反应也可用于检验___。•8.在一支洁净的试管中加入少量的AgNO3溶液,然后,滴加稀氨水,直到生成的沉淀刚好溶解为止,得到的无色溶液称为溶液。在此溶液中滴加几滴乙醛溶液,经,可观察到的现象是此反应可以用来检验的存在。反应的化学方程式为•
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