高中化学专题--油脂

油脂的化学性质一.油脂的组成和结构是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯,属于酯类。（甘油三酯）C、H、O油——常温呈液态脂肪——常温呈固态1.定义:3.组成:2.分类：另：脂肪在人和动物体内分解生成甘油和脂肪酸。甘油油脂的结构R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2(R1R2R3可以相同也可以不同，可以是饱和的、也可以是不饱和的)2.油脂的分类R1R2R3相同——单甘油酯R1R2R3不同——混甘油酯天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.1．油脂的定义：油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。•根据酯化反应的原理，可写出上述三种高级脂肪酸和甘油发生酯化反应生成的酯的结构简式。即硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯。•我们用同种高级脂肪酸和甘油反应生成的油脂中三个烃基是相同的，这样的油脂叫单甘油酯，而天然油脂大都是由多种高级脂肪酸和甘油生成的酯，称为混甘油酯。若用R表示烃基，则油脂可用以下通式表示：R1、R2、R3相同为单甘油酯R1、R2、R3不同为混甘油酯天然油脂多为混甘油酯脂和酯的区别形成酯的醇形成酯的酸内涵脂固定为甘油高级脂肪酸专指油脂酯任何醇或酚任何酸包含油脂油（常温下呈液态，如植物油脂）油脂脂肪（常温下呈故态，如动物油脂）2.按油脂分子中烃基（R表示）是否相同分不相同）混甘油酯（相同）单甘油酯（321321RRRRRR3、油脂的分类1.按常温下的状态分R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基【说明】天然油脂大都为混甘油酯包含两层意义，一是同一分子中的R1R2R3不同油脂的饱和程度对其熔点的影响：饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高，呈固态；不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低，呈液态。二是天然油脂由不同分子组成的混合物。[辨析]•1、单甘油脂是纯净物，混甘油脂是混合物吗？•2、天然油脂是纯净物还是混合物？是否纯净物不是取决于R是否相同，而是组成物质的分子是否相同。不可混为一谈天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。3、油脂与汽油、煤油是否为同类物质？否，汽油、煤油是个各种烃的混合物，油脂是各种高级脂肪酸的甘油酯二、油脂的物理性质•1．密度比水的密度小，为0.9～0.95g/cm3；•2．有明显的油腻感；•3．不溶于水，易溶于有机溶剂，是一种良好的有机溶剂；•4．当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油；当高级脂肪酸中烷烃基多时，大多为固态的脂肪。三.油脂的化学性质1.油脂属于酯类（酯基），具有什么性质？2.当分子中含有不饱和C=C键时，油脂还应当具有什么性质？如何检验？3.若想将油变为脂肪仍作食物，应与什么物质通过什么反应得到？•在日常生活中，炒菜后的油锅如何洗涤？•［方法一］用热碱液洗。•［方法二］用洗洁剂洗。•用热碱液洗和用洗洁净洗反应原理是不同的，用热碱液洗涉及到了油脂的化学性质，下面我们来讨论一下油脂有哪些化学性质。由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物，而高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质，油脂分子中烃基不饱和，则可以与H2发生加成，所以可以通过催化加氢提高饱和度21、关注C=C键1．油脂的氢化（1）油脂的氢化，也叫油脂的硬化．（2）该反应是加成反应．（3）酯比烯、炔、醛、酮的还原性差；油脂的氢化须在加热加压条件下Ni催化进行．酯基比羧羰基易于加成，羧羟基在Ni催化下不能加氢．（4）油脂硬化的目的在于提高油脂的饱和程度，便于油脂的保存和运输．（5）油脂氢化得到的甘油酯又叫人造脂肪，也叫硬化油．2、油脂的水解(取代)酸性条件下:C17H35COOCH+3H2O3C17H35COOH+CHOHCH2OHCH2OHC17H35COOCH2C17H35COOCH2H2SO4（硬脂酸甘油酯）（硬脂酸）（甘油）硬脂酸甘油酯+水硬脂酸+甘油关注酯基2.油脂的水解碱性条件下油脂在碱性条件下的水解反应CH2OHCH2OHC17H35COOCH+3NaOH3C17H35COONa+CHOHC17H35COOCH2C17H35COOCH2→肥皂的主要成分钠肥皂（硬肥皂）与钾肥皂（软肥皂）油脂在酸性、碱性、下都能进行水解反应．比较如下：油脂的水解条件反应原理水解程度生产目的酸性水解可逆获得脂肪酸和甘油碱性水解（皂化反应）彻底制取肥皂，获得甘油1．肥皂的制取的原理C17H35COCHC17H35COCH2C17H35COCH2OOO＋3NaOH3C17H35COONa＋CH2OHCHOHCH2OH硬脂酸甘油酯（脂肪）硬脂酸钠甘油（皂化反应）2、制肥皂的简单流程：NaOH溶液用蒸汽加热油脂肥皂（高级脂肪酸钠）、甘油、水等的混和液加入细食盐加热、搅拌分层皂化盐析加填充剂（松香、硅酸钠等）压滤、干燥成型下层：甘油、食盐水等上层：肥皂液成品肥皂肥皂的制取流程加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于物理变化。这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。3．肥皂的去污原理:（1）亲水基－－肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；（2）憎水基－－肥皂结构中的烃基－R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；（3）肥皂的去污过程2.肥皂的去污原理•由于肥皂的硬脂酸根离子在水中易结合水中的Ca2+、Mg2+生成沉淀，因此水的硬度较大时，就会使肥皂的去污能力降低。现在，人们已经根据肥皂的去污原理，制出了多种合成洗涤剂.1．合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：2(CH)nCH3SO3Na烷基苯磺酸钠)(CH2nCH3SO3Na烷基磺酸钠合成洗涤剂的主要优缺点•1．主要优点：•（1）使用范围广；(肥皂不适合在硬水中使用)•（2）去污能力强；•（3）合成原料便宜（石油比油脂便宜）．•2．合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。肥皂与合成洗涤剂的比较物质肥皂合成洗涤剂结构特征是否适宜在硬水中使用不适宜，在硬水中生成沉淀，从而丧失去污能力适宜，不生成沉淀原料油脂石油去污能力肥皂合成洗涤剂油脂水解的价值：1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；2．油脂在人体中（在酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；3．用于制作肥皂。小结:油脂的性质1、物理性质密度比水小，不溶于水、易溶于有机溶剂。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸的饱和程度越高，形成的油脂的熔点越高。2、化学性质（兼有烯烃和酯的性质）（1）氢化反应（2）水解反应3、用途制肥皂重要的营养物质