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1精选高考有机推断题1、【2016浙江理综】化合物X是一种有机合成中间体,Z是常见的高分子化合物,某研究小组采用如下路线合成X和Z。已知:①化合物A的结构中有2个甲基②RCOOR’+R’CH2COOR’请回答:(1)写出化合物E的结构简式__________,F中官能团的名称是_________。(2)Y→Z的化学方程式是____________。(3)G→X的化学方程式是__________,反应类型是___________。(4)若C中混有B,请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_________。2、【2016全国III卷】(15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,成为Glaser反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:回答下列问题:(1)B的结构简式为______,D的化学名称为______,。(2)①和③的反应类型分别为______、______。(3)E的结构简式为______。用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气_______mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应2的化学方程式为_____________________________________。(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式_______________________________。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线___________。3、【2016全国北京理综】(17分)功能高分子P的合成路线如下:(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是___________________。(2)试剂a是_______________。(3)反应③的化学方程式:_______________。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:_______________。(5)反应④的反应类型是_______________。(6)反应⑤的化学方程式:_______________。(5)已知:2CH3CHO。以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物),用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。4.【2015·安徽高考】四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):3(1)A的名称是;试剂Y为。(2)B→C的反应类型为;B中官能团的名称是,D中官能团的名称是。(3)E→F的化学方程式是。(4)(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:①属于萘()的一元取代物;②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:。(5)下列说法正确的是()a.B的酸性比苯酚强b.D不能发生还原反应c.E含有3种不同化学环境的氢d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃5.【2015·北京高考】“张-烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:(R、R'、R″表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:++H2O(1)A属于炔烃,其结构简式是。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30,B的结构简式是。(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物,E中含有的官能团是。(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是;试剂b是。(5)M和N均为不饱和醇,M的结构简式是。4(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:。6.【2015·全国卷Ⅰ】[化学——选修5:有机化学基础]A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团是。(2)①的反应类型是,⑦的反应类型是。(3)C和D的结构简式分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线。【解题指南】解答本题要注意以下两点:(1)由前后物质的变化推断物质的结构简式;(2)书写同分异构体,要先写碳骨架,再加官能团。【解析】(1)分子式为C2H2的有机物只有乙炔,由B后面的物质推断B5为CH3COOCHCH2,含有的官能团为碳碳双键、酯基。(2)①为乙炔和乙酸的加成反应,⑦为羟基的消去反应。(3)反应③为酯的水解反应,生成和乙酸,由产物可知C为,根据产物的名称可知D为丁醛CH3CH2CH2CHO。(4)根据双键中6原子共面的规律,凡是和双键直接相连的原子均可共面,相连甲基上的3个氢原子最多只有1个可共面可知最多有11个原子共平面。顺式结构是指两个相同的原子或原子团在双键的同一侧。(5)与A具有相同的官能团是三键,相当于在5个碳原子上放三键,先写5个碳原子的碳骨架,再加上三键,符合条件的有三种。(6)根据上述反应⑤⑥⑦可知,先让乙炔和乙醛发生加成反应生成,再把三键变为双键,最后羟基消去即可。答案:(1)乙炔碳碳双键、酯基(2)加成反应消去反应(3)CH3CH2CH2CHO(4)11(5)HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、(6)CH≡CHCH2CH—CHCH29.(2015·全国卷Ⅱ·38)[化学——选修5:有机化学基础]聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相6容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢;②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8;③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质;④R1CHO+R2CH2CHO。回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为。②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。7a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪【解题指南】解答本题时应注意以下两点:(1)结合题目信息推断物质的结构简式;(2)结合要求推断出官能团再书写同分异构体。【解析】(1)(2)烃A的相对分子质量为70,有一种化学环境的氢,所以A为,B为A和氯气的单取代产物,所以B为,C为B的消去产物,所以C为。(3)E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质,则F为甲醛,E为乙醛。由信息④可知乙醛和甲醛发生了加成反应,G的结构简式为HOCH2CH2CHO,名称为3-羟基丙醛。(4)G与氢气发生加成反应生成H,所以H为HOCH2CH2CH2OH。C氧化为D,则D为戊二酸,D和H的反应为++(2n-1)H2O。根据结构简式可知链节的式量是172,所以若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度为10000÷172≈58,答案选b。(5)①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基;②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有醛基和酯基,因此是甲酸形成的酯基,所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH,共计5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是。答案:(1)8(2)(3)加成反应3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)(4)①++(2n-1)H2O②b(5)5c10.(2015·山东高考·34)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:+ABCD已知:+RMgBrRCH2CH2OH+(1)A的结构简式为,A中所含官能团的名称是。(2)由A生成B的反应类型是,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为。(3)写出D和E反应生成F的化学方程9式。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【解题指南】解答本题注意以下两点:(1)注意分析信息中所给的材料;(2)注意酯化反应是可逆反应,还要注意反应条件。【解析】(1)根据题目所给信息,1,3-丁二烯与丙烯醛反应生成,根据结构简式可知该有机物含有碳碳双键和醛基。(2)A中碳碳双键和醛基与H2发生加成反应;根据有机合成路线可推知E为CH2CHCH2OH,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为。(3)D和E反应生成F为酯化反应,化学方程式为+CH2CHCH2OH+H2O。(4)根据题目所给信息,溴乙烷与Mg在干醚条件下反应生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr与环氧乙烷在H+条件下反应即可生成1-丁醇,合成路线为CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。答案:(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应(3)+CH2CHCH2OH+H2O10(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH11.(2015·四川高考·10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):A(C5H12O2)B(C5H8O2)CDEF已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)R—COOC2H5+(其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂Ⅰ的化学名称是,化合物B的官能团名称是,第④步的化学反应类型是。(2)第①步反应的化学方程式是。(3)第⑤步反应的化学方程式是。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。【解题指南】解答本题时应按照以下流程进行:11【解析】卤代烃在NaOH溶液中水解生成A:,A中羟基氧化成醛基,B为,B氧化生成C:,C中的羧基与试剂Ⅰ(C2H5OH)在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成化合物D:,根据已知条件1)可知两个酯基之间碳上的活性H被R2—基团取代,写出反应⑤:++C2H5ONa+C2H5OH+NaBr,E在试剂Ⅱ的作用下发生反应与已知信息2)对应,由此可知试剂Ⅱ的基团有,又因为其相对分子质量为60,并且F是一个双边成环的结构推出试剂Ⅱ的结构为;化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H,则G中一定含有—COOC2H5基团,根据化合物G是B的同分异构体推出G为,碱性环境下水解得到产物H:,H发生聚合反应得到。答案:(1)乙醇醛基取代反应(2)+2NaOH+2NaBr(3)++C2H5ONa+C2H5OH+NaBr12(4)(5)12.(2015·天津高考·8)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为。写出A+B→C的化学反应方程式:。(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境
本文标题:精选高考有机推断题
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