第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法》课件(新人教版选修5)

新课标人教版选修五《有机化学基础》第一章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式现代物理实验方法确定结构式【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）溴水（水）（5）KNO3(NaCl)3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？4.1有机物的分离与提纯一、蒸馏思考与交流1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；加热温度不得超过混合物中沸点最高物质的沸点；蒸馏烧瓶盛装液体以1/2为宜，最多不超过容积的2/3，不得少于1/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片；冷凝管水流方向：应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；练习1A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯√通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物，要想得到更纯净乙醇，可选用的方法是二、重结晶思考与交流1、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。三、萃取思考与交流1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？①与原溶剂互不相溶②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多与被萃取的物质不反应试剂上口倒入分液漏斗，其量不能超过漏斗容积的2/3；振荡倒转，握住旋塞；分液漏斗静置、分液，分液时下层液体从漏斗口放出，上层液体从上口倒出。3.萃取A.原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。B.主要仪器：分液漏斗C.操作过程(操作:《成才》p19)振荡静置分液D.萃取类型1)液—液萃取2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。4.色谱法利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素……[阅读]：P19“科学视野”常用萃取剂:乙醚、石油醚、二氯乙烷常用吸附剂:碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭三、萃取2、常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……3、萃取－分液的注意事项萃取过程要注意以下几点：[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙醇钠溶液②乙醇和丁醇③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液正确的方法依次是：A分液、萃取、蒸馏B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取D蒸馏、萃取、分液√[练习3]5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO2，5.4gH2O。该有机物含有哪些元素?能否求出其分子式和结构式？问题导学[解]:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量：因m(C)=13.2g×12/44=3.6g,m(H)=5.4g×2/18=0.6g,则m(O)=5.8g-3.6g-0.6g=1.6gn(C):n(H):n(O)=：：1.6g3.6g0.6g12116=3：6：1则该未知物A的实验式为C3H6O再确定该有机物中各元素的原子数之比：二.元素分析与相对分子质量的测定定性分析—有机物的组成元素分析定量分析—分子内各元素原子的质量分数分析方法李比希氧化产物吸收法现代元素分析法原理：实验式（最简式）有机物燃烧简单的无机物有机物元素原子的质量分数原子最简单的整数比1.确定有机化合物的元素组成某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。案例分析[解]:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数因w(C)%=52.16%，w(H)%=13.14%,则w(O)%=1-52.16%-13.14%=34.70%（2）再求各元素原子的个数比N(C):N(H):N(O)=::34.70%52.16%13.14%12116=2：6：1则该未知物A的实验式为C2H6O问题解决:若要确定它的分子式,还需要什么条件？[例1]某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。【问题解决实例】[解答]由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。则该烃中各元素原子个数之比为：[注意]:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比,是该烃的实验式,不是该烃的分子式.若设该烃有n个C2H5,则n=58/29=2因此,该烃的分子式为C4H10。5:212.17:128.82)H(:)C(NN[例2]:燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。【问题解决实例】【解答】∵又因该有机物的相对分子质量∴实验式CH2O即为分子式。0.6g22.4L/mol1.12Lmol12g(C)1m0.1g2mol0.05molmol1g(H)1m1.5g0.7g0.1g0.6g)H()C(mm0.8g0.1g)(0.6g1.5g)O(m1:2:1mol16g0.8g:mol1g0.1g:mol12g0.6g)O(:)H(:)C(111NNN30291.04(A)M2.确定有机物分子式的一般方法(1)直接法（已知分子量或者相关条件情况）一般做法：密度（相对密度）→摩尔质量→_____________________________→分子式（2）最简式法①确定最简式（实验式）：②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）→分子式1摩尔分子中各元素原子的物质的量________________________________________________________根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)×n=Mr,得出分子式验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是……………………………………（）A.只测定它的C、H比B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量D课堂练习3.求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/mol▪ρg/L（3）根据有机蒸气的相对密度D，D=M1/M2（4）质谱法（最精确、最快捷的方法）相对分子质量的测定—质谱法（MS）质谱法：一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法。用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。原理：即:M=46,未知物A的分子式为C2H6O相对丰度质荷比离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间最长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量[读谱图]：对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H＋的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示,则该有机物可能是……………………………()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B巩固练习例3:某有机物的结构确定:①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是().C4H10O②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量()分子式为（）。74C4H10O【问题解决实例】根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是符合A的结构有：H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH案例分析二甲醚乙醇究竟它是二甲醚还是乙醇三.分子结构的鉴定…..官能团的确定有机物的性质结构式（确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的官能团写出可能的同分异构体利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。(一)红外光谱(IR)1.原理有机物中组成的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。当用红外线照射分子时,分子中的可发生振动吸收,不同的吸收频率不同,在红外光谱图中将。因此，可推知有机物的结构。化学键、官能团化学键,官能团化学键,官能团处于不同位置通过红外光谱可以推知有机物含有的化学键、官能团。2.用途即推知A为CH3CH2OH[例4]某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式对称CH2对称CH3C—O—CCH3CH2OCH2CH3【问题解决实例】[例5]下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。C—O—CC=O不对称CH3CH3—C—O—CH3O(二)核磁共振氢谱(HNMR)1、原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,吸收峰的面积与氢原子数成正比。2、作用:通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。核磁共振氢谱信息A.吸收峰数目＝氢原子类型B.不同吸收峰的面积之比(强度之比)==不同氢原子的个数之比HNMR图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种？1种氢原子吸收峰数目1种3种氢原子吸收峰数目3种案例分析H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH例6.有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在，核磁共振谱列如图：写出该有机物的分子式和可能的结构简式C4H6O有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。CH3CH=CHCHO【问题解决实例】[提示]红外光谱表征仅有:碳碳双键和C=O,无C-O,O-H,可知:非酸、酯、醇,为醛或酮.即有：CnH2n-2O=70,n=4分子式为C4H6O结构简式可能为：①CH3CH=CH-CHO②CH2=CHCH2CHO③CH=C-CHO④CH3-CO-CH=CH2CH3考虑吸收峰强度比,只有①才可能。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√课堂练习【小结】确