(完美版)高中有机化学方程式总结1

高中化学方程式总结（第二部分），第二—1页，共9页高中有机化学方程式总结一、烃1.甲烷烷烃通式：CnH2n-2（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2）取代反应一氯甲烷：CH4+Cl2CH3Cl+HCl二氯甲烷：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2CCl4+HCl2.乙烯乙烯的制取：CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O烯烃通式：CnH2n（1）氧化反应乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br与氢气加成：H2C=CH2+H2CH3CH3与氯化氢加成：H2C=CH2+HClCH3CH2Cl与水加成：H2C=CH2+H2OCH3CH2OH（3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：nH2C=CH2n3.乙炔乙炔的制取：CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2（1）氧化反应乙炔的燃烧：HCCH+5O24CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：HCCH+Br2HC=CHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2与氢气加成：HCCH+H2H2C=CH2与氯化氢加成：HCCH+HClCH2=CHCl（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCln乙炔加聚，得到聚乙炔：nHCCHn点燃光光光光浓硫酸170℃点燃催化剂△催化剂加热加压催化剂CH2－CH2图1乙烯的制取点燃图2乙炔的制取催化剂△催化剂△Br催化剂CH2—CHCl催化剂CH=CH催化剂△高中化学方程式总结（第二部分），第二—2页，共9页4.苯苯的同系物通式：CnH2n-6（1）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应①苯与溴反应（溴苯）②硝化反应+HO—NO2+H2O（硝基苯）（3）加成反应（环己烷）。5.甲苯（1）氧化反应甲苯的燃烧：C7H8+9O27CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃R—X溴乙烷C2H5BrC—X键有极性，易断裂1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇R—OH乙醇C2H5OH有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2：生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应：140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反应。5，取代反应酚苯酚—OH直接与苯环相连1.弱酸性：与NaOH溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质醛R—C—H乙醛CH3—C—HC=O双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）。点燃点燃+Br2+HBrFeBr3—Br浓H2SO450～60℃—NO2+3H2Ni△CH3|+3HNO3浓硫酸△O2N—CH3|—NO2|NO2+3H2OO||—OHO||高中化学方程式总结（第二部分），第二—3页，共9页羧酸R—C—OH乙酸CH3—C—OH受C=O影响，O—H能够电离，产生H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯RC—OR’乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO—和OR’之间容易断裂水解反应：生成相应的羧酸和醇6.溴乙烷：（1）取代反应溴乙烷的水解：C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr（2）消去反应溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O7.乙醇（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）（2）氧化反应乙醇的燃烧：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（乙醛）（3）取代反应乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（4）消去反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）8.苯酚苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性（苯酚钠）苯酚钠与CO2反应：+CO2+H2O+NaHCO3（2）取代反应+3Br2↓+3HBr（三溴苯酚）（3）显色反应苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。9.乙醛O||O||O||H2O醇△Cu或Ag△浓硫酸140℃—OH+NaOH+H2O—ONa—ONa—OH—OH—BrBr—OH|Br|浓硫酸170℃△高中化学方程式总结（第二部分），第二—4页，共9页乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。（1）加成反应乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2CH3CH2OH（2）氧化反应乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸）乙醛的银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag++NH3·H2O===AgOH↓++4NHAgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O10.乙酸（1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酯化反应CH3—C—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。（1）水解反应CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH（2）中和反应CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH注意：酚酯类碱水解如：CH3COO－的水解CH3COO－+2NaOH→CH3COONa+－ONa+H2O（3）葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O（4）蔗糖的水解C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)（5）麦芽糖的水解C12H22O11＋H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)（6）淀粉的水解：O||催化剂△O||催化剂△△△O||浓硫酸△无机酸高中化学方程式总结（第二部分），第二—5页，共9页（7）葡萄糖变酒精CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH＋2CO2（8）纤维素水解（9）油酸甘油酯的氢化（10）硬脂酸甘油酯水解①酸性条件②碱性条件（皂化反应）（11）酚醛树脂的制取；或附加：官能团转化示意图三，有机合成我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH酯RCOOR’水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解不饱和烃加成消去消去加成高中化学方程式总结（第二部分），第二—6页，共9页征（包括碳链结构，官能团类型，空间结构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和最初给出的反应物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。（1）官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。1）引入羟基（-OH）①醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2，的碱性水解等。③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。2）引入卤原子：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。（2）官能团的消除1）通过加成消除不饱和键。2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）4）通过取代或消去和消除卤素原子。（3）官能团间的衍变根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇O醛O羧酸；②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHOH2消去CH2=CH22Cl加成Cl—CH2—CH2—Cl水解HO—CH2—CH2—OH;（4）有机高分子的合成从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结构特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他已知因素结合理解和推演，最终可以顺利解题。以丙烯为例，看官能团之间的转化：高中化学方程式总结（第二部分），第二—7页，共9页上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。巩固练习：1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：（1）C的结构简式为__________________________。（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。（3）甲苯的一氯代物有种。（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。2，下面是一个合成反应的流程图ABCH2=CH2BrCH2-CH2BrC请写出：1．中间产物A、B、C的结构简式：A．__________B．________C．____________2．①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型①________、_______②__________、_______③________、______④________、______3，分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：CH3CH3Cl2光①CH2OHCH2OH②催化剂CHOCHOO2催化剂③△△NaOH水溶液④COOCH2CH2OHCOOCH2CH2OH高中化学方程式总结（第二部分），第二—8页，共9页试回答下列问题：（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现种峰；峰面积比为（2）C物质的官能团名称（3）上述合成路线中属于