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第二章烃和卤代烃第三节卤代烃(第一课时)教学设计琼州学院孙小燕一、教学设计思路分析1、基本说明(1)教学内容所属模块:人教版普通高级中学标准试验教科书选修5《有机化学基础》(2)年级:高二年级(3)所用教材出版单位:人民教育出版社(4)所属的章节:第二章第三节(5)教学时间:45分钟2、教材分析卤代烃是烃的一类重要的衍生物之一,本节教材比较系统全面的介绍卤代烃的基本概念、物理性质以及化学性质,同时也具有承上启下的作用,即在学生们学习了简单的有机化合物━━烷烃之后,进一步学习的第一类烷烃的衍生物,把本节内容学好会为以后进一步学习有机化学打下坚实的基础。3、学情分析学生在必修②的学习了乙醇、乙酸的结构与性质,对有机物的官能团有了初步的了解。在前两节内容的学习中学生已积累了烃类的部分基础知识,对结构决定性质有所领悟,而且高二学生也具有一定的实验操作能力、思维能力和自学能力,可以在教师的引导下,通过实验探索及分析,认识官能团对化学性质的决定作用。4、设计重点:卤代烃是有机化学中一类非常重要的有机物,而水解反应和消去反应是卤代烃的两种重要的反应。因此,通过本节课程的学习,学生可以通过卤代烃结构、官能团以及两种反应断键特点和反应条件总结归纳,掌握卤代烃的化学本质,进一步认识官能团对化学性质的决定作用。5、设计思路:(1)灵活的使用教材,以溴乙烷来探究卤代烃的化学性质,将实际生活与教材相结合,已学知识与新知识想融汇,用系列实验探究和问题思考来整合教材,让学生成为课堂的主体。(2)采用多种学习方法,设疑与启发相结合,讲述与讨论相并用,接受式教学和自主实验探究式教学相结合。(3)创造性的利用板书与PPT投影相结合,图表并用的多种教学工具教学。二、教学设计方案1、教学目标(1)掌握溴乙烷的物理性质和化学性质;卤代烃的化学性质及消去反应的概念。(2)通过“讨论式”学习方法的训练,培养学生独立思考及分析,提高学生的自学能力和进行实验设计的能力。2、教学内容《卤代烃》是人教版通高级中学标准试验教科书选修5《有机化学基础》第二章第三节的内容,本节内容包括卤代烃的物理性质、水解反应、消去反应以及在生活中的应用,其中卤代烃的水解反应、消去反应以及反应条件和断键位置判断是重点内容。3、教学重难点教学重点:卤代烃(溴乙烷)水解反应、消去反应的反应条件断键规律及生成物的判断。教学难点:有机化学方程式的书写及分析。4、教学方法通过设疑、启发、提问,归纳总结,多媒体辅助等多种方法相结合。5、教学用具(1)CH2CH2Br、NaOH水溶液、NaOH乙醇溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液、KMnO4酸性溶液。(2)大试管(配带直长玻璃管的单孔橡皮塞)2只、试管夹、小试管10只,长胶头滴管(能从大试管中取液体)、250mL烧杯。(3)电脑、投影仪、黑板等。6、教学过程教学环节教师活动学生活动设计意图卤代烃的基本概念和物理性质【引言】在激烈的足球比赛中,时常会看到医生用药水对准受伤球员的受伤部位喷射,不一会球员便可以站起来迅猛奔跑了,这是何种药如此神奇呢?其实这种药液是一种卤代烃:氯乙烷(CH3CH2Cl)。卤代烃的用途远不止这些,它在人类社会中有着非常重要的作用,现在就让我们慢慢的揭开它的神秘面纱吧!听讲,并调整好轻松愉悦的心情,对足球感兴趣的学生附和老师的话题,引起全班同学的好奇心制造一个轻松活跃的学习氛围,激发学生的学习兴趣和热情,同时也告诉学生卤代烃就在我们身边,培养学生关注社会关注生活的习惯【提问并投影】请同学们思考,乙烯与氯气混合、丙烯与溴混合反应生成什么?甲烷、乙烷分别与氯气混合后光照,第一步反应生成什么?并各自写出化学方程式。【PPT投影】结合学生写出的生成物分析归纳书写化学方程式并观察所写化学方程式中生成物的共同点听讲并翻看课本引出卤代烃,同时告诉学生,卤代烃看似陌生其实并没有陌生,在前面学习的烷烃中已经无意中接触过了物理性质:【板书】请写出溴乙烷的结构式、结构简式、分子式、电子式。并叫学生上讲台写出【教师讲】溴乙烷与乙烷的结构相似,区别在于C-H键与C-Br的不同。溴原子的引入对溴乙烷的物理性质有什么影响?【投影板书】溴乙烷的物理性质【教师讲】请同学们根据已学过的有机物的相关知识结合溴乙烷的物理性质尽可能大胆的联想概括卤代烃的物理性质。【投影板书】卤代烃的物理性质书写溴乙烷的结构式、结构简式、分子式、电子式。利用已学的知识解决问题做笔记同学之间相互讨论,利用已知识大胆假设将自己假设的结论与之比较,找出有出入的地方,改正、做笔记复习电子式、结构式、结构简式培养学生在接受新知识时回顾已学知识并将之联会贯通的能力指导学生运用已学知识解决新问题,让学生自己解决后再讲述,是学生理解的更深入记得更牢固卤代【板书】(一)溴乙烷水解反应(取代反应)[讲]化学变化的实质是旧键的断裂和新键的形成。溴原子作为溴乙烷的官能团,发生化学变化应围绕着C—Br键断裂去思考。C—Br键为什么能断裂呢?在听讲、做笔记引出新知识点烃的化学性质㈠卤代烃的水解什么条件下断裂?(让学生思考并相互讨论)[讲]在溴乙烷分子中,由于Br的吸引电子的能力大于C,则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端,使Br带有部分负电荷,C原子带部分正电荷。当遇到-OH、-NH2等试剂(带负电或富电子基团)时,该基团就会进攻带正电荷的C原子,-Br则带一个单位负电荷离去。[问]已知:CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应,CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应?若反应,可能有什么物质产生?[科学推测]若反应,则生成乙醇和溴化钠,发生如下反应:CH2CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr【讲】现在我们来设置实验检验推测是否正确,即检验反应后的溶液中是否含有,但是我们该如何检验呢?[探究实验]请同学们利用所给仪器和试剂,设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。实验用品:大试管(配带直长玻璃管的单孔橡皮塞)2只、试管夹、小试管10只,长胶头滴管(能从大试管中取液体)、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。[投影]提示:(1)可直接用所给的热水加热(2)溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL(3)水浴加热的时间约为3分钟[问]加入NaOH溶液加热,冷却后直接加AgNO3为什么不可以?检验卤代烃中含有卤元素的程序如何?[讲]结论:CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应,发生取代反应,反应方程式如下:[讲]该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应,氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr,降低了生成物的浓度,使反应正向进行。(该反应是可逆反应)运用已学知识认真思考问题,带着问题进行学习【回答】CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应,可能生成乙醇和溴化钠听讲亲自动手做实验,观察现象并根据实验现象验证推测是否成立【回答】不可以,因为反应后溶液呈碱性,会与硝酸银反应生成氢氧化银沉淀,故不能直接加入硝酸银溶液;待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后让学生巩固已学知识,带着问题进行学习,达到事半功倍的效果引出实验课题让学生体验实验探究的过程,培养学生对实验方案进行优化的意识和能力设计实验,需调用已有知识,深入思考,是更高的思维层次,也是新课改的新要求。(二)卤代烃的[小结]由此可见,水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中,C—Br键断裂,溴以Br-形式离去,故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。【过渡】从以上的溴乙烷的水解反应中,我们可以通过进一步的类似实验得出卤代烃所具有的主要化学性质。【板书】(二)卤代烃的取代反应【讲】由于卤素原子吸引电子能力大,使卤代烃分子中的C—X键具有较强的极性,当C—X键遇到其它极性试剂时,卤素原子就易被其它原子或原子团取代。【投影】(1)被羟基取代R—X+H2OR—OH+NaX(2)被烷氧基取代卤代烃与醇钠作用,卤原子被烷氧基(RO—)取代生成醚。如:CH3Br+CH3CH2ONa→CH3—O—CH2CH3+NaBr(3)被氰基取代卤代烃与氰化物的醇溶液共热,卤原子被氰基所取代生成腈,如:R—X+NaCNRCN+NaX生成的腈分子比原来的卤代烃分子增加了一个碳原子,这是有机合成中增长碳链的一种方法。[过渡]实验证明CH3CH2Br可以制乙烯,请考虑可能的断键处,以及此反应的特点.滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴元素。听讲、做笔记听讲并回忆无机化学中化学键的相关知识听讲、做笔记适时归纳以减轻学生的记忆负担。引导学生复习学过的知识,用于解决当下问题,培养学生学以致用的能力归纳概括出卤代烃水解反应的性质,使知识点更加清楚明了,让学生更容易掌握引出卤代烃的消去反应消去反应【PPT投影】消去反应(eliminationreaction):有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物翻阅课本,总结归纳让学生知道什么是消去反应消去反应的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.[思考与交流]○1为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.②乙醇在反应中起到了什么作用?乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解.③检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.④C(CH3)3-CH2Br能否发生消去反应?不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤2-溴丁烷消去反应的产物有几种?CH3CH=CHCH3(81%)CH3CH2CH=CH2(19%)[讲]札依采夫规则:卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.卤代烃在碱的醇溶液中加热,可消去一个卤化氢分子,生成不饱和烃。如:【PPT投影】RCH2CH2—X+KOHRCH=CH2+KX+H2O听讲、思考、回答听讲、做笔记做笔记问后给出提示,降低学习难度,避免学生因为觉得太难而对这一内容产生恐惧感总结归纳,理清知识点,让学生学习能达到事半功倍的效果【【练习】1、试分别写出一氯乙烷、1-氯丙烷和2-氯丙烷发生水解的化学方程式。2、试分别写出一氯乙烷、1-氯丙烷和2-氯丙烷发生消去反应的化学方程式。3、如何判断CH3CH2Br是否完全水解?4、如何判断CH3CH2Br已发生水解?布置作业,巩固所学内容7、教学板书【板书】第二章第三节卤代烃CH3CHCH2BrCH3R-CH-CH2+NaOHR-CH=CH2+NaX+H2OHX醇溴乙烷取代反应与消去反应的比较:反应类型取代反应消去反应反应条件NaOH水溶液,△NaOH醇溶液,△反应物C生成物CH3CH2OHNaBrNaBrH2O结论:①溴乙烷与氢氧化钠在不同条件下发生不同类型的反应。窍门:有水必取代;有醇必消去②在消去反应中,相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应。【投影板书】化学性质:卤代烃的化学性质主要是由于官能团卤原子的存在引起的以溴乙烷为例:(1)水解反应:CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr①在溴乙烷水解反应中,C—Br键断裂,溴以Br-形式离去,故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。②在检验是否水解时,加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,对实验产生负面影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。③实验过程中的加热是为了加快水解反应速率。(2)消去反应:[板书]CH3CH2BrCH2=CH2+HBr①消去反应是卤代烃的一个重要性质,通过消去反应可以向卤代烃中引入更活泼的官能团——碳碳双键或碳碳三键,从而合成其他烃的衍生物。学习卤代烃的消去反应要注意抓反应实质、反应产物和有关实验。②卤代烃消去反应时,断裂的是两种化学键——碳卤键和碳氢键,且不在同一个碳原子上,而是在两个相邻的碳原子上,因此并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。不能发生消去反应的卤代烃有两类:⑴只有
本文标题:卤代烃 教学设计(终结版)
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