高中化学《选修5-有机化学》总复习课件

有机化学专题复习1、乙烯化学药品反应方程式注意点及杂质净化CH2-CH2170℃CH2=CH2↑+H2OHOH无水乙醇（酒精）、浓硫酸药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中五、常见的有机实验、有机物分离提纯浓硫酸制乙烯2、乙炔化学药品仪器装置教材P32反应方程式注意点及杂质净化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑电石、水（或饱和食盐水）不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去；收集：常用排水法收集。制乙炔3、溴苯化学药品反应方程式注意点及杂质净化C6H6+Br2(液)FeC6H5Br+HBr↑苯、液溴（纯溴）、还原铁粉加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：实为FeBr3；长导管作用：冷凝、回流除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。12制溴苯实验原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(浓)+H2O600C制硝基苯5、银镜反应化学药品仪器装置反应方程式AgNO3、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意点银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境，氨水不能过量.（防止生成易爆物）银镜的处理：用硝酸溶解；银镜反应6、乙醛与新制Cu(OH)2化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化学方程式：CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O＋H2O注意点：实验成功的关键：碱性环境（NaOH过量）新制Cu(OH)2直接加热煮沸△7、乙酸乙酯化学药品仪器装置反应方程式注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序：乙醇、浓硫酸、醋酸导管的气体出口位置：在饱和碳酸钠溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。H2SO4(浓)△制备乙酸乙酯思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?P42科学探究9、溴乙烷消去反应产物的检验10、科学探究P60碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸碳酸苯酚分离、提纯1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。常见有机物的检验与鉴别1、溴水（1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键和还原性物质(醛）（3）产生沉淀：苯酚注意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应萃取：C4烷烃、汽油、苯及苯的同系物、R-X、酯（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物和还原性物质3、银氨溶液：—CHO（可能是醛类或甲酸、甲酸某酯或甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖）4、新制氢氧化铜悬浊液（1）H+不加热（中和—形成蓝色溶液）（2）—CHO加热（氧化—产生砖红色沉淀）5、三氯化铁溶液：酚-OH（溶液显紫色）2、酸性高锰酸钾溶液七、有机化学计算•有机物分子式、结构式的确定•有机物燃烧规律及其应用例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是A．乙烯和乙醇B．乙炔和乙醛C．乙烷和乙酸甲酯D．乙醇和乙酸答案：D练习：两种气态烃以任意比例混合,在105℃时，1L该混合烃与9L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4C2H4(B)CH4C3H6(C)C2H4C3H4(D)C2H2C3H6BD2、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后有关量的讨论1）当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后生成二氧化碳的量总为恒量生成水的量总为恒量耗氧的量总为恒量则两种有机物的C、H的质量分数相同或有机物实验式相同或者可认为：最简式相同的有机物，由于分子中各元素的质量分数相同，所以，相同质量的这类有机物在氧气中完全燃烧，耗氧量相等，生成的二氧化碳和水的量也相等。2）两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，含碳的质量分数相等则生成CO2总为一恒量含氢的质量分数相等则生成H2O总为一恒量【例】某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗震剂，它对氢气的相对密度为44，含碳的质量分数为68.2%，含氢的质量分数为13.6%，请计算其分子式。3、利用差值法确定分子中的含H数CxHy+（x+y/4）O2—→xCO2+y/2H2OΔV1x+y/4x（液）减少1+y/41x+y/4xy/2（气）减少1-y/4增加y/4–1●H2O为气态：体积不变y=4体积减小y4体积增大y4气态烃完全燃烧时，气体体积的变化情况例：120℃时,1体积某烃和4体积O2混和,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是()A、1B、2C、3D、5•一、同分异构体•二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）•三、有机物重要物理性质•四、有机物的化学性质（一）官能团的性质（二）常见有机物之间的转化关系（三）有机化学反应类型（四）反应条件小结•五、常见的有机实验、有机物分离提纯•六、有机推断合成的一般思路•七、有机计算(2)同分异构体类型及书写方法：类型：碳链异构：位置异构：异类异构：(官能团异构)烯烃顺反异构:一、同分异构体根据概念判断（考点）同系物同分异构体（1）判断同分异构体、同系物的方法：•官能团异构的种类①CnH2n（n≥3）单烯烃与环烷烃②CnH2n-2（n≥3）单炔烃、二烯烃③CnH2n-6（n≥6）苯及其同系物与多烯④CnH2n+2O（n≥2）饱和一元醇和醚⑤CnH2nO（n≥3）饱和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2（n≥2）饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O（n6）一元酚、芳香醇、芳香醚例1、写出分子式为C4H10O的同分异构体？[小结]同分异构体的书写的基本方法1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类别异构）2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。3、移官位：变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）4、氢饱和：按“碳四键”原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和。同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是：水杨酸的结构简式为（1）水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有种。（2）水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有（填写官能团名称）。典型例题OHCOOH3醛基OHOOCHOHOOCHHOOOCH已知HOCOOH有多种同分异构体，写出符合下列性质的同分异构体的结构简式。①与FeCl3溶液作用显紫色②与新制的Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀③苯环上的一卤代物只有2种1OHOCHOCHOOHHOCHOOHOHOHOCHOCHOOHHOCHOOHOH【例】某一元醇的碳链是回答下列问题：(1)这种一元醇的结构可能有种(2)这类一元醇发生脱水反应生成种烯烃(3)这类一元醇可发生氧化反应的有种(4)这类一元醇氧化可生成种醛(5)这类一元醇氧化生成的羧酸与能够被氧化为羧酸的醇发生酯化反应，可以生成种酯CCCCCC31324例3、立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图所示：其二氯代物共有______种？例4、若丙烷分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有()种？A.2B.4C.5D.6•[方法总结]对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目3二、几种基本分子的结构模型（共线共面问题）空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转乙烯平面三角6个原子共平面，双键不能旋转乙炔直线型4个原子在同一直线上，三键不能旋转苯平面正六边形12个原子共平面任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转6个原子共平面，双键不能旋转（B）4个原子在同一直线上，三键不能旋转12个原子共平面1、在HC≡C——CH=CH—CH3分子中，处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（）A6个B7个C8个D11个处在同一直线上的碳原子数是（）A5个B6个C7个D11个DA状态•n≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态，•低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态•苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态密度•比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯（如乙酸乙酯）、油脂•比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多数卤代烃、液态苯酚三、有机物重要物理性质溶解性•有机物均能溶于有机溶剂•有机物中的憎水基团：-R（烃基）；烃基部分越大越难溶于水，亲水基团：-OH，-CHO，-COOH•能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠•难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物•微溶于水：苯酚、苯甲酸•苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意溶沸点•同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C原子个数的增大）而升高•同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低•衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷•饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪油•分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇乙烷类别结构特点主要性质烷烃单键（C－C）1.稳定：通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解烯烃双键（C＝C）二烯烃（－C＝C－C＝C－)1.加成反应；与H2、X2、HX、H2O2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚反应(加成时有1,4加成和1,2加成)四、各类有机物的化学性质（一）结构特点和官能团性质类别结构特点主要性质炔烃叁键(CC)1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物苯环（）苯环及侧链1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2）3.燃烧侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼类别卤代烃（－X）结构特点烃基与－X相连，C－X键有极性主要性质1.水解→醇（氢氧化钠的水溶液）2.消去→烯烃（氢氧化钠醇溶液醇（－OH）烃基与－OH直接相连，O－H、C－O键均有极性1.与活泼金属反应(Na、K、Mg、Al等）2.取代：1）与氢卤酸反应2）酯化反应3.脱水反应（分子内脱水和分子间脱水）4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）酚OH苯环与－OH直接相连，O－H极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝化）3.显色反应(与FeCl3)4.易被氧化类别结构特点主要性质醛O（－C－H)O－C－H双键有极性，有不饱和性1.还原反应（与H2加成）2.氧化反应（与弱氧化剂）羧酸O（－C－OH）O－OH受－C－影响，变得活泼，且能部分电离出H+1.酸性2.酯化反应酯O（－C－O-）OR－C－与－OR’间的键易断裂水解反应•注意1.能区别同一有机物在不同条件下发生的不同断键方式2.有机化学反应中分子结构的变化。3.相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响。如：以乙醇为例HHH－C－C－O－HHH….….dcba问：断d键发生什