中南大学考试试卷-答案三

中南大学考试试卷2008--2009学年2学期时间110分钟有机化学课程140学时6.5分考试形式：闭卷专业：药学专业总分100分，占总评成绩60%注：此页不作答题纸，请将答案写在答题纸上一、选择题(本题10分，每小题1分）1、下列结构中所有碳原子都是sp2杂化的是CH2OHA、B、C、D、CH2CCH2E、CH2CHCHCHCH32、下列物质与金属钠钠放出氢气速度最快的是A、甲醇B、丙醇C、异丙醇D、叔丁醇E、环己醇3、下列结构不具有芳香性的是A、NNB、C、D、E、4、下列反应不属于亲核加成反应的是A、丙酮与亚硫酸氢钠反应B、羟醛缩合反应C、D-A反应D、Claisen酯缩合反应E、乙酰乙酸乙酯与苯肼反应5、下列化合物在~1700cm-1处无IR吸收峰的是A乙酰乙酸乙酯B葡萄糖C苯乙酮D苯甲醛E乙酰水杨酸6、下列化合物的质子在1H-NMR中不产生耦合裂峰的是A、CH3CH2COCH3B、CH3COOCH2CH3C、C6H5OCH(CH3)3D、CH3CH2OCH2CH3E、CH3COCH2COOCH37、下列化合物水解速度最快的是A、乙酸乙酯B、苯甲酰氯C、丁二酸酐D、N-甲基乙酰胺E、对甲氧基苯甲醚8、下列化合物中存在有p-π、π-π共轭和σ-π超共轭效应及诱导效应的是A、NNB、C、CH3NNH2NClCHCH2D、CH2CHCHCHCH3E、CH3CHCHCHCHCl9、下列叙述不是SN1反应特点的是A、反应分两步完成B、有重排产物生成C、产物构型翻转D、产物构型外消旋化E、有碳正离子中间体生成10、下列化合物碱性最强的是A、二甲胺B、乙胺C、N-甲基苯胺D、吡啶E、吡咯二、填空题（本题10分，每小题2分）1、下列物质酸性由强至弱的排列顺序是A、苯甲酸B、对甲氧基苯甲酸C、对氯苯甲酸D、对硝基苯甲酸2、下列物质与HCN亲核加成活性由高到低排列顺序是A、苯甲醛B、甲醛C、三氟乙醛D、3-戊酮E、苯乙酮3、烯醇式含量由高到低排列顺序是A、CH3COCH3B、CH3COCH2COCH3C、CH3COCH2COOCH3D、C6H5COCH2COCH34、下列化合物质子的化学位移δ值由大至小的顺序是A、CH3CH3B、CH2=CH2C、Ar-HD、HCHO5、在硫酸作用下，脱水活性由强至弱的排列顺序是：(C6H5)2CCH3OHOHC6H5CHCH3OHCH3(CH2)3OHABCD三、命名与写结构式（本题10分，每小题1分）CH3CHCCHCH3CH2OHCH2CH312（英文名称）COOC2H5H2NOCH3CH3CCHC6H5CH2C2H5HCOOHCOCH3CH3ONNCONHCH2CH334567、1-methyl-4-isopropylcyclohexane8、2-ethyl-3-phenylpentanal9、E-3-methyl-2-pentene10、2-chloro-3-ethylhexanoicacid三、写出下列反应机理（本题15分，每小题5分）OHOHH+O+(CH3)3CCH2OHH+CCH3CH3CH2CH3CH3COCHCH2CH2CHOCH3KOHCH3OH,H2OOCH3123四、完成下列反应，写出主产物、中间体、试剂或条件（本题30分，每空2分）CHCHCH3NBS+HICOOBr2FeCH2CHCH3O+CH3OHH+CH3CH3hv12345N浓HNO3/浓H2SO40℃6(CH3)2CHCH2CH2CONH2NaOHBr2C6H5CCCH3CCHCH3C6H5H78COClC2H5OOCPd/BaSO4二甲苯+H29①O3②Zn/H2OA10%NaOHB10①H2O,OH②H3O,ABCH2COOC2H5CH2COOC2H5C2H5ONaZn-HgHClCCOOHHOSOCl2(足量)11五、合成题（本题15分，每小题5分）1、由不超过三个碳原子的有机物合成：CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCH32、以乙酰乙酸乙酯为原料合成（其它试剂任选）：OO3、由苯合成间氯二苯。六、推断题（本题10分，每小题5分）1、化合物A（C5H6O3）IR谱的特征吸收峰为1755cm-1，1820cm-1；其1HNMR谱的δ值为2.0（五重峰，2H）、2.8（三重峰，4H）。A用CH3ONa/CH3OH处理，再酸化得B，B的IR谱的特征吸收峰为1740cm-1、1710cm-1、2500-3000cm-1；其1HNMR谱的δ值为3.8（单峰，3H），13（单峰，1H），另外还有6个质子的吸收峰。B与SOCl2反应得到C，C的IR谱的特征吸收峰为1735cm-1、1785cm-1；C在喹啉中用H2/Pd-BaSO4催化还原得到D；D的IR谱的特征吸收峰为1725cm-1、1740cm-1。试推出A、B、C、D结构。2、化合物A（C12H18O2），不与苯肼作用。将A用稀酸处理得B（C10H12O），B与苯肼作用生成黄色沉淀。B用NaOH/I2处理，酸化后得C（C9H10O2）和CHI3。B用Zn-Hg/浓HCl处理得D（C10H14）。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测A~D可能结构。中南大学考试试卷有机化学课程140学时6.5学分考试形式：闭卷专业：制药学专业总分：100分占总评成绩：70%参考答案及评分细则一、选择题(本题10分，每小题1分）题号12345678910答案BADCBEBECA二、填空题（本题10分，每小题2分）1、D＞C＞A＞B2、C＞B＞A＞D＞E3、D＞B＞C＞A4、D＞C＞B＞A5、A＞C＞B＞D三、命名与写结构式（本题10分，每小题1分）1、2-ethyl-3-methyl-3-penten-1-ol2、1,8,8-三甲基螺[4.5]-2-癸烯3、4-氨基-2-甲氧基苯甲酸乙酯4、(2R,4Z)-2-乙基-4-苯基-4-己烯酸5、对甲氧基苯乙酮6、N-乙基-5-嘧啶甲酰胺CH3CH2CHCHCHOC6H5CH3CH3CH2CHCHCOOHC2H5ClCH3HCH3CH2CH378910四、写出下列反应机理（本题15分，每小题5分）1、OHOHH+OHOH2+H2OOHOHH+O(1分)(1分)(2分)(1分)2、HO-+HCH2COH-CH2COHCH2CO-H+H2OCH3COH-CH2COH+CH3CHO-CH2COHCH3CHO-CH2COH+HHO快慢快CH3CHOHCH2COH+OH-(2分)(2分)(1分)3、HO-+OHH(2分)(1分)CHOOCHOOOO-OOHOH2O(1分)(1分)五、完成下列反应，写出主产物、中间体、试剂或条件（本题30分，每空2分）CHCHCH2BrICOOCOO+BrBrCH2CHCH3OHOCH3COClCl6Na/NH312345(CH3)2CHCH2CH2NH2CHOC2H5OOCNNO2+NNO2CH3CH3t-Bu6789OOOCOOC2H5OO1112ABABC六、合成题（本题15分，每小题5分）1、(1分)(1分)CH3CH2CHO10%NaOHCH3CH2CHCCHOCH3H2/NiCH3CH2CH2CHCH2OHCH3SOCl2CH3CH2CH2CHCH2ClCH3Mg/Et2OOH2O目标产物(1分)(1分)(1分)2、目标产物2CH3COCH2COOC2H5②BrCH2CH2BrCH3COCHCH2CH2CHCOCH3COOC2H5COOC2H5①2C2H5ONa①2C2H5ONaCH3COC-CH2CH2CCOCH3COOC2H5COOC2H5CH3CH3②H3O,①H2O,OH②2CH3I(2分)(1分)(2分)3、(1分)混酸NO2Cl2,FeCl3NO2ClFe+HClNH2ClNaNO2+HCl0~5℃N2+ClCl_CuCl,HClClCl(1分)(1分)(1分)(1分)七、推断题（本题10分，每小题5分）1、A：B：(2分)(1分)C：D：(1分)(1分)2、A：(2分)B：(1分)C：(1分)D：(1分)CH3CH2C(OCH3)2CH3CH2CH3C(OCH3)2CH3或CH2CH3CCH3O或CH3CH2CCH3OCH3CH2COOHCH2CH3COOH或CH2CH3CH2CH3或CH3CH2CH2CH3OOOCH3OOCCH2CH2CH2COOHCH3OOCCH2CH2CH2COClCH3OOCCH2CH2CH2CHO