选修5第三章第四节有机合成

第四节《有机合成》广西师范大学附属外国语学校李发思第四节有机合成宇航员的服装能使太空的人处于加压状态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星的冲击。宇航服中已经应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金刚石膜。世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。阿司匹林PVC产品（聚氯乙烯）一、有机合成的过程1、有机合成的概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。（1）原料：廉价、易得、低毒、低污染，通常选用四个碳以下单官能团化合物和单取代苯。思考与交流：根据已学知识，利用一些常用的原料，合成PVC(聚氯乙烯)。用化学方程式表示。合成路线1：Cl2CH2Cl-CH2ClNaOH/醇CH2=CH2△CH2＝CHCl催化剂△CH2－CHCln合成路线2：合成路线2较好（2）尽量选择步骤少的合成路线（3）反应操作要简单、条件温和，符合“绿色、环保”的要求CHCHHClCH2＝CHCl△催化剂CH2－CHCln催化剂——多步反应一次计算【学与问】（教材P66）ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%总产率计算请计算一下该合成路线的总产率是多少？（卡托普利）2、有机合成的流程图（合成路线图）基础原料辅助原料1中间体1目标化合物反应条件CHCHHClCH2＝CHCl△催化剂CH2－CHCln催化剂基础原料辅助原料1副产物1副产物2中间体1中间体2辅助原料3辅助原料2目标化合物2、有机合成的过程示意图3、有机合成的任务（1）官能团的转化和引入。（2）目标化合物分子碳链骨架的构建请利用所学反应，找出下列官能团的引入或转化的方法。（1）引入碳碳双键的方法。（2）引入卤素原子的方法。（3）引入羟基的方法。思考与交流1.官能团的引入方法①引入C=C双键1）某些醇的消去CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2==CH2↑+H2O2）某些卤代烃的消去醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH3）炔烃不完全加成CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△CH=CH+H2CH2=CH2Ni△②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照+BrBr2HBr+催化剂2）不饱和烃与HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl→CH3CH2ClCH=CH+HClCH2=CHCl催化剂3）醇与HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂Δ3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△小结：1.官能团的引入(1)、引入碳碳双键的方法：(2)、引入卤原子的方法：(3)、引入羟基的方法：醇类消去、卤代烃消去、三键加成烷烃或苯的同系物取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代卤代烃碱性水解、烯烃水化、醛类加氢、酯的水解(4).引入的-CHO的方法有：醇的氧化(5).引入-COOH的方法有：醛的氧化和酯的水解，苯的同系物被KMnO4氧化思考与交流：1.官能团的引入(1).官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3).官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br2.官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3各类有机物的化学反应有机物类别特征反应烷烃取代反应、热裂解烯烃、炔烃加成反应、氧化反应、加聚反应苯和苯的同系物取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应醇脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应酚取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性醛氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应羧酸酯化反应、弱酸的酸通性酯水解反应单糖还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反应）二糖水解反应多糖水解反应还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解主要有机物之间转化取代烷烃取代烯烃炔烃水化消去加成加成如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成：CH3COOCH2CH3。请用流程图表示浓H2SO4/△乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇O2催化剂O2催化剂乙烯H2O催化剂1、正向合成分析法：（又称顺推法）二、有机合成的方法：此法采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向目标合成有机物。关键是：找到中间体C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解探讨学习2用逆合成分析法寻找合成乙二酸(草酸)二乙酯的基础原料？并用流程图表示。12345△合成乙二酸(草酸)二乙酯的流程图：CH2CH2Cl2H2C—ClH2C—ClNaOH/水△H2C—OHH2C—OHO2催化剂/△H2O催化剂/△CH3CH2OHHOOC—COOH浓H2SO4/△CH3CH2OOC—COOCH2CH32、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标化合物中间体2又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。作用：适合设计复杂化合物的合成路线苯甲酸苯甲酯（）是一种治疗疥疮的药物，请设计合成苯甲酸苯甲酯的合成路线，并用流程图表示出来。练习：逆合成法合成路线如下：COOCH2流程图练习：根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。已知：流程图：