红外谱图解析习题课

2020/3/28第2章红外谱图解析习题一、红外谱图解析习题2020/3/28例1COCHCOCH3CH32020/3/28波数（cm-1）归属结构信息3030芳环碳氢伸缩振动ν（AR-H）AR-H2800-3000甲基伸缩振动νas（CH3）CH31718羰基伸缩振动ν（C=O）酮C=O1686羰基伸缩振动ν（C=O）酮Ar-C=O1600；1580;芳环骨架C=C伸缩振动ν（C=C）芳环1360甲基对称变形振动δs（CH3）O=C-CH3~1260酮C-C伸缩振动ν（C-C）C-C750芳环碳氢变形伸缩振动（=C-H）芳环单取代特征700环变形振动δs（环）2020/3/28•例3.某化合物分子式C8H7N，熔点为29℃；试根据如下红外谱图推测其结构。2020/3/28•例3解：•1）不饱和度•分子式:C8H7N,U=1-7/2+1/2+8=6•2）峰归属波数（cm-1）归属结构信息3030苯环上=C-H伸缩振动，ν（=C-H）C=C-H～2920是-CH2或-CH3的C-H非对称伸缩振动峰，此峰很弱，可能是芳环上连的烃基。ν（CH3）和ν（CH2）CH32217CN的特征吸收峰，ν（C≣N）C≣N1607,1508芳环C=C伸缩振动，ν（C=C）苯环1450芳环C=C伸缩振动和CH3的C-H变形振动的迭合。1384CH3的C-H对称变形振动δ（CH3）。CH3特征1170C-C伸缩振动吸收峰。ν（C-C）817苯环上=C-H的面外变形振动。苯环对位取代2020/3/28•3）官能团•CH3C≡N苯环•4）确定结构H3CCN5）验证结构不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确。2020/3/28•例4．某化合物分子式C4H8O2，试根据如下红外光谱图，推测其结构。2020/3/28•例4解：1）不饱和度•分子式:C4H8O2,U=1-8/2+4=1•2）峰归属波数（cm-1）归属结构信息3000～2800cm-1是-CH2或-CH3的C-H伸缩振动峰，ν（CH3）和ν（CH2）CH3,CH21740cm-1强峰,C＝O伸缩振动峰,ν（C=O）酯C=O1460cm-1甲基不对称变形振动峰和CH2剪式振动的迭合。CH2,CH31380cm-1CH3的C-H对称变形振动，δ（CH3）甲基特征。CH31249cm-1C-O-C不对称伸缩振动峰，νas（C-O-C）酯的特征1049cm-1C-O-C对称伸缩振动峰。νs（C-O-C）酯的特征2020/3/28•3）官能团•CH2CH3C=OC-O•4）可能的结构HCOCH2CH2CH3OH3CCOCH2CH3OH3CH2CCOCH3O(a)(b)(c)νas（C-O-C）1180cm-1,1240cm-1,1160cm-1H3CCOCH2CH3O5）确定结构2020/3/28•例5．某化合物分子式C8H8，试根据如下红外光谱图，推测其结构。例5解：1）不饱和度分子式:C8H8,U=1-8/2+8=52）峰归属2020/3/28波数（cm-1）归属结构信息3100～3000cm-1苯环和双键(=C-H)伸缩振动，ν（=C-H）=C-H,AR-H1630cm-1C＝C伸缩振动峰,ν（C=C）C=C1600,1580,1500,1450芳环C=C伸缩振动，ν（C=C）苯环991,909不饱和碳氢变形振动δ（=C-H）-CH=CH2776,691苯环上=C-H的面外变形振动和环变形振动。苯环单取代2020/3/28•3）官能团•-CH=CH2苯环•4）确定结构CHCH22020/3/28•例6．某液体化合物分子式C8H8O2，试根据其红外光谱图，推测其结构。2020/3/28OCOCH3不饱和度U=1+8+1/2（0-8）=5可能含有苯环和含有C＝O、C=C或环。谱峰归属（1）3068cm-13044cm-1苯环上=C-H伸缩振动，说明可能是芳香族化合物。（2）2943cm-1饱和碳氢C-H伸缩振动。（3）1765cm-1C=O伸缩振动吸收峰，波数较高，可能为苯酯（=C-O-COR，～1760cm-1）。（4）1594cm-11493cm-1芳环C=C骨架伸缩振动。没有裂分，说明没有共轭基团与苯环直接相连。（5）1371cm-1CH3的对称变形振动，波数低移，可能与羰基相连。（6）1194cm-1C-O-C不对称伸缩振动，酯的特征。（7）1027cm-1C-O-C对称伸缩振动。（8）750cm-1692cm-1苯环上相邻5个H原子=C-H的面外变形振动和环骨架变形振动，苯环单取代的特征。推测结构结构验证其不饱和度与计算结果相符；并与标准谱图对照证明结构正确。2020/3/28•例7.化合物C4H8O，根据如下IR谱图确定结构，并说明依据。2020/3/28•例7解•1）不饱和度•分子式:C4H8O,U=1-8/2+4=1•2）峰归属波数（cm-1）归属结构信息3336羟基伸缩振动，ν（O-H）OH3078不饱和碳氢(=C-H)伸缩振动，ν（=C-H）=C-H2919,2866饱和碳氢(C-H)伸缩振动，ν（C-H)C-H1622C＝C伸缩振动峰,ν（C=C）C=C1450甲基不对称变形振动峰和CH2剪式振动的迭合。CH2,CH31036C-O伸缩振动峰,ν（C-O）C-O896不饱和碳氢变形振动δ（=C-H）C=CH22020/3/28•3）官能团•C=CH2OHCH2CH3•4）确定结构CH2CCH3CH2OH2-methyl-2-propen-1-ol2020/3/28•例8.化合物C4H8O，根据如下IR谱图确定结构，并说明依据。2020/3/28•例8解：•1）不饱和度•分子式:C4H8O,U=1-8/2+4=1•2）峰归属OCCC波数（cm-1）归属结构信息2981,29402883饱和碳氢(C-H)伸缩振动，ν（C-H)CH2,CH31716C＝O伸缩振动峰,ν（C=O）C=O1365甲基对称变形振动峰δ（CH3）O=C-CH31170C-C伸缩振动峰,ν（C-C）2020/3/28•3）官能团•4）确定结构CH3CH2CCH3O2-butanone