选修5第第二章第二节芳香烃

第二章烃和卤代烃元氏职教中心魏惠鹏芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃苯是一种无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。苯的沸点是80.1℃，熔点是5.5℃，易挥发。一、苯的物理性质（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）现代技术对苯分子结构的研究表明:苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。键角键能(KJ/mol)键长(10-10m)C—C109o28’3481.54C==C120o6151.33苯中碳碳键120o约4941.40键参数的比较苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。分子式：C6H6最简式：CH结构式结构简式CCCCCCHHHHHH二、苯的分子结构课堂练习1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（A）苯的邻位二元取代物只有一种（B）苯的间位二元取代物只有一种（C）苯的对位二元取代物只有一种（D）苯的邻位二元取代物有二种A苯具有怎样的化学性质呢？苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应加成反应？现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。三、苯的化学性质1、氧化反应①苯与溴的反应a、反应方程式：b、反应条件：无色液体，密度大于水是液溴不是溴水，真正的催化剂是FeBr32、取代反应+Br2FeBr+HBr↑c、反应现象：①混合液呈现微沸状态（放热反应）；②反应器内充满红棕色气体，导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3(aq)，出现浅黄色沉淀；③烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有油状的褐色液体。•反应中制取的是粗苯，可能含有：•Br2、HBr,苯，FeBr3•怎样提纯呢？•水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏（得到纯净的溴苯）e、溴苯的提纯：除去溴苯中的溴，用NaOH溶液1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑，为什么？2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？Fe能被Br2氧化长导管防倒吸,AgNO3在催化剂的作用下，苯也可以和其他纯卤素发生取代反应，这类反应总称卤代反应。硝基苯烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:－NO2(注意与NO2－区别）（２）苯与硝酸反应浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O+HO－NO2H注意硝基苯的物理性质苯的硝化实验装置图玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么?3.步骤④中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?环己烷3、加成反应CH2CH2CH2CH2CH2CH2+H2催化剂△催化剂△+H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯也能与Ｃl2发生加成反应+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH1、概念：具有苯环（有且只有1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF只含有一个苯环，侧链为C-C单键的芳香烃2、通式：CnH2n-6(n≥6)判断方法：3、简单的苯的同系物及其命名CH3|CH2CH3|CH3||CH3甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)邻二甲苯间二甲苯对二甲苯4、苯的同系物的物理性质一般为无色液体，具有特殊气味、有毒、难溶于水，密度比水小，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂5、苯的同系物的化学性质结构决定性质相似性：本和苯的同系物都含有苯环与苯结构相比较①氧化反应②取代反应③加成反应不同点：苯的同系物含有侧链，苯没有侧链。①氧化反应②取代反应2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2(n-3)H2O1、燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟2、取代反应FeBr3光注意：条件不同，产物不同+Br2CH3|+HBr+Br2CH3|+HBr甲苯能发生硝化反应2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃—CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代。2、氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色CH3COOHKMnO4溶液H+RCOOHKMnO4溶液H+苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CCH3小结（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同，苯环和侧链相互影响。3、加成反应CH3CH3催化剂△+3H21.芳香族化合物在有机化合物中，含有一个或多个苯环的化合物，属于芳香族化合物。芳香族化合物中有一大类物质，其组成只含有C、H两种元素，称之为芳香烃。苯是最简单的芳香烃。概念介绍：芳香族化合物芳香烃2.芳香烃历史含义：具有香味的物质现代含义：含苯环的有机化合物现实意义：名称沿用芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物芳香族化合物、芳香烃、苯及苯的同系物之间的关系（如图）多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同②侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代①苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①能氧化②易取代③能加成小结：化学性质不能使溴水褪色归纳小结烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃芳香烃（脂肪烃）烷烃环烷烃环烯烃单环芳烃：苯的同系物等；稠环芳烃：多环芳烃：烯烃二烯烃炔烃谢谢大家