华南农业大学精品课件有机化学习题答案

第1章绪论1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。2．u=78/12+1=6,C6H63．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。4.略第2章烷烃1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷2．CH3CCHCH3CH3CH3CH2CH3CH3CCH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CCH3CH3CH2CH3第2章烷烃CH3CCH2CH3CH3CH3CH2CH3C2H5CCHCH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH2CHCH3CH3(CH3)3C3.（1）2,2-二甲基丁烷（2）2,3-二甲基3-乙基戊烷（3）2,2,3,5,6-五甲基庚烷第2章烷烃CH3CCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3CH3CCH3CH3CH3•4.（1）（2）（3）（4）第2章烷烃5．ClHHBrHHCH3CH2CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH=CHCH3CH3CH2CH=CHCH2CH3CH3CH2CH2C=CH2CH3CH3CH2CHCH=CH2CH3CH3CHCH2CH=CH2CH31．答：（1）1-己烯（2）2-己烯（3）3-己烯（4）2-甲基-1-戊烯（5）3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯第3章烯烃其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。第3章烯烃CH3CH2CH=CCH3CH3CH3CH2C=CHCH3CH3CH3CHCH=CHCH3CH3CH3CHC=CH2CH3CH3CH3CCH=CH2CH3CH3CH3C=CCH3CH3CH3CH3CH2C=CH2CH2CH3（7）2-甲基-2-戊烯（8）3-甲基-2-戊烯（9）4-甲基-2-戊烯(10)2,3-二甲基-1-丁烯（11）3,3-二甲基-1-丁烯(12)2,3-二甲基-2-丁烯(13)2-乙基-1-丁烯第3章烯烃CH2=CHCH3CH=CHCH2=CHCH2CH2=CCH3C=CCHCH3H3CCH3HHC=CCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3C=CCH(CH3)2CH2CH2CH3CH3CH3CH22．答：（1）（2）(3)(4)(5)(6)(7)第3章烯烃CH3CH2CH2CH=CH2CH3CHCH=CH2CH33．答：无顺反异构4．答：第3章烯烃ClIOHBr5．答：1）2）3）4）or5）Cl2500oCCH3CHCH=CH2ClCl2/H2O第4章炔烃和共轭二烯烃1．答：（1）2，2，5－三甲基－3－己炔（2）1，3－己二烯－5－炔（3）5－庚烯－1，3－二炔（4）HH（5）（6）第4章炔烃和共轭二烯烃HHNH2Na/乙醚NaHCH3CH2CH2BrT.MHHNaHCH3IHCH3NH2Na/乙醚NaCH3CH3CH2CH2BrT.M2.答：（1）（2）第4章炔烃和共轭二烯烃HCCHCuCl2/NH4ClH2C=CHCCHHBr/H2O2BrH2/NiT.M.（3）（4）NH2Na/乙醚HHNaHCH3CH2Br2HCl第4章炔烃和共轭二烯烃Pd/CaCO3-Pb(CH3COO)2H2Br2/500℃BrNaOH/C2H5OHT.M(a)3.答：（1）(2)(3)和(4)有，但不是只有它。在形成的3中心3电子的烯丙基游离基后，两端都可以被溴游离基进攻，形成两种产物。第4章炔烃和共轭二烯烃AgMgBrNaO4.答：（A）(B)(C)甲烷（D）(E)(F)(G)(H)第4章炔烃和共轭二烯烃5.答：6.答：（1）先用AgNO3/NH3分出炔化银沉淀，然后硝酸酸化得炔烃，余下为癸烯。（2）用酸性KMnO4振摇氧化3-己烯和3-己炔后,再用水洗分离除去。第5章脂环烃1．答：(1)1-甲基-2-异丙基环戊烷(2)1-甲基-2-乙基环己烷(3)双环[2.2.1]庚烷(4)反-1，2-二甲基环丙烷(5)1，6-二甲基螺[4.5]癸烷(6)2，7，7-三甲基双环[2.2.1]庚烷第5章脂环烃COOHCH3C(CH3)3H3C（7）（8）（9）（10）（11）（12）Br第5章脂环烃2.答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）OClCOOEtCOOEtH3CH3CCOOCH3COOCH3ClClCl第5章脂环烃Br（7）3.答：（1）先加入Br2/CCl4或KMnO4，不退色的为环己烷，退色的为苯乙炔和环己烯；在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为苯乙炔，无沉淀的为环己烯。（2）先加入KMnO4，不退色的为乙基环丙烷，退色的为1-丁炔和2-丁烯；在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为1-丁炔，无沉淀的为2-丁烯。第5章脂环烃CHCHCuCl2NH4ClCH2=CHCCHH2LindlarCat.CH2=CHCH=CH2CH3CH=CH2Cl2500oCClCH2CH=CH2+CH2Cl加热T.M+CH2CN加热T.M4.答：（1）（2）CH2=CHCH3Cl2hvCH2=CHCH2ClNaCNCH2=CHCH2CN第5章脂环烃5．答：ClClClBrOOOA.B.C.D.E.F.G.1.答：(1)1，3-二苯基丁烷(2)3-硝基-2，5-二溴苯磺酸(3)5-甲基-4-氯-2-萘甲酸(4)2，4，6-三硝基甲苯第6章芳香烃2.（1）答：对二甲苯甲苯对甲基苯甲酸对二苯甲酸。羧基为吸电子基，甲基为供电子基。（2）答：甲苯苯溴苯硝基苯。硝基为强吸电子基，溴为吸电子基，甲基为供电子基。3.答：（1）（2）CH3H2SO4(浓)CH3SO3HHNO3(浓)H2SO4(浓)CH3SO3HNO2H3OCH3NO2[O]T.MCH3KMnO4COOHCl2FeCl3COOHCl（3）CH3Br2FeCH3BrKMnO4H+,COOHBrHNO3H2SO4T.M.4.答：（1）先加入Br2/CCl4，不退色的为甲苯和苯，退色的为1-己炔、1，3-环己二烯和环己烯。在不褪色组加入酸性高锰酸钾，褪色的为甲苯，不褪色为苯。在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为苯乙炔，无沉淀的为1，3-环己二烯和环己烯，两者分别加入顺丁烯二酸酐并加热，有白色产物生成的为1，3-环己二烯。（2）先加入KMnO4，不退色的为乙基环丙烷，退色的为苯乙炔和环己烯；在退色组中加入银氨溶液，生成沉淀的为苯乙炔，无沉淀的为环己烯。第7章对映异构1、答：（1）分子具有旋光性的充分必要条件是该分子没有对称中心和对称面。（2）含手性碳的化合物一定具有旋光异构体。含手性碳的化合物不一定具有旋光性，如内消旋体。（3）有旋光性一定具有手性。（4）有手性不一定有手性碳。•(1)S-2，2-二甲基-3-溴戊烷。•（2）R-3-丁烯-2-醇•（3）2S，3R-2，3-二氯丁烷•（4）R-2-甲基-3-丁炔醛2、答：C6H5ClClClHHC6H5ClClClHHC6H5ClClClHHC6H5ClClClHH12343、答：两个手性碳，4个旋光异构体，（1）和（2），（3）和（4）互为对映异构体。（1）和（3），（1）和（4），（2）和（3），（2）和（4）互为非对映异构体。CH3CH2CHCCHCH34、答：5、答：CCHCH2HCH2C6H5(CH2)2(CH2)2C6H5H(CH2)3C6H5BrHBr(CH2)3C6H5AB•1、用系统命名法命名下列各化合物•（1）2，2，4-三甲基-4-溴戊烷•（2）2-甲基-5-氯-2-溴己烷•（3）（R）-2，3-二甲基-3-氯戊烷•（4）（Z）-1-溴丙烯•（5）顺-1-氯-3-溴环己烷•（6）5-甲基-1-碘环己烯第8章卤代烃•2、用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。•⑴NaOH（水）⑵KOH（醇）•⑶Mg、乙醚⑷NaI/丙酮•⑸产物⑶+CHCH⑹NaCN•⑺NH3⑻CH3CC-Na+•(9)AgNO3、醇(10)C2H5ONa•答：（1）•（2）•（3）CH3CH2CH2CH2OHCHCH3OHCH3CH2CH=CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2MgBrCHCH3MgBr•（4）•（5）•（6）CH3CH2CH2CH2ICHCH3ICH3CH2CH2CH3CHCH3H+HCCMgBr+HCCMgBrCH3CH2CH2CH2CNCHCH3CN•（7）•（8）•（9）•（10）CH3CH2CH2CH2NH3BrCHCH3NH3BrCH3CH2CH2CH2CCCH3CHCH3CCCH3CH3CH2CH2CH2ONO2CHCH3ONO2+AgBr+AgBrCH3CH2CH2CH2OC2H5CH=CH2•3、完成下列反应式•⑴⑵BrCH2CH2CH2Cl•⑶HOCH2CH2CH2I⑷•⑸(6)ClCHCH3OHClMgBrBrCH=CHBrCH2CN•(7)•(8)•(9)•(10)CH3CCMgI+CH4ABrCH3BrBCH3CH3COOOCH3MgBrACH3H+C2H5OMgBr(CH3)2HCNO2Br(CH3)2CNO2BrCl4、写出下列化合物在KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢。•3-溴环己烯5-溴-1,3-环己二烯4-溴环己烯•答：反应式如下•反应速度：5-溴-1,3-环己二烯3-溴环己烯4-溴环己烯BrKOHC2H5OHBrKOHC2H5OHBrKOHC2H5OH•1、写出下列化合物的名称或结构式•(1)3-甲基-1-甲氧基-2-戊醇•(2)•(3)3-硝基-4-羟基苯磺酸•(4)4-氯-1-萘酚第9章醇、酚和醚C=CH3CCH3CH2OHH•2、按酸性从强至弱次序排列下列化合物•答：(4)苯酚＞(2)对甲苯酚＞(3)邻甲氧基苯酚＞(5)苯甲醇＞(1)环己醇(6)苯甲醚(6)(5)OH(4)(3)OH(1)OCH3CH3CH2OHOHOHOCH3(2)•3、用简便的化学方法区别下列化合物(1)①苯甲醚②环已烷③苯酚④环已醇•答：加入氯化铁溶液,显蓝紫色的是苯酚;余下三者加入钠,溶解的是环己醇;余下二者加入浓盐酸,变成澄清透明溶液的是苯甲醚;余下是正己烷.(2)①3-丁烯-2-醇②3-丁烯-1-醇③2-甲基-2-丙醇④2-丁醇⑤正丁醇•答：加入Br2/CCl4溶液,退色的是3-丁烯-2-醇、3-丁烯-1-醇。此两者中，加入Lucas试剂，立即出现浑浊的是3-丁烯-2-醇，无现象的是3-丁烯-1-醇。余下三者加入Lucas试剂，立即出现浑浊的是2-甲基-2-丙醇，几分钟后浑浊的是2-丁醇，无现象的是正丁醇。CH3CH2CH2OH醇T.M(2)PCl3ClCH2CH2CH3NaCNCH3CH2CH2CNH3O+ClCH2CH2CH3PCl3CH3CH2CH2OH1)Mg,无水乙醚2)CO2ClMgOOCCH2CH2CH3H3OHOOCCH2CH2CH34、用必要的无机试剂实现下列转化(1)甲苯4-氯苄醚;(2)正丙醇正丁酸答：或：NaORClCH2ClCl2ClCH3FeCl2C6H5CH3(1)T.M5、某芳香族化合物A的分子式为C7H8O，A与金属钠不发生反应，与浓的氢碘酸反应生成两个化合物B和C。B能溶于氢氧化钠溶液中，并与三氯化铁显色。C与硝酸银的醇溶液作用，生成黄色的碘化银。试写出A、B、C的结构式，并写出各步反应式。答：反应略，A、B、C结构式如下：C6H5OCH3ABC6H5OHCCH3I6、完成下列反应式：(1)C6H5OH+C2H5I(2)C6H5CH=CH2C6H5CHOHCH3；(3)HOCH2CH2OH；O=HCCH=O；CO2(4)CH3COCOOH+HOOCCH2COOH(5)(CH3)2C=CHCH2ClACH3ONaBA+BCH3OCH2CH=CH(CH3)2；(6)CH2ClCH2OHCH2OC=OCH3；；答：第11章醛与酮1、命名下列化合物：CH2CH2CHOOHCCH3CHCH2CHOCH2CH2C