多环芳烃化合物食品毒理性

多环芳烃化合物食品毒理目录1多环芳烃化合物的介绍2PAH的毒性3PAH的体内代谢4食品中PAH的来源25如何预防PAH的危害目录31多环芳烃化合物的介绍PAH的发现谈癌色变”--PAHPAH的发现●1775年英国外科医生P.波特发现烟囱清扫工患阴囊癌。●1915年经日本学者山极胜三郎和市川厚一用煤焦油多次涂抹兔耳，诱发皮肤癌成功。●1933年J.W.库克等人从煤焦油中分离出致癌的PAH。PAH的简介多环芳香烃（PolycyclicAromaticHydrocarbons,PAH）,分子中含有两个或两个以上并环苯环结构的烃类化合物，并且不包含任何杂原子和取代基，是最早被认识的化学致癌物。简称PAH。CH2CH3CHCH3CH=CH2CH3CH2苯系芳烃非苯芳烃单环芳烃多环芳烃联苯稠环芳烃多苯代脂烃苯乙苯异丙苯苯乙烯联苯对三联苯萘蒽二苯甲烷环戊二烯负离子环庚三烯正离子薁PAH的定义PAH目前已发现约200种。是一类非常重要的环境污染物，煤、石油、煤焦油、烟草和一些有机化合物的热解或不完全燃烧，会产生。长期接触可能诱发皮肤癌、阴囊癌、肺癌等。3~7个环的PAHs属前致癌物。代表物：苯并（α）芘（BαP）C20H12相对分子质量252，常温下为浅黄色针状结晶沸点310~312℃，熔点178℃几乎不溶于水，微溶于甲醇和乙醇，溶于苯、甲苯、环乙烷等有机溶剂。BαP在苯溶液中呈蓝色或紫色荧光，在浓硫酸中呈带绿色荧光的橘红色。PAH的理化性质常温下，PAHs为固体水溶性较低，脂溶性程度高高熔点，高沸点，低蒸汽压高生物富集作用（富集系数10-10,000）苯环数目越多，水溶性越低，性质越稳定目录92PAH的毒性PAH的毒性10致癌性致突变性致畸性各种途径均可致癌：吸入---肺癌；经口---胃癌；皮肤---皮肤癌。胎盘---子代出现癌症。胚胎畸形、死胎、流产。间接致突变物，需经肝脏微粒体混合功能氧化酶S9活化后，才具有致突变作用。急性毒性：中等毒性或低毒。急性中毒：萘：成人5000~15000mg，儿童2000mg11PAH的致癌性PAH为前致癌物，需要经过肝脏微粒体混合功能氧化酶代谢活化才具有致癌性。致癌作用机理：首先环氧化成7，8—环氧化物，再经水化酶的作用，变成7，8—二氢二醇衍生物，再次经混合功能氧化酶作用，成为7，8—二氢二醇9，10—环氧化物，环打开后在第10位上形成带正电荷的终致癌物，由于亲电子作用与DNA和RNA形成加和物。B(a)P致大鼠皮肤癌实验：剂量(mg/kg)0.050.0250.01250.00625成瘤时间（d)143231376610总剂量7.155.7754.73.812512目录3PAH的体内代谢PAH的体内代谢13PAH进入机体的途径PAH的吸收、分布和代谢–呼吸道吸入–通过饮水和食物摄入–通过皮肤：土壤，煤焦油，沥青等的接触。–由于脂溶性，容易快速进入体内。–含脂肪的组织器官都有分布。–在肾脏、肝脏、脂肪组织分布较多，脾脏、肾上腺和卵巢有少量分布。–通过尿和粪便排出。14目录4食品中PAH的来源食品中PAH的来源15蔬菜、水果——大气污染粮谷类——大气污染、不合适的晾晒环境污染：食品加工过程中的污染–烘烤、烧烤–高温煎炸时，发生裂解与热聚反应–加工机械管道使用的润滑油污染食品植物性食品从土壤、水中吸收PAH。土壤中的PAH可保持十年以上，蓄积现象严重。水产品可通过生物富集作用及食物链的生物放大作用获得较高的PAH含量。食品来源PAH目录165如何预防PAH的危害如何预防PAH的危害17控制环境（空气、水）污染改进烟熏、烘烤等加工工艺预防去毒制定标准食品加工机械尽量采用食用油作为润滑油避免在柏油马路晾晒粮食作物紫外线照射活性炭吸附蔬果清洗