2018版高中化学二轮复习-专题十二-常见有机物及其应用

专题十二常见有机物及其应用考点一有机物的结构与同分异构现象考点三有机物的性质及应用考点二“三位一体”突破有机反应类型有机物的结构与同分异构现象考点一核心精讲1近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一般较小。复习时要注意以下几点：1.识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、共面原子数目。(1)明确三类结构模板结构正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28′乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2.学会用等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子中—CH3上的3个氢原子。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。3.注意简单有机物的多元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有四种。(2)的二氯代物有三种。(3)的三氯代物有三种。题组集训2题组一选主体、细审题、突破有机物结构的判断1.(1)CH3—CH==CH—C≡CH有_____个原子一定在一条直线上，至少有_____个原子共面，最多有______个原子共面。(2)CH3—CH2—CH==C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为___，在同一直线上的碳原子数最多为____，一定在同一平面内的碳原子数为____，最少共面的原子数为_____，最多共面的原子数为____。489436812答案12345678(3)分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是_____个。20答案方法技巧12345678题组二判类型、找关联，巧判同分异构体(一)同分异构体的简单判断2.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体()(2017·海南，8B)(2)淀粉和纤维素互为同分异构体()(2017·全国卷Ⅲ，8B)(3)乙苯的同分异构体共有3种()(2016·海南，12B)×××答案12345678(4)C4H9Cl有3种同分异构体()(2016·全国卷Ⅰ，9C)(5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体()(2016·全国卷Ⅲ，8D)(6)丁烷有3种同分异构体()(2015·福建理综，7C)√××答案12345678(二)全国卷Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ高考试题汇编3.(2017·全国卷Ⅰ，9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面答案解析√123456784.(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)A.7种B.8种C.9种D.10种答案解析√两种，解析分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷正丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。123456785.(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)A.3种B.4种C.5种D.6种答案解析√解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。123456786.(2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯答案解析√123456787.(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯答案解析的一氯代物有A.3种B.4种C.5种D.6种√解析推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。12345678解析从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。8.(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A.15种B.28种C.32种D.40种答案解析√方法技巧12345678“三位一体”突破有机反应类型考点二核心精讲1加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，在选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意：1.吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。2.牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三对应”。(注意“*”属于选修部分内容)反应类型官能团种类或物质试剂或反应条件加成反应、—C≡C—X2(Cl2、Br2，下同)(直接混合)、H2、HBr、H2O(催化剂)—CHO(*)、H2(催化剂)聚合反应加聚反应、—C≡C—催化剂缩聚反应(*)含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2催化剂取代反应饱和烃X2(光照)苯环上的氢X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)酚中的苯环(*)溴水水解型酯基、肽键(*)H2O(酸作催化剂，水浴加热)酯基、肽键(*)NaOH(碱溶液作催化剂，水浴加热)双糖或多糖稀硫酸，加热酯化型—OH、—COOH浓硫酸，加热肽键型(*)—COOH、—NH2(*)稀硫酸消去反应(*)—OH浓硫酸，加热—X碱的醇溶液，加热氧化反应燃烧型大多数有机物O2，点燃催化氧化型—OHO2(催化剂，加热)氧化反应KMnO4(H＋)氧化型—CHO直接氧化特征氧化型含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等银氨溶液，水浴加热新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾、—OH、、—C≡C—、题组集训2题组一有机反应类型的判断1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)植物油氢化过程中发生了加成反应()(2017·全国卷Ⅲ，8A)(2)由乙烯生成乙醇属于加成反应()(2016·全国卷Ⅰ，9B)1234√√答案(3)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应()(2016·全国卷Ⅲ，8A)(4)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应()(2015·广东理综，7B)(5)油脂的皂化反应属于加成反应()(2015·福建理综，7D)(6)油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同()(2014·北京理综，10D)1234×√××答案2.(2015·海南，9)下列反应不属于取代反应的是A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠答案解析√12343.(2016·全国卷Ⅱ，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷解析苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，不能发生加成反应，答案选B。答案解析√1234题组二突破反应条件与反应类型的关系4.填写反应类型――――――――――→浓H2SO4，△④CH3COOHE①_________，②_________，③_________，④____________________。消去反应加成反应取代反应酯化反应(或取代反应)答案方法归纳1234有机物的性质及应用考点三核心精讲1有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。1.官能团、特征反应、现象归纳一览表有机物或官能团常用试剂反应现象溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色—OH金属钠产生无色无味的气体—COOH酸碱指示剂变色新制Cu(OH)2悬浊液常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色葡萄糖银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成砖红色沉淀淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色灼烧有烧焦羽毛的气味2.糖类性质巧突破(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。(2)单糖、双糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。C12H22O11＋H2O―――――→稀H2SO4C6H12O6＋C6H12O6H蔗糖葡萄糖果糖3.油脂性质轻松学(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。(2)对比明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。(3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。4.盐析、变性辨异同盐析变性不同点方法在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出特征过程可逆，即加水后仍可溶解不可逆实质溶解度降低，物理变化结构、性质发生变化，化学变化结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程5.化学三馏易混淆蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。6.三个制备实验比较制取物质仪器除杂及收集注意事项溴苯含有溴、FeBr3等，用溶液处理后分液，然后____①