化学：7.2《关于阿司匹林的合成》课件(2)(苏教版选修6)

关于阿司匹林的合成课标基本要求：1．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。2．通过阿司匹林制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。课标发展要求：能根据水杨酸分子结构中含有的官能团，分析水杨酸可能具有的化学性质。能根据乙酰水杨酸分子结构中含有的官能团，分析乙酰水杨酸可能具有的化学性质。让学生领略有机合成的无穷魅力！切不可让学生“照方抓药”1、明确阿司匹林的合成原理及方案：如何对参考的合成路线进行理解？为什么要选择这条路线？这条路线的优缺点有哪些？还有哪些反应可以达到制备目标？哪种路线更好？2、指导学生对反应条件进行讨论。3、要重视产品纯度分析，介绍除杂、验纯的方法。4、重在制备实验的经历和体验使学生经历和体验制备实验方案的设计以及实验实施的过程，形成解决制备问题的一般思路，以及从哪些角度考虑要注意的问题。课题2课时建议：2课时（或2小时）第一课时：合成方案的设计及问题讨论。第二课时：学生根据方案认真完成实验。第一课时：合成方案的设计及问题讨论。【创设情景】：展示几幅唯美的柳树图片，引出有关“阿司匹林”古老的故事。【化学史话】：阿斯匹林的发展史及其药理作用1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸酸的通性酚的性质，如：与氯化铁溶液的显色、与羧酸（酸酐）的酯化等。1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin阿斯匹林的药理作用阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。【展示样品】：阿司匹林肠溶片使用说明书（部分）[药品名称]通用名称：阿司匹林肠溶片汉语拼音：AsipilinChangrongPian英文名称：AspirinEnteric-coatedTablets结构式:分子式:C9H8O4分子量:180.16[药物组成]本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。辅料为。[性状]本品为色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。[作用类别]、[药理作用]、[适应症]同片剂。[用法与用量]整片吞服成人一次1片，若发热或疼痛持续不缓解，间隔4-6小时重复用药一次。24小时内不超过4片。儿童用量请咨询医师或药师。[注意事项]、[药物相互作用]同片剂。[不良反应]认识阿斯匹林的组成与结构：阿司匹林的分子式、官能团名称。C9H8O4羧基、酯基分析阿斯匹林的重要化学性质：分析合成阿斯匹林的原料：水杨酸（来源于天然植物）、乙酸（提示：实验中实际是用乙酸酐代替乙酸）水解酸性分析合成阿斯匹林所需要的条件：浓硫酸（作催化剂）加热（85℃－90℃，水浴加热法）设计合成阿斯匹林的方案：1．主反应是：2．副反应是3．乙酰水杨酸微溶于冷水，如何获得粗产品？（冰水溶解、过滤。）4．粗产品中主要含有哪些杂质？（水杨酸聚合物、水杨酸）5．副产物聚合物能溶于NaHCO3溶液吗？（不能）能用NaHCO3溶液除去副产物聚合物吗？（可以。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3溶液反应生成可溶性盐。）如何操作？（加NaHCO3溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）COOHOOCH3+NaHCO3COONaOOCH3+H2O+CO26．水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去，如何检验水杨酸已被除尽？（取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。）具体方案及步骤：1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解2）85~90℃水浴加热5~10min，冷却3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放出5）布氏漏斗过滤，用水冲洗6）15mL4mol·L－1＋10mLH2O＋滤液，冰水浴，析出晶体7）吸滤，冷水洗2次，干燥，得精品。8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、称量，计算产率。本课题实际实施过程中可能存在的问题：1、乙酸酐的贮备。2、仪器：抽滤设备没有或数量不足。电子天平没有。3、耗时太长。第二课时学生根据方案认真完成实验实际操作：1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解0.5mL左右实际操作：2）85~90℃水浴加热5~10min，冷却十分钟或更长些如果冷却后发现底部是一层红棕色油状物，此实验即已失败。整个实验这一步最难。而正常的应该是乳白色悬浊液。实际操作：3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。（如果无抽滤设备，就用简易抽滤法吧）实际操作：4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出5）布氏漏斗过滤，用水冲洗实际操作：6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体实际操作：7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。实际操作：8）几粒结晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、称量，计算产率。（理论产量2.6g，实际产量1.1g,产率42.31%）注意事项：1、要按照书上的顺序加样。否则，如果先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。2、本实验的几次结晶都比较困难，要有耐心。在冰水冷却下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能结晶出来。3、由于产品微溶于水，所以水洗时，要用少量冷水洗涤，用水不能太多。4、第一次的粗产品不用干燥，即可进行下步纯化。5、开始实验时，仪器药品要干燥。