中学有机化学断键全解[1]

中学有机化学“断键”全解一．取代反应1．卤代反应：C—H键断裂①烷烃的卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl反应条件：光照、纯卤素②苯的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3)③苯的同系物的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr3)④酚的卤代：反应条件：浓溴水⑤醇的卤代：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热2．硝化反应：C—H键断裂①苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热55—60℃②苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热③酚的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂3．酯化反应：羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂CH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热4．水解反应①卤代烃的水解：C—X断裂C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr反应条件：强碱NaOH的水溶液，加热②酯的水解：C—Ｏ键断裂反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热70—80℃③蛋白质的水解：酰氨键中C—N键断裂5．醇与醇分子间脱水：醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热140℃6．置换反应：①醇的置换反应：O—H键断裂2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)②酚的置换反应：O—H键断裂反应条件：活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)，熔化的苯酚③羧酸的置换反应：O—H键断裂2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑反应条件：氢以前的活泼金属7．羧酸盐的脱羧反应：C—C键断裂CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3反应条件：羧酸盐无水，加热8．复分解反应：C—H键断裂①中和反应：RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O②羧基的检验：RCOOH+NaHCO3→RCOONa+H2O+CO2↑二．加成反应1．烯烃的加成反应：断裂中的一个键①与水的加成：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH②与卤素的加成：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br③与卤代烃的加成：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl④与氢气的加成：CH2=CH2+H2CH3CH32．炔烃：断裂中的一个键或二个键①与水的加成：②与卤素的加成：③与卤代烃的加成：④与氢气的加成：3．苯及苯的同系物的加成：断裂苯环上的特殊化学键4．醛的加成：断裂碳氧双键中的一个键三．消去反应：1．醇的消去反应：羟基与碳相连的C—O键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热170℃2．卤代烃的消去反应：卤代烃C—X键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2Cl+NaOHCH2==CH2↑+NaCl+H2O反应条件：强碱NaOH的醇溶液，加热四．氧化反应：1．剧烈氧化(有机物的燃烧)：断裂分子中所有化学键CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O2．控制氧化①醇的催化氧化：醇羟基上的O—H键及与羟基相连碳原子上的C—H键断裂2CH3CH2OH+O22CH3CHO+H2O②醛的催化氧化：断裂醛基上的C—H键2R—CHO+O2RCOOH③醛的银镜反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2O反应条件：现配的银氨溶液，水浴加热④醛与新制的Cu(OH)2反应：断裂醛基上的C—H键R—CHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O反应条件：新配的Cu(OH)2悬浊液，加热⑤苯的同系物与酸性KMnO4反应：断裂苯环侧链上的C—H、C—C键⑥烯烃的催化氧化：断裂中的一个键断裂CH2=CH2+O2CH3CHO⑦丁烷的催化氧化：C—C断裂CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H2O五、聚合反应：1．加聚反应：断裂中的一个键断裂①烯烃的加聚：②卤烯烃的加聚：③不饱和羧酸的加聚：2．缩聚反应：①酚醛缩聚：酚羟基上的C—H与醛基上的C==O键断裂②氨基酸缩聚：羧基中C—O键与氨基中N—H键断裂③脂化缩聚：醇羟基上的O—H与羧基上的C—O键断裂六、分解与裂化、裂解1．分解反应①甲烷的分解：断裂C—H键反应条件：隔绝空气，加热到1000—1500℃②烯烃的臭氧分解：中的二个键全断裂③炔烃的臭氧分解：中的三个键全断裂2．裂化与裂解：C—C键断裂CH3CH2CH2CH3C2H4+C2H6七、颜色反应酚遇Fe3+显蓝色：酚羟基上的O—H键断裂