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第五章进入合成有机高分子化合物的时代第1课时第一节合成高分子化合物的基本方法1.高分子化合物:相对分子质量在10000以上的化合物2.天然高分子3.合成高分子一、加成聚合反应1、定义:由不饱和的、相对分子质量小的化合物分子,通过加成的方式相互结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的反应叫加成聚合反应,简称加聚反应。2、单体:形成高分子化合物的小分子化合物.高分子化合物又称聚合物,通过加聚反应得到的叫做加聚物,其分子结构一般呈线型。例如:nCH2=CH2[CH2-CH2]n催化剂nCH2=CH2[CH2-CH2]n催化剂3、链节:高分子化合物中化学组成相同,可重复的最小单元称为链节。聚乙烯的链节为:聚合度:高分子链中链节的数目n称为聚合度.4、Mr加聚物平均=n·Mr链节5、加聚反应特点:⑴单体结构特点:含不饱和键,如:烯烃、二烯烃、炔烃、醛等;⑵没有副产物生成,原子利用率为100%;⑶链节和单体的化学组成相同。-CH2-CH2-§1合成有机高分子化合物的基本方法一、加成聚合反应例如:nCH2=CH2[CH2-CH2]n催化剂单烯烃加聚口诀:双键变单键,组成不改变,两边伸出手,彼此连成链。二烯烃加聚口诀:双键移中间,组成不改变,两边伸出手,彼此连成链。nCH2=C-CH=CH2[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3催化剂单体结构简式方法聚合物CH2=CHCH3CH2=CHClCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3COOCH=CH2HC≡CH将单体中不饱和键的碳链单独列一行其余基团挂在链上1.写出聚合物P101学与问下面两种聚合物由何种单体聚合而成?3.加聚产物单体的判断[CH2—CH]nClCH2=CHCl边键内移“牵手”3.加聚产物单体的判断(1)凡链接只有两个碳原子的高聚物其单体必为一种,将两个半键闭合即可。CH2=CH-CH=CH2CH2-CH-CH-CH2[CH2—CH=CH—CH2]n对方无手,如何牵手呢?对方“无手”就往内“断开手”(2)凡链节中只有碳原子并存在键的高聚物,其规律是:见双键,四个碳。和CH2=CH-CH=CH2CH2-CH2+CH2-CH-CH-CH2[CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2]nCH2=CH2分析:单体?[CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2]n小结:由加聚物推单体的方法:边键内移“牵手”,对方“无手”就往内“断开手”[CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2]n实用规律:见双键、四个C无双键、两个C[CH=CH-CH2-CH=CH-CH2]n分析:单体?和CH2=CH-CH=CH2CHCH第五章进入合成有机高分子化合物的时代第2课时第一节合成高分子化合物的基本方法CH3COOH+HO-CH2-CH3CH3COOC2H5+H2O浓硫酸加热nHOOC-COOH+nHOCH2CH2OH乙二酸乙二醇二、缩合聚合反应nHOOC-COOH+nHOCH2CH2OH催化剂OOOOHO-C-C-OH+H-OCH2CH2O-H···HO-C-C-OH+H-OCH2CH2OHOOOO-C-C-O-CH2CH2O-···-C-C-O-CH2CH2O-+2nH2O即:如何断键、成键,形成聚合物呢?断键分析(-1)HOHHO-C-C-OCH2CH2OnH+(2n-1)H2O聚乙二酸乙二(醇)酯小分子(副产物)OOnHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH催化剂HO-C-C-OCH2CH2OnH+(2n-1)H2OOO链节单体单体端基原子团端基原子聚合度1、定义:在生成聚合物的同时,还有小分子副产物生成(如水),这样的反应叫缩合聚合反应,简称缩聚反应。所得聚合物称为缩聚物。二、缩合聚合反应2、缩聚反应的特点:(1)单体为含有两个或两个以上官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X)的小分子。(2)断键规律:羧基脱—OH、羟基(氨基)脱—H。(3)产物有高聚物,同时还要小分子(副产物)(4)高聚物链节的化学组成与单体不同(5)高聚物的相对分子质量比单体的n倍略小(6)线性分子3、缩聚反应的类型:(1)一种单体聚酯类:—OH与—COOH间缩聚催化剂nH-O-CH2-C-OHOOH—O-CH2-C—OH[]n+(n-1)H2O羟基乙酸聚羟基乙酸一种单体聚氨基酸类:-NH2与-COOH间缩聚3、缩聚反应的类型:nCH3-CH-COOHNH2催化剂丙氨酸CH3O[]n-NH-CH-C-OH+(n-1)H2OH3、缩聚反应的类型:(2)两种单体聚酯类:—OH与—COOH间缩聚nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化剂OOC(CH2)4C-OCH2CH2O[]HOHn(2n-1)H2O+己二酸乙二醇聚己二酸乙二(醇)酯两种单体聚氨基酸类:-NH2与-COOH间缩聚3、缩聚反应的类型:nCH3-CH-COOHNH2+nNH2-CH2-COOH催化剂CH3On[]H-NH-CH-C-NH-CH2-CO—OH+(2n-1)H2O3、缩聚反应的类型:(3)特殊类型:甲醛和苯酚(先加成后缩聚)小结:缩聚反应方程式书写注意点1、缩聚物结构简式要保留端基原子或原子团2、生成物中有小分子,且要注意计量系数一种单体缩聚时,为(n-1)两种单体缩聚时,计量系数为(2n-1)4、写出缩聚高分子的单体方法:从缩聚高分子主链中的酯基或肽键断开,将断开的羰基补上—OH,在氧或氮原子上补—H,还原为单体小分子。HOCCOCH2CH2OnHOO补上—OH补上—HHOCCOHOO和HOCH2CH2OH(“切割加基法”)HOHOH-N-CH-C-N-CHC-nOHRR'H2N-CH-COOHR'H2N-CH-COOH和R写出该高聚物的单体:本课小结:能理解链节、单体和聚合度的概念1.会书写加聚反应,会判断加聚高分子的单体;2.会书写缩聚反应,会判断缩聚高分子的单体。3.加聚反应与缩聚反应的特点对比:反应类型加聚反应缩聚反应反应物特点含有不饱和键含有特征官能团生成物特点聚合物与单体的组成相同;主链上一般只有碳原子聚合物与单体的组成不同;主链上除碳原子外还有O或N原子产物种类只有聚合物有聚合物和小分子
本文标题:《合成高分子化合物的基本方法》课件
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