南京工业大学有机化学试卷整理集吐血整理必做

名姓号学级班题号总分得分一、对下列化合物命名或写出结构式（立体异构要写出构型）（12分）H3CClHCH(CH3)21.（英文名称）CHOHOH2.CH3ClH3.2-methyl-3-hexyne4.TMS5.NCH3CH3COOHH2NH6.CH3HHSO3HHO7.NCH3Cl8.CH3H3C9.10.CH(CH3)2CH311.NC2H5C2H5C2H5Cl12.N(C2H5)2O南京工业大学有机化学试题（A）卷2005--2006学年第1学期使用班级强化0401二、填空（每个空格填一个答案）（40分）NaOH/H2OClHNO3,H2SO41.ClZn,HOAc2.O3H2O(1)(1)NO2HCHO,NaOH3.CO2EtBrZnO1)2)H3O4.5.MeMgCl(1)(2)H3OOO2SO3,H2SO46.NaNH2NNaOHNaOEtHO5%CH2(CO2H5)27.ONaBH4NH2NH2,NaOH8.NHO9.LiAlH4Cl2,hvHBr,hv10.5%NaOHOCHO+CH3CHO11.(CH3CO)2OO12.+CH3CO2NO213.FeCH3COClAlCl3HCH2OHHOOHHHHOOHHCHOPhNHNH2Br2,H2OHNO314.IO4OHHOHHOHOCH3OHHHOH15.+ClCOCl16.NH2C2H5OH17.ONH2OHHOHOHClNH318.19.NaOEtNNHCH3IOHOSOCl2NH3NaOBr,NaOH20.CH221.N2ClNH222.三、反应机理（12分）1．Explainthereactionresultsasbelow:ClAg2O,H2OClAg2O,H2OOHOH85%+15%OOHH2.OBr3.OMe3COK四、简要回答问题（6分）1．请写出下述化合物的最稳定构象：BrCH2CH2Br(1)HCH3HC(CH3)3(2)2．下述化合物中哪些具有芳香性？a.b.c.d.五、按指定性质由大到小排列（14分）NHNHNHOA.B.C.1.碱性2．水解活性强弱顺序：A.C.B.CH3CH2COClCH3CO2CH3CH3CH2CONH23．亲核加成活性强弱顺序：A.C.B.CH3CHOCH3COCH3CO4．酸性强弱顺序：A.C.B.C6H5OHCH3CO2HClCH2CO2H5．羰基的红外光谱伸缩振动频率大小次序：ClONH2OABCCH3O6．H的化学位移大小次序：Clabc7．亲电取代反应活性的大小次序：NNHA)B)C)六、结构推导：一旋光化合物C8H12(A)，用铂催化加氢得到没有手性的化合物C8H18(B)，A用Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H16(C)，但是A用金属钠在液氨中还原得到没有手性的化合物C8H14(D)。请推测A、B、C、D的结构。（4分）七、从指定原料合成下列化合物，其它试剂可任意选择（12分）CH2(CO2C2H5)2CO2H1.CH3FCH32.OC2H5OOOO3.题号总分得分一：命名下列化合物或写出其结构：（10）CH3OOO12ONCH3CH33NSO3HC12H25N(CH3)2CH2-C6H5+-Br45OCOOCH36NNCH30CH2CH37CH3CNCH3HOC2H5COOHCOOHHOH8.OCOOH910OHOHHHHHOCH3OHOHOH南京工业大学有机化学A试题（A）卷（闭）2008--2009学年第二学期使用班级化学0701-2班级学号姓名二：完成下列反应（30）1.CH3CH3KMnO4H+NH3加热2OCNONCH3CH3H2Ni3CH3ClO(CH3CH2)2CdCOOH4SOCl2NH2+O5CH3CH3CHO6+CH3OOOCH3NH浓HNO3浓H2SO4Sn/HCl7CH3CH3hv8CH3OHNaCNHClH2OH+910NO2NO2(NH4)2S11混酸混酸NHOOKOHCH3CH2OHCH3CH2Br12N13.H2SO4,+NaOH+Br2NH2O14NaNO2,HClNH20-5℃OH15.三：排序（6）1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序BrNO2．比较下列羧酸的酸性COOHCH3COOHNO2COOHNO2COOH3.比较下列化合物的碱性甲胺二甲胺氨苯胺四、区别下列各组化合物：（4）1甲酸乙酸乙醇CH3OCH3OOCH3OCH3OOCH3CH32.五用化学方法分离下列各组化合物（6）1.邻甲苯酚水杨酸N-甲基苯胺对甲基苯胺甲苯2CH3NO2CH3CN六用指定的原料合成下列各化合物（小分子及无机试剂任选）（25）CH2COOH1.BrCH32.3.从苯出发合成多巴胺OHOHNH24从丙二酸脂出发合成OCOOCH3CH3CH3OOOCH3CH3CH3COOH5.七、简要回答问题（19分）1写出下述反应的机理H5C6H2CCH2C6H5O+CH2CH3ONaOCH3CH3OHOH5C6C6H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH32.（1）哪个化合物是手性分子？（2）写出手性分子的稳定构象式。3．化合物A（C9H10O）不能起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有一强吸收峰，其核磁共振数据如下：δ1.2（3H，t），δ3.0（2H，q），δ7.2（5H，m）。写出A的结构并标注对应的化学位移。南京工业大学有机化学B试题（A）卷试题标准答案2008--2009学年第二学期使用班级化学0701-2一：命名1．甲基丁二酸酐2．N,N－二甲基环戊甲酰胺3．3－吡啶磺酸4．溴化二甲基苄基十二烷基铵5．α－环己酮甲酸甲酯6．４－甲基－４’－乙氧基偶氮苯7．３－甲基－丁腈8．（2S,3S）－2－乙基－2,3－二羟基丁二酸9．3－呋喃甲酸10．－甲基葡萄糖二：完成反应COOHCOOHNHOO1.2CH2NH2ONCH3CH3OH3CH3OCH34.ClONHOH5CH3CH3OCH3OOCH36NO27.NH28.CH3CH39.CH3CNOHCH3COOHOH10.NH2NO211.O2NO2NNO2+NO2NO212.OONCH3OONKNSO3H13.NH214.N2ClNNOH15.三：排序BrNO1.COOHNO2COOHNO2COOHCOOHCH32苯胺3.二甲胺甲胺氨四：区别化合物1．银镜反应，碳酸钠溶液2．FeCl3溶液3．五：分离1．兴斯堡反应，蒸馏。2．氢氧化钠溶液六：合成CH3+HNO3H2SO4CH3NO2+CH3NO2CH3NO2+Br2FeBr3CH3NO2BrCH3NO2BrKMnO4H+COOHNO2Br1.(1)(2)(3)CH21.BrCH2MgBrCH2MgBr+OH+OHOHCOOH2.CH3CH3NO2CH3NO2CH3NH2CH3NHCORCH3NHCORBrCH3NH2BrCH3BrN2ClCH3Br3.略4.略CH3OOOCH3CH3CH2ONaCH3ICH3OOOCH3CH3CH3OOOCH3CH3CH3CH2ONaCH3CH2BrCH3OOOCH3CH3CH3CH3OOOCH3CH3CH3NaOHCH3CH3COOH5.七：回答问题1.略2．B是手性分子，优势构像：CH2CH3CH3CH33．CH3O南京工业大学有机化学试题（A）卷2010--2011学年第一学期使用班级班级学号姓名题号总分得分一：命名下列化合物或写出其结构：（10）1.FBrIClHCONCH3CH32OCH33.SBrBrCH3CH35.NH2HCOOHCH3HClCOOHBrClHCOOHBrBrClHCOOHBrClCOOHH二：完成下列反应（30）HCOOHNH2CH3+2,Cl2高温浓H2SO4低温3(CH3)3CCHO+HCHONaOH(浓）4，AlCl3+5,CH3CH2COClZn+HgHCl6.NaOH+Br2CH3CH2CONH2OHNaOHCH3Br7,8CH2CHCH(CH3)2ClNaOHC2H5OH稀(2)水9,CH3CH2CHONaOHLiAlH4(1)10OCl+OH11.CH3CH2CHOBr22CH3CH2OHCH3O3H2OZn/HAC12NO2NO2(NH4)2S13,NHOOKOHCH3CH2OHCH3CHBrCH314NaNO2,HClNH20-5℃OH15.三：排序（10）1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序(A)苯(B)吡咯(C)吡啶(D)呋喃2．将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性排列成序(A)苯乙酮(B)甲醛(C)苯甲醛(D)乙醛3．将下列化合物按与HCl加成反应活性大小排列成序：4．将下列负离子按碱性大小排列成序：5．比较下列卤代烃按SN1反应的速度大小CH3CH2CH2CH2Br(CH3)3CBrCH3CH2CHBrCH3四、区别下列各组化合物：（6）1丙烷，丙烯，丙炔22-丁醇苄醇正丙醇3NNCH3NH2H(A)(B)(C)五用化学方法分离下列各组化合物（6）1.苯胺、苯酚2.3－戊酮与2—丁酮六简答题（14分）HC2H5CH3OHHBrHC2H5CH3BrH3COHCOOHH1.用R/S标出其中手性碳原子的构型（4分）2．请写出下述化合物的最稳定构象：BrCH2-CH2Cl(1)HC(CH3)3(2)HCH33．有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。七．用指定的原料合成下列各化合物(小分子试剂任选)（24）1以丙烯为原料合成1-氯丙烷2NO2BrBrBr3.CH3COCH3CH3CHCH3CH3CH3OHC4．CH2(COOEt)2,CH3CH=CH2COOH(丙二酸酯法）南京工业大学有机化学试题（a）卷试题标准答案2010--2011学年第一学期一：命名1．（E）－1－氟－2—氯—1—溴－2－碘乙烯2．N，N二甲基甲酰胺3．苯乙酮4．6－甲基－2－萘磺酸5．7,7－二甲基－1－溴双环[2.2.1]庚烷6．３－苯基丙酸7．3－甲基苯酚8．（R）－3－羟基－3－氯丙酸9．乙二酸10．5－甲基螺[3,5]壬烷二：完成反应1,CH3CHCH3BrCl2.3SO3H(CH3)3CCH2OH+HCOOH4.5,COCH2CH3CH2CH2CH36.CH3CH2NH2ONaOCH37.8CH2CHC(CH3)2CH3CH2CHCCHOCH39.CH3CH2CHCCH2OHCH3OO10.11.CHOOC2H5OC2H5CH3OCHO12.NH2NO213,NK+OONOOCH3CH314.N2ClNNOH15.三：排序1．吡咯呋喃苯吡啶2．(B)(D)(C)(A)3．(A)＞(C)＞(B)＞(D)4(A)＞(B)＞(C)CH3CH2BrCH3BrCH3(CH3)3CBr5.四：区别化合物1．用硝酸银的铵溶液，酸性高锰酸钾溶液区别2．卢卡斯试剂3．用兴斯堡法鉴别。五：分离1．加入NaOH溶液，油层为苯胺，然后萃取。向水相通入CO2,苯酚析出。2．加入过量饱和的亚硫酸氢钠的溶液，2－丁酮反应生成沉淀，六、简答题（10分）1．．RSSCH3BrCH3CH3ClCH3C(CH3)3CH31)2)2.3七：合成CH3CH2+CL2500oCCH2ClCH2Cl+ClCH3H21.(1)(2)Pt,NiCCH3HCH2CH3CHCHH3CCH2CH3CH(I)(R)-2-甲基-1-戊炔(II)(S)-2-甲基-1-戊炔A为(I)或(II)CH3CH2CHCCAgCH3BCH3CH2CHCH2CH3CH3CNO2NH2Fe+HClNaNO2+HClBr2NH2BrBrBrN2ClBrBrBrHCHO+NaOHBrBrBr23．4．H2O/OH-H+-CO2COOHBrCH2CH2CH2Br+CH2(COOEt)2NaOC2H5COOC2H5COOC2H5CH3