2020届高三有机化学基础专题练——有机物合成路线和设计周练-(8)

2020届高三有机化学基础专题练——有机物合成路线和设计周练(8)1/242020届高三有机化学基础专题练——有机物合成路线和设计周练(8)1.肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于香料、食品、医药和感光树脂等精细化工产品的生产，它的一条合成路线如下：已知：完成下列填空：反应类型：反应II_________________反应IV__________________。写出反应I的化学方程式①。上述反应除主要得到B外,还可能得到的有机产物是②(填写结构简式)。写出肉桂酸的结构简式______________________________。欲知D是否已经完全转化为肉桂酸,检验的试剂和实验条件是____________________。写出任意一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。①能够与NaHCO3(aq)反应产生气体②分子中有4种不同化学环境的氢原子。_________________________________________________由苯甲醛()可以合成苯甲酸苯甲酯(),请设计该合成路线。(合成路线常用的表示方式为：2.6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体，下面合成它的流程图：已知：①②R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br回答下列问题：（1）反应①的条件是______；1mol化合物C完全燃烧需要消耗O2______mol（2）G所含的官能团的名称是______；（3）下列说法中正确的是______：a．1molC与足量的Na反应生成1molH2b．C能被催化氧化成酮c．在Ni催化下1molG最多只能与1molH2加成d．F能发生消去反应生成两种不同烯烃（4）E与新制Cu（OH）2的化学方程式为______．（5）G的同分异构体有多种．请写出符合下列要求的同分异构体：______①结构中含有②属于酯类③能发生银镜反应（6）写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用），并注明反应条件．3.高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：2020届高三有机化学基础专题练——有机物合成路线和设计周练(8)3/24己知：a．b．回答下列问题：（1）反应①所需试剂、条件分别是________；F的化学名称为________。（2）②的反应类型是________；A→B的化学方程式为________。（3）G的结构简式为________；H中所含官能团的名称是________。（4）化合物w的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，W的可能结构有________种。①遇FeCl3溶液显紫色②属于芳香族化合物③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2︰2︰2︰1︰1，写出符合要求的W的结构简式________。（5）设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选（合成路线常用的表示方式为：AB目标产物）。4.有机物M的合成路线如下图:已知:i：ii:(1)M中含氧官能团的名称有醚键和____，C的名称为_____，步骤⑥的反应类型为____。(2)步骤④反应的化学方程式为________________________________________。(3)试剂X的结构简式为_______________。(4)同时满足下列条件，E的同分异构体有______________种。I.能与FeCl3溶液发生显色反应；II.能发生水解反应和银镜反应；III.苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:2:6的分子的结构简式为:____________________。(5)根据以上信息，写出以为原料制取的合成路线图(无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选)_________________________。合成路线图示例:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH5.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：+→△（1）A的官能团名称为______（写两种）。（2）D→E的反应类型为______。（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：______。（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。2020届高三有机化学基础专题练——有机物合成路线和设计周练(8)5/246.聚乙烯醇肉桂酸酯（M）可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：请回答：（1）B的化学名称为______；M中含氧官能团的名称为______；F→G的反应类型为______。（2）C→D的化学反应方程式为______。（3）E的结构简式为______；H的顺式结构简式为______。（4）同时满足下列条件的F的同分异构体有______种（不考虑立体异构）：①属于芳香族化合物；②能发生水解反应和银镜反应。写出其中一种核磁共振氢谱有4种吸收峰，其峰面积之比为6：2：1：1的物质的结构简式______。（5）参照上述合成路线和相关信息，以乙烯和乙醛为原料（无机试剂任选）合成有机物，设计合成路线______。7.化合物H是某些姜科植物根茎的提取物，具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等功效，其一种合成路线如下：已知：i质谱图显示有机物D的最大质荷比为94，且D遇FeCl3溶液显紫色iiRMgBr+R′CHO→回答下列问题：（1）D的化学式为______；B的名称为______。（2）反应①的反应类型是______：I中所含官能团的名称为______。（3）反应④的化学方程式是______。（4）X是H的同系物，其相对分子质量比H小14，则X的同分异构体中，符合下列条件的有______种（不含立体异构）a．属于芳香族化合物b．能发生水解反应c．能发生银镜反应其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式是______（写一种即可）。（5）补充完成由甲苯和丙醛为原料，制备的合成路线（无机试剂任选）______。8.以C2H2为原料合成环丁烯类化合物L的路线如下：已知：（1）A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30，则A的名称为______。（2）B分子中的碳原子都在同一直线上，B的结构简式为______。（3）C→D、J→K的反应类型分别为______、______。（4）设计C→D、E→F两步反应的目的是______。（5）G和H生成I的化学方程式为______。（6）化合物X是I的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，X共有______种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为______。（7）写出用和乙炔为原料制备的合成路线（其他试剂任选）2020届高三有机化学基础专题练——有机物合成路线和设计周练(8)7/249.化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：（1）D中的含氧官能团名称为______（写两种）。（2）F→G的反应类型为______。（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：______。①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。（4）E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：______。（5）已知：①苯胺（）易被氧化请以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。2020届高三有机化学基础专题练——有机物合成路线和设计周练(8)答案和解析1.根据路线图可知，A为甲苯，A发生取代反应生成B，B为，B经取代反应及氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合生成C，C经消去反应生成D，D经氧化反应生成肉桂酸，故反应II为取代反应，反应IV为消去反应；故答案为：取代反应；消去反应。【分析】本题考查有机化合物的推断，根据合成路线图判断有机化合物的结构及性质，涉及有及化学方程式的书写及取代反应产物判断，题目难度一般。【解答】根据路线图可知，A为甲苯，A发生取代反应生成B，B为，B经取代反应及氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合生成C，C经消去反应生成D，D经氧化反应生成肉桂酸，反应I的化学方程式为：，上述反应除主要得到B外，还可能得到的有机产物是：、。【分析】本题考查有机化合物的推断，根据合成路线图判断有机化合物的结构及性质，题目难度一般。【解答】根据路线图可知，A为甲苯，A发生取代反应生成B，B为，B经取代反应及氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合生成C，C经消去反应生成D，D经氧化反应生成肉桂酸，2020届高三有机化学基础专题练——有机物合成路线和设计周练(8)9/24故答案为：。【分析】本题考查有机化合物的推断，根据合成路线图判断有机化合物的结构及性质，涉及有机物的检验，题目难度一般。【解答】根据路线图可知，A为甲苯，A发生取代反应生成B，B为，B经取代反应及氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生羟醛缩合生成C，C经消去反应生成D，D经氧化反应生成肉桂酸，D和肉桂酸相比，D中含有醛基，故可用NaOH溶液、银氨溶液在水浴中加热进行检验，或者用NaOH溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液，加热至沸进行检验；故答案为：NaOH溶液、银氨溶液，水浴中加热或者NaOH溶液、新制的Cu(OH)2悬浊液，加热至沸。【分析】本题考查有机化合物的推断，根据合成路线图判断有机化合物的结构及性质，涉及同分异构体的判断，题目难度一般。【解答】C为，满足①能够与NaHCO3(aq)反应产生气体，②分子中有4种不同化学环境的氢原子的C的同分异构体的结构简式有：、、；故答案为：。【分析】本题考查有机化合物合成，从已知化合物出发，经有机物的官能团的转换得到目标产物，题目难度一般。【解答】由苯甲醛合成苯甲酸苯甲酯的合成路线如下：；故答案为：。2.【答案】（1）NaOH的醇溶液、加热；10；（2）羰基、羧基；（3）cd；（4）+NaOH+2Cu（OH）2+Cu2O↓+3H2O；（5）（6）【解析】【分析】本题考查有机物的合成，注意利用合成流程图中物质的结构及官能团的变化来分析发生的反应及物质的性质，同分异构体的书写为解答的难点，题目难度中等。【解答】由合成流程图可知，A→B为消去反应，B为CH2=，B→C为与水的加成反应，C→D为消去反应，结合信息可知，D→E发生氧化反应，且E与新制Cu（OH）2反应，则E为，E→G发生氧化反应，B→F为与HBr发生的加成反应，F→D为卤代烃的消去反应，（1）由上述分析可知反应①为卤代烃的消去反应，则反应条件为NaOH的醇溶液、加热，根据C的分子式C7H14O可知，1mol化合物C完全燃烧需要消耗O210mol，故答案为：NaOH的醇溶液、加热；10；2020届高三有机化学基础专题练——有机物合成路线和设计周练(8)11/24（2）根据G的结构简式可知，G所含的官能团的名称是羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；（3）a．因C中含有1个OH，则1molC与足量的Na反应生成0.5molH2，故a错误；b．因C中与-OH相连的碳原子上没有H，则C不能被催化氧化成酮，故b错误；c．因G中含C=O，则在Ni催化下1molG最多只能与1molH2加成，故c正确；d．由F的结构可知，-OH与甲基上的H或环状结构中亚甲基上的H发生消去反应，即F能发生消去反应生成两种不同烯烃，故d正确；故答案为：cd；（4）E与新制Cu（OH）2的化学方程式为为+NaOH+2Cu（OH）2+Cu2O↓+3H2O，故答案为：+NaOH+2Cu（OH）2+Cu2O↓+3H2O；（5）G的同分异构体中含有、且属于酯类，能发生银镜反应即有醛基的同分异构体有：，故答案为：