羧酸-酯的优秀课件

第三节羧酸酯1、乙酸的物理性质颜色、状态：气味：沸点：熔点：溶解性：无色液体有强烈刺激性气味117.9℃（易挥发）16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂一、乙酸•【强调】•我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，同时其熔点为16.6℃，比水的凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体，故纯乙酸又称冰醋酸•北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。乙酸球棍模型乙酸比例模型一、乙酸的分子结构C2H4O2CH3COOH分子式：羟基羰基（或—COOH）O—C—OH结构式：官能团：CHHHHOCOCH3COHO结构简式羧基∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶电子式：2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、与某些盐反应：A、使紫色石蕊试液变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质(1)弱酸性（酸的通性）CH3COOHCH3COO－+H+酸性：乙酸碳酸苯酚乙酸与乙醇反应的实验：现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。防止倒吸碎瓷片防止暴沸2、酯化反应（１）定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4△（２）机理：（取代反应）探究酯化反应可能的脱水方式浓H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2Oa、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO酯化反应实质：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）（３）浓硫酸作用：（４）Na2CO3饱和溶液的作用：ａ、吸收酯层中混有的乙醇和乙酸ｂ、降低酯在水中的溶解度，容易分层。ａ、催化剂ｂ、吸水剂（吸收生成的水，有利于平衡向酯化方向移动。）酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯CCOCH2CH2OOOCH3-CH-COOHOH浓H2SO4浓H2SO4+2H2OCH3-CHCOOCOCH-CH3OO-CH-CCH3nO乳酸+2H2O+nH2O(乙二酸乙二酯)(3)分子间脱水乙酸酐乙酸酐不是酸性氧化物!OCH3—C—O—H+H2OOOCH3—CCH3—COOCH3—C—O—H乙酸CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3碱石灰△(4)脱羧反应CHHHCOOH②①①发生酯化反应②呈酸性4.乙酸的工业制法4.1发酵法：2CH2＝CH2＋O22CH3CHO2CH3CHO＋O22CH3COOH催化剂催化剂淀粉C6H12O6C2H5OHCH3CHOCH3COOH水解氧化发酵氧化4.2乙烯氧化法：重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等（C6H10O5)nC2H5OHCH3CHOCH3COOH5.乙酸的用途醇、酚、羧酸中羟基的比较CH3COOH乙酸C6H5OH苯酚CH3CH2OH乙醇与NaHCO3的反应与Na2CO3的反应与NaOH的反应与钠反应酸性羟基氢活泼性结构简式代表物比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性二、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸HCOOH（蚁酸）CH2＝CHCOOH（丙烯酸）C17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOH（安息香酸）HOOC－COOH（乙二酸）HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH羟基酸CnH2n+1COOH(n≥0)CnH2nO2(n≥1)3、饱和一元有机羧酸结构简式的通式：分子式通式：4、化学性质（跟乙酸相似）都有酸性，都能发生酯化反应。随着碳链的加长，酸性逐渐减弱。CH3COOH+H2SO4HOCH2CH2HO足量H2SO4+CH3COOHHOCH3+CH3COOCH3H2O+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯CH2—OHCH2—O—NO2CH—OH+3HNO3CH—O—NO2+3H2OCH2—OHCH2—O—NO2浓H2SO4三、几种常见的羧酸H—C—O—HOH—C—OROH—C—ONaO⑵有酸性(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）⑴能发生酯化反应甲酸的化学性质用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸结构特点：既有羧基又有醛基1、甲酸(HCOOH)俗称蚁酸新制Cu(OH)2悬浊液HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+2NH3+H2O+(NH3)2CO3△2、乙二酸HOOC—COOH(俗名：草酸)HCOOH浓硫酸△CO+H2O实验室制一氧化碳无色透明晶体，通常含两个结晶水，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。HOOC-COOH+2CH3CH2OH→HOOC-COOH+CH3CH2OH→(乙二酸二乙酯)(乙二酸乙酯)HOOC—COOCH2CH3+H2OCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2OHOOC—COOH+HOCH2CH2OH→+2H2OHOOC—COOCH2CH2OH+H2O(乙二酸单乙二酯)(乙二酸乙二酯)CCOCH2CH2OOO②酯化反应①酸性3苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)酸性比较：HOOC-COOHHCOOH＞C6H5COOH＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH硬脂酸：C17H35COOH（十八酸）固体，不溶于水。软脂酸：C15H31COOH（十六酸）固体，不溶于水。油酸：C17H33COOH（十八烯酸）液体，不溶于水。极弱酸，不能使指示剂变色，可与强碱反应4高级脂肪酸：烃基里含有较多碳原子。三酯的概念1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O硝酸乙酯包括有机羧酸和无机含氧酸说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3（2）HCOOCH2CH3（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”•（4）HCOOCH3•（5）CH3CH2CH2O—NO2•（6）CH2CH2OOCCOO3.酯的通式饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）组成通式：CnH2nO24、同分异构体：同碳数的酯与羧酸互为同分异构体（3）官能团：—C—O—O5、物理性质•①低级酯是具有芳香气味的液体。•②密度比水小。•③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。存在：酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。用途：作溶剂，作制备饮料和糖果的香料。自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯•酯+水酸+醇稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5O6、化学性质：（水解反应）CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O第1支试管乙酸乙酯气味无多大变化。第2支试管乙酸乙酯还有一点气味。第3支试管乙酸乙酯气味消失CR1OOR2+H2O无机酸R1COOH+R2OHR1COOR2+NaOHR1COONa+R2OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和水解生成的乙酸，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应2、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？1．以下实验操作简便、科学且易成功的是()A将乙酸和乙醇混合液注入浓硫酸中制备乙酸乙酯B将铜丝在酒精灯的外焰上加热变黑后，在移至内焰铜丝又恢复到原来的红色C在试管中注入2mLCuSO4溶液，再滴几滴NaOH溶液后，加入乙醛溶液即有砖红色沉淀产生D向苯酚溶液中滴加几滴稀溴水出现白色沉淀2．只用一种试剂即可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸等有机物的溶液，这种试剂是()A．新制生石灰B．银氨溶液C．浓溴水D．新制Cu(OH)23．某有机物的结构简式是关于它的性质描述正确的是()①能发生加成反应②能溶解于NaOH溶液中，且消耗NaOH3mol③能水解生成两种酸④不能使溴水褪色⑤能发生酯化反应⑥有酸性A．①②③B．②③⑤C．仅⑥D．全部正确•昨日答案：1B2D4．下列各组物质不属于同分异构体的是()A．2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯•5．如下所示，推断化学反应中生成的各有机物的结构简式：••A________，B________，C________，D________，E________。•昨日答案：3D4D•6．有机物A易溶于水，且1molA能跟Na反应生成0.5molH2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当D→E时，相对分子质量增加28；B是一种烃。A,①B――→＋O2C――→＋O2②D――→＋A③E•(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式：____________________________________。•(2)写出①、②、③的化学方程式，并在括号中注明反应类型：•①_______________________________()；•②_______________________________()；•③_______________________________()。5题答案答案：(1)CH3(CH2)2COOH(其他合理答案均可)(2)①C2H5OH――→浓H2SO4170℃CH2===CH2↑＋H2O消去反应②2CH3CHO＋O2――→催化剂△2CH3COOH氧化反应③CH3COOH＋C2H5OH浓H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O酯化反应6题答案81mol有机物最多能消耗下列各物质多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH7．0.1摩阿司匹林(学名乙酰水杨酸，结构简式为)与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为()•A．0.1molB．0.2mol•C．0.3molD．0.4mol9、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC【知识应用】10．确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B新制Cu(OH)2悬浊液昨日答案7C8（1）4mol(2)2mol(3)1molC2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为。1、酯化反应属于（）．A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应【知识应用】•昨日答案：9C10B3某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取