2011届高考化学一轮复习课件：第9章 有机化合物 第一节 最简单的有机化合物

第一讲认识有机化合物石油和煤重要的烃第九部分最简单的有机化合物杨爱兰1．分子组成和结构甲烷的化学式为，电子式为，结构式为，结构简式为。甲烷分子是构型，位于正四面体的中心，位于正四面体的顶点，C－H键之间的夹角为109°28′。CH4CH4正四面体碳原子氢原子一、重要的烃（一）甲烷的结构和性质2．物理性质甲烷是色、味、溶于水的气体，密度比空气密度。3．化学性质在通常情况下，甲烷是比较稳定的，跟、、强等一般不起反应。甲烷使酸性KMnO4溶液褪色，也使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)甲烷的氧化反应甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈色，化学方程式为CH4＋2O2CO2＋2H2O。无不小强酸强碱氧化剂不能不能淡蓝无(2)取代反应甲烷的取代反应第一步：CH4＋Cl2；第二步：；有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。CH3Cl＋HCl第三步：；第四步：。甲烷的四种氯代物均溶于水，常温下，只有CH3Cl是，其他三种都是。CHCl3俗称，CCl4又叫，二者都是重要的有机溶剂，不溶于水，密度比水。思考：甲烷与Cl2发生取代反应的产物有几种？不气体液体氯仿四氯化碳大CH4与Cl2取代反应是分步进行的，所以产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl共5种。（二)．烷烃的概念烃分子中的，使每个碳原子的化合价都已充分利用，达到“饱和”。这样的链烃叫做，也称为烷烃。2．结构特点(1)分子里碳原子与碳原子之间都是单键，碳原子剩余的价键全部跟氢结合；(2)链状(可能有支链)；(3)烷烃分子中，以任意一个碳原子为中心都是四面体结构。所以，烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状排列。碳原子跟碳原子都以单键结合成链状、碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合饱和链烃3．烷烃的分子式通式：。4．物理性质递变规律：随碳原子数的递增，烷烃的熔、沸点，密度；碳原子数在4个及4个以下为态，5～16个为态，17个以上为态。CnH2n＋2(n≥1)升高增大气液固5．化学性质(1)烷烃(CnH2n＋2)的燃烧通式为：。(2)取代反应CH3CH3＋Cl2(写一步)。CH3CH2Cl＋HCl小结：烷烃卤代产物的判断卤代产物的种类由等效氢的种类决定①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。例1．进行一氯取代反应，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是()A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH3D小结：1．烷烃通常较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与强酸、强碱发生反应。2．在通常状况下，烷烃与卤素单质的水溶液不发生化学反应，例如甲烷、乙烷等烷烃不能使溴水褪色。这一性质常用于区别烷烃和其他不饱和的烃。1．同系物(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)特点：①原子之间的结合方式相同，除C、H原子外的其他原子或原子团的种类和个数也相同。②符合同一通式，但分子式肯定不相同。③物理性质一般随碳原子个数的增加而递变。几个概念：(3)注意①同系物必须是同类有机物；②结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目；③具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同作为确定是不是同系物的充分条件；④同分异构体之间不是同系物关系；⑤同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似。2.同分异物体(1)概念化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象；具有相同分子式而结构不同的两种化合物互为同分异构体。在有机化合物中，同分异构现象非常普遍，这是有机化合物结构多样性的又一表现。有机化合物结构的多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。(2)对概念的理解①分子式相同必然相对分子质量相同，但相对分子质量相同，分子式不一定相同，如H3PO4与H2SO4、C2H6与NO相对分子质量均相同，但化学式不同。②结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如与③一般来说，有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就越多。例如：戊烷(C5H12)有三种同分异构体、己烷(C6H14)有五种同分异构体。④同分异构体之间的化学性质可能相似也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同。⑤由于同分异构现象的存在，在化学方程式中有机物一般应写结构式或结构简式。(3)同分异构体的书写同分异构体的书写规则是：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对邻至间(有多个取代基时)。同分异构体通常可以有以下一些类型：①碳链异构，由碳原子排列顺序不同造成。例如：正丁烷与异丁烷；②官能团位置异构，碳原子连接顺序未变而官能团位置不同形成的异构。例如：与；③官能团种类异构，即官能团的种类不同，属于不同类的物质。例如，CH3CH2OH与。【例1】下列物质互为同分异构体的是________，互为同系物的是________，互为同位素的是________，互为同素异形体的是________，属于同一种物质的是________。(填序号)①C60与金刚石②H与D③④⑤⑥练习：下列说法中错误的是()①化学性质相似的有机物是同系物②分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物③若烃中碳、氢元素的质量分数分别相同，它们必定是同系物④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似A．①②③④B．只有②③C．只有③④D．只有①②③A例2：随着世界性能源危机和环境污染问题的突出，利用甲烷菌在密闭的条件下分解各种有机物产生沼气，已经成为我国广大农村地区获得新能源和保护环境的重要手段之一。沼气的主要成分是CH4，还有少量CO2、H2S等。下面是某课外活动小组在实验室模拟沼气池发酵制取沼气，收集较纯净甲烷并测定产生甲烷体积的实验：如图中甲瓶是产生沼气的发酵瓶，将堆沤过的牛、马粪按比例均匀拌入沼气菌种，放进发酵瓶甲内，并加满水；乙瓶中充满水；丙瓶内盛有X溶液；丁为量筒。(1)按实验要求，将四个装置a~f各个导管口连接起来，其正确的顺序是：(填接口序号)a→________→________→________→________→f。(2)丙瓶内盛有的X溶液为()A.浓氨水B．NaOH溶液C．CuSO4溶液D．盐酸(3)若要验证CH4中含有H2S气体，要在甲装置后增加一个洗气瓶装置，该装置中可盛的试剂可能是()A．浓氨水B．NaOH溶液C．CuSO4溶液D．盐酸(4)已知1000mL(标准状况)甲烷完全燃烧生成二氧化碳和液态水，放出39.75kJ的热量，则1mol甲烷完全燃烧生成二氧化碳和液态水所放出的能量为______，该反应的热化学方程式为____________________________1．直接法若题目给出元素的质量分数、相对密度等，可先求最简式，再根据相对分子质量，确定分子式；也可先求相对分子质量，再确定分子中各元素的原子个数，求出分子式。直接求算出1mol烷烃中各元素原子的物质的量即可推出烷烃的分子式，如给出一定条件下的密度(或相对密度)以及各元素的质量比求算分子式的途径为：摩尔质量→摩尔质量→1mol烷烃中C、H元素的原子的物质的量→分子式。2．最简式法根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量和最简式式量可确定其分子式。即N(C)∶N(H)＝＝a∶b(最简整数比)。最简式为CaHb，则分子式为(CaHb)n，n＝(Mr为烷烃的相对分子质量，12a＋b为最简式式量)。3．商余法烷烃的通式为CnH2n＋2，相对分子质量为14n＋2，即用烷烃的相对分子质量除以14，若余数为2，即＝x…2(Mr为烷烃的相对分子质量)，则为含x个碳原子的烷烃(CxH2x＋2)。①得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。②的余数为0，或碳原子数≥6时，将碳原子数依次减少一个即增加12个氢原子，直到饱和为止。燃烧法确定分子式若题目给出燃烧产物的质量，可通过烃燃烧通式或体积差量法求出分子式。利用燃烧反应方程式，抓住以下关键：(1)气体体积变化；(2)气体压强变化；(3)气体密度变化。【例2】1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比水蒸气少1体积(在同温同压下测定),0.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收，碱石灰增重39g，求该烃的分子式。解析：设烃的分子式为CmHn，完全燃烧的反应式为：依题意①CO2比水蒸气少1体积，②碱石灰增重39g为CO2和H2O的质量和，得方程组则分子式为C6H14。答案：C6H142．(2010·试题调研，山东东营调研)某气态烃对空气的相对密度为2，在氧气中充分燃烧1.16g这种烃，并将所得物质通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两干燥管的质量时，它们依次增重1.8g和3.52g。这种烃的化学式是()A．C2H6B．C4H10C．C5H10D．C5H12解析：烃的相对分子质量为：29×2＝58，方法一：设烃的化学式为CxHy，据：5844x9y1．163.521.8，x＝4，，y＝10。该烃化学式为C4H10。方法二：烃分子与所含C、H原子的物质的量之比为：n(CxHy)∶n(C)∶n(H)＝＝1∶4∶10。方法三：1.16g烃的物质的量为：＝0.02mol，1．16g烃中碳原子的物质的量为：＝0.08mol，1．16g烃中氢原子的物质的量为：×2＝0.2mol，1mol烃中有即该烃化学式为C4H10。方法四：最简式法，n(C)∶n(H)＝＝2∶5，该烃的最简式为C2H5，最简式式量为29。(12×2＋5)n＝58，所以n＝2。该烃为(C2H5)2，即C4H10，故答案为B。答案：B【例2】(12分)随着世界性能源危机和环境污染问题的突出，利用甲烷菌在密闭的条件下分解各种有机物产生沼气，已经成为我国广大农村地区获得新能源和保护环境的重要手段之一。沼气的主要成分是CH4，还有少量CO2、H2S等。下面是某课外活动小组在实验室模拟沼气池发酵制取沼气，收集较纯净甲烷并测定产生甲烷体积的实验：如图中甲瓶是产生沼气的发酵瓶，将堆沤过的牛、马粪按比例均匀拌入沼气菌种，放进发酵瓶甲内，并加满水；乙瓶中充满水；丙瓶内盛有X溶液；丁为量筒。(1)按实验要求，将四个装置a~f各个导管口连接起来，其正确的顺序是：(填接口序号)a→________→________→________→________→f。(2)丙瓶内盛有的X溶液为()A.浓氨水B．NaOH溶液C．CuSO4溶液D．盐酸(3)若要验证CH4中含有H2S气体，要在甲装置后增加一个洗气瓶装置，该装置中可盛的试剂可能是()A．浓氨水B．NaOH溶液C．CuSO4溶液D．盐酸(4)已知1000mL(标准状况)甲烷完全燃烧生成二氧化碳和液态水，放出39.75kJ的热量，则1mol甲烷完全燃烧生成二氧化碳和液态水所放出的能量为______，该反应的热化学方程式为____________________________(1)装置的连接未能考虑装置的作用出现次序的错误和接口错误。排液瓶应短进长出。(2)H2S检验不同于吸收，应选与H2S反应且有明显现象的试剂。错选碱液。(3)热化学方程式书写不规范，漏写单位和“＋”“－”号，未注明物质状态而失分。(4)该学生的答案有两处错误：1mol甲烷燃烧放出的热量其单位是kJ而不是kJ/mol；热化学方程式不必注明反应条件，且不能使用“→”而应使用“===”。本题是定量实验题，旨在考查学生的实验能力。(1)(2)从题目所给实验装置看：应用甲装置产生甲烷考虑到CH4中混有CO2、H2S等酸性气体杂质，可先用碱液除杂，然后排水、量水、利用量筒中水的体积计算CH4的体积，由此计算出CH4的体积分数。(3)要验证CH4中混有H2S气体，要求选取的试剂与CH4不反应，但能和H2S反应，并有明显的实验现象，故选CuSO4溶液。(4)1molCH4完全燃烧生成液态水时放出的热量为