常州大学江苏工业学院有机化学复习考试题及答案期末11-12

一、命名一、命名l含官能团最长碳链为主链，官能团越多、取代基越多优先。l官能团(取代基)近端定起点，编号越小越好l优先官能团作为母体，小取代基先出现；数字和数字间用“-”；数字和中文中用“,”；取代基个数用中文数字；l立体异构：顺反(E/Z)、(R/S)标记，若有多个立体异构中心，要标出次序(8(8题题1010分，分，77个命名＋个命名＋22个写结构个写结构))注意：注意：l官能团优先问题（P248248页，后面添上双键双键三键三键XX）l立体异构(次序规则次序规则在在P45P45页,说明取代基的相对“大小”)（烯烃的烯烃的E/ZE/Z；顺反，手性碳的；顺反，手性碳的(R/S)(R/S)标记；若有多个立体异构中标记；若有多个立体异构中心，要标出次序，如心，要标出次序，如(4R,3Z)(4R,3Z)--XXXXXX））l芳环(苯、萘)在命名中到底是作为母体还是作为取代基的差别l胺基上取代(N-)、还是胺基所在碳链(1-)上取代的表达方式差别l醇酚的差别(ROH)命名：命名：l支链脂肪酮的命名（注意链长和编号注意链长和编号）l芳醇（注意编号规则注意编号规则）l萘酚（注意编号规则注意编号规则）l叔胺（注意注意NN原子上取代基的表示原子上取代基的表示）l酸酐和酰卤选考一个（注意碳链长度注意碳链长度））写结构：写结构：l杂环写结构（四氢呋喃、吡啶）l卤代烃写结构命名异构物：命名异构物：l不饱和酸（注意碳链长度、官能团优先问题和异构现注意碳链长度、官能团优先问题和异构现象及其表示：顺反、光学象及其表示：顺反、光学）*三、基础理论三、基础理论（（99题题2222分分））ll碳正离子碳正离子或或自由基自由基稳定性稳定性ll苯环上亲电取代反应活性（苯环上亲电取代反应活性（给电子苯给电子苯苯苯卤苯卤苯吸电子苯吸电子苯））l机理:SSNN11、、SSNN22反应的特点反应的特点；；llSSNN11、、SSNN22、、E1E1反应反应或者烯烃亲电加成反应或者烯烃亲电加成反应速度的快慢；速度的快慢；l酸性强弱比较；((羧酸羧酸((诱导效应诱导效应))酚酚((环上有吸电子基环上有吸电子基))醇醇))l碱性强弱比较；；((脂肪胺脂肪胺氨气氨气芳香胺芳香胺酰胺酰胺))l羧酸衍生物水解的快慢；((酰卤酰卤酸酐酸酐酯酯酰胺酰胺))l沸点高低((氢键氢键))。l判断题((异构异构((构造构造,,构型构型,,构象构象););诱导效应诱导效应,,共轭效应共轭效应;;芳香性芳香性））l写出指定类型的反应方程式（注意反应条件书写规范注意反应条件书写规范）判断题判断题（（44小题，共小题，共44分分））ll异构的分类（构造、构型、构象）异构的分类（构造、构型、构象）ll光学异构光学异构ll诱导效应和共轭效应的特点诱导效应和共轭效应的特点ll芳香性的判断芳香性的判断（（平面、闭环连续共轭、平面、闭环连续共轭、pp电子符合电子符合4n+24n+2））化学性质化学性质（（44小题选做小题选做22，共，共22分分））根据反应类型写出方程式根据反应类型写出方程式ll自由基取代自由基取代ll亲电加成亲电加成ll自由基加成自由基加成ll亲电取代亲电取代ll亲核取代亲核取代ll亲核加成亲核加成四、鉴定四、鉴定((共共44小题小题1212分分))l方法简单，可操作性强l现象明显，注意试剂的准确表达和现象的描述问题试剂的准确表达和现象的描述问题ll6,76,7章，章，88烷烃、烯烃、末端炔烃、环丙烷、苯、甲苯烷烃、烯烃、末端炔烃、环丙烷、苯、甲苯ll((乙烯基乙烯基,,苯基苯基叔叔仲仲伯伯苄基苄基,,烯丙基烯丙基))卤代烷卤代烷；；ll卤代烷卤代烷((氯、溴、碘氯、溴、碘))；；ll((乙烯基乙烯基,,苯基苯基叔叔仲仲伯伯苄基苄基,,烯丙基烯丙基))醇醇；；ll醇、酚、醚、醛、酮（不同结构，醇、酚、醚、醛、酮（不同结构，不同试剂的使用不同试剂的使用范围范围))；；ll((伯、仲、叔伯、仲、叔))胺的区别方法胺的区别方法。。五、除杂五、除杂((11题题))与分离提纯与分离提纯((11题题))((共共22小题小题55分分))ll除杂除杂l方法简单，可操作性强l不能掺入新杂l除杂要完全（意味着反应要高效）ll分离提纯分离提纯((有机酸有机酸((羧酸羧酸和酚和酚))、碱、中性化合物、碱、中性化合物的分离提纯的分离提纯))l方法简单，可操作性强l分别能得到纯物质，还原期中以后期中以后实验室制备实验室制备ll官能团的转化官能团的转化主要在合成题还有完成反应方程式里体现：主要在合成题还有完成反应方程式里体现：双键，三键，苯环，卤代烃，羟基，醚键，醛酮，羧酸双键，三键，苯环，卤代烃，羟基，醚键，醛酮，羧酸（羧酸衍生物）；胺基，硝基官能团的转化（羧酸衍生物）；胺基，硝基官能团的转化芳环上官能团转化特性芳环上官能团转化特性ll特征合成法特征合成法六、合成题共六、合成题共55题题2020分分（（注意反应条件书写规范注意反应条件书写规范））l利用格氏试剂合成叔醇（（结构正确书写，切断结构正确书写，切断））**l伯胺的合成法（（脂肪链增长、缩短、保持脂肪链增长、缩短、保持））l增长一个碳链的羧酸**((格式试剂法、格式试剂法、CNCN--))l碳链增长反应合成酮((炔烃在增长碳链中的应用炔烃在增长碳链中的应用))l制醚(酚醚、脂肪链混醚二选一酚醚、脂肪链混醚二选一)ll苯环上的衍生苯环上的衍生（（亲电取代亲电取代））十一(6a)十(8c)十五(8；3-5)十二(5；2)合成题合成题ll逆推法（逆推法（碳链长度碳链长度、、官能团官能团））ll注意规范的书写、反应条件的细节注意规范的书写、反应条件的细节ll注意符合马氏产物和反马氏产物的条件注意符合马氏产物和反马氏产物的条件ll注意学过碳链增长缩短的方法注意学过碳链增长缩短的方法ll注意在芳环上取代反应定位规则，以及注意在芳环上取代反应定位规则，以及具有具有αα--活性氢的烷基和羧基之间定位规活性氢的烷基和羧基之间定位规则的差别则的差别ll有名字写对结构式也给分有名字写对结构式也给分七、综合题七、综合题((99分分))推断题推断题66分分l饱和度的计算（CnHmNoOp）O直接不考虑，N=CH,变成Cn+oHm+oΩ={[2×(n+o)+2]-(m+o)}/2lΩ=1；双键或者环lΩ=2；三键，或者两双，或者一双一环lΩ=4；苯环IR-NMR(6)ll不饱和度计算（不饱和度计算（推断出是否具有环和不饱和键推断出是否具有环和不饱和键））ll注意特征实验现象注意特征实验现象（（推断出官能团及其他结构特征推断出官能团及其他结构特征））ll注意顺推、逆推结合注意顺推、逆推结合ll根据红外根据红外（（推断出官能团推断出官能团））ll根据核磁根据核磁（（包括包括积分面积积分面积，结合分子式，计算每种，结合分子式，计算每种HH的的个数；个数；化学位移化学位移说明氢的种类；说明氢的种类；裂分裂分，根据，根据n+1n+1规则，规则，说明临近碳上氢的个数说明临近碳上氢的个数））推断题推断题知识拓展知识拓展33分分化学性质化学性质完成方程式完成方程式（（2222题，题，2222分）分）ll看清楚结构（包括看清楚结构（包括碳的数目碳的数目，，官能团官能团））ll看清楚条件（注意这个条件引起的看清楚条件（注意这个条件引起的碳链是否改碳链是否改变变，有没有，有没有增长缩短增长缩短；引起的；引起的官能团的转化方官能团的转化方向向应该如何）应该如何）ll所有的涉及碳正离子的重排的反应都不考所有的涉及碳正离子的重排的反应都不考期中之前，参见期中复习小结期中之前，参见期中复习小结ll特别注意特别注意烃类的自由基取代烃类的自由基取代；；烯烃、炔烃的亲烯烃、炔烃的亲电加成电加成（氢加氢多），（氢加氢多），芳烃的亲电取代芳烃的亲电取代；；烯烃烯烃双键的氧化双键的氧化；；烯烃烯烃的其他加成（的其他加成（催化加氢催化加氢，，自自由基加成由基加成，，硼氢化氧化硼氢化氧化）反应；）反应；末端炔烃的酸末端炔烃的酸性性，，炔烃的还原加氢炔烃的还原加氢（成烷，成烯）；（成烷，成烯）；烯烃、烯烃、芳烃芳烃αα--位的自由基取代和氧化位的自由基取代和氧化的的；；2+42+4环加成环加成（（DD--AA反应）。反应）。三5(1,2,3,4)；四5(1,3,4,7)；五4(2,3,8)；六4(2)；重点复习期中试卷卤代烃卤代烃ll制备制备烯烃、炔烃与烯烃、炔烃与HXHX；；XX22的加成反应的加成反应醇与醇与HX(HX(易发生重排易发生重排))；；醇与醇与PIPI33,PBr,PBr33；；PClPCl55；；SOClSOCl22((无重排产物无重排产物))ll亲核取代亲核取代((SSNN11；；SSNN22机理：机理：AgNOAgNO33；；OHOH--水水溶液；溶液；与与RORO--((伯伯))；；CNCN--((伯伯))；；NHNH33；；))ll消除反应（消除反应（OHOH--醇醇溶液脱溶液脱HXHX；邻碳二卤化合物；邻碳二卤化合物Zn,EtOHZn,EtOH脱脱XX22))（（注意注意::取代与消除反应的竞争取代与消除反应的竞争::与与RORO--,CN,CN--；氢去氢；氢去氢少少;;））ll与金属反应与金属反应((NaNa--偶联偶联不考不考；；MgMg--格氏试剂格氏试剂))（（注意注意::格氏试剂的制备格氏试剂的制备::绝对绝对乙醚或四氢呋喃）乙醚或四氢呋喃）(1,3,7)醇醇ll制备制备烯烃与烯烃与HH22OO--HH22SOSO44马、重排马、重排；；BB22HH66/H/H22OO22,OH,OH--反马，顺反马，顺醛、酮、羧酸、酯的还原醛、酮、羧酸、酯的还原((催化加氢；催化加氢；LiAlHLiAlH44;NaBH;NaBH44))与与格式试剂格式试剂反应反应ll亲核取代亲核取代(HX;ZnCl(HX;ZnCl22--HClHCl；；PIPI33,PBr,PBr33；；PClPCl55；；SOClSOCl22；；与无机酸反应与无机酸反应不考不考((要了解要了解(CH(CH33O)O)22SOSO22和和CHCH33II一样是很用的甲基化试剂一样是很用的甲基化试剂))ll浓浓HH22SOSO44；；AlAl22OO33催化脱水催化脱水（（注意注意::生成符合查氏规则产物；生成符合查氏规则产物；前者会存在重排，后者不重排，重排问题前者会存在重排，后者不重排，重排问题不考查不考查））ll氧化反应氧化反应:KMnO:KMnO44+H+H++；；KK22CrCr22OO77+H+H++))（（注意注意::伯醇成羧酸，仲醇成酮，叔醇很难反应伯醇成羧酸，仲醇成酮，叔醇很难反应））醚醚ll制备制备醇醇HH22SOSO44催化脱水催化脱水((注意注意高温会生成烯烃高温会生成烯烃))；；威廉姆森缩合威廉姆森缩合::卤烷与醇钠卤烷与醇钠oror酚钠酚钠((注意注意::存在消去竞争存在消去竞争))ll烊盐的形成烊盐的形成((用于分离提纯中除去醚用于分离提纯中除去醚))ll醚的断裂醚的断裂(HI(HI；；与稀硫酸反应与稀硫酸反应不考不考))ll生成过氧化物生成过氧化物不考不考ll环氧乙烷的亲核取代反应环氧乙烷的亲核取代反应不考不考(1,3,5,6,8,10)酚酚ll制备制备芳卤衍生物碱性水解芳卤衍生物碱性水解((苯环上邻对位有硝基容易反应苯环上邻对位有硝基容易反应););芳磺酸的碱熔芳磺酸的碱熔;;异丙苯制备异丙苯制备不考不考ll酸性酸性((比较酸性强弱；分离提纯比较酸性强弱；分离提纯))ll酚醚酚醚((CH((CH33O)O)22SOSO22;CH;CH33I)I)；酚酯；酚酯((CH((CH33CO)CO)22O)O)的形成的形成ll芳环上的亲电取代芳环上的亲电取代(Br(Br22；；HNOHNO33；浓；浓HH22SOSO44；；强活化、本身易强活化、本身易氧化氧化，，注意注意保护与脱保护，保护与脱保护，在合成题中在合成题中不