药物化学合成抗菌药考试重点分析

更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。第二章合成抗菌药能抑制或杀灭病源性微生物的药物包括喹诺酮类、磺胺类两类第一节喹诺酮类抗菌药一、结构分类一个通式，三种结构类型一个通式，三种结构类型，结构特点如何掌握这个考点？1、掌握通式的结构特征A环2、各类的基本母核区别B环1、萘啶羧酸类B环：吡啶环2、吡啶并嘧啶羧酸类B环：嘧啶环更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。3、喹啉羧酸类二、理化性质和毒性喹诺酮药物共同性质如何掌握这个考点？1、掌握各类药物化学结构通式的特点2、结构的基本母核以及有什么取代基3、这些结构特征决定了药物的基本理化性质（通性）4、这些结构特征对药物的稳定性、使用过程有什么影响以诺氟沙星为例更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。（1）3位羧基酸性，可溶于碱（成盐）（2）4位酮基（3）7位哌嗪碱性，可溶于酸（成盐）诺氟沙星（1）酸碱两性（羧基，哌嗪）在酸碱中均溶解（2）3位羧基和4位酮基易和金属离子（钙、镁、铁、锌）等形成螯合物，降低活性，同时也使体内的金属离子流失，尤其对妇女、老人和儿童引起缺钙、贫血、缺锌等副作用。理化性质和毒性（其他类似物举一反三）（3）光照分解（产生光毒性，用药期间避免日晒）；光照3位脱羧（产物无活性）（4）7位哌嗪杂环分解，7位哌嗪增加中枢毒性（5）8位有F，有光毒性三、喹诺酮药物代谢特点：代谢是考点更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。（补充知识）药物代谢：在酶的作用下，将药物转变成极性分子，再排出体外的过程，称为代谢。药物代谢的主要反应有：氧化、还原、水解、结合等1、3位羧基与葡萄糖醛酸结合反应2、哌嗪3’位氧化成羟基，进一步氧化成酮四、喹诺酮药物代表药如何掌握这个考点？1、共5个代表药2、掌握诺氟沙星（代表该类药物共同的特点）3、取代基的区别4、各自的特殊性1、盐酸诺氟沙星2、盐酸环丙沙星更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。3、左氧氟沙星特点：活性好水溶性好毒副作用最小补充手性药物的基本知识：药物分子的手性和手性药物凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子，具手性原子的称手性药物更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。当药物分子结构中引入手性中心后，得到一对互为实物与镜象的对映异构体（R构型、S构型）n个手性碳有2n个异构体键表示取代基在背面键表示取代基在前方手性碳药物的四个基本概念：.1、构型：R、S（氨基酸、糖等习惯用D、L）2、旋光性:（+）右旋、（-）左旋、（±）消旋手性药物都具有旋光性：偏振光的振动面习惯称为偏振面。用旋光仪测定，当平面偏振光通过手性药物溶液后，偏振面的方向就被旋转了一个角度（左旋或右旋），称为旋光性。如：构型与左旋右旋无直接关系3、一对对映体等量的混合物称：外消旋体4、分子中有对称面的称：内消旋体考纲的要求：有手性中心的药物，具有对映异构体，不同异构体的活性、代谢和毒性都有一定差异。例左氧氟沙星4、司帕沙星更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。环丙沙星5位氨基，具较强的抗菌活性，口服吸收好，半衰期长。8位F，具较强的光毒性，可能引起Q-T间期延长，致心律失常。5、加替沙星8-甲氧基，广谱，有1个手性碳，R和S异构体抗菌活性相同，口服吸收好，生物利用度高，呼吸道感染及尿路感染的首选药物之一。引起Q—T间期延长，应避免和抗心律失常药物一起使用。五、喹诺酮药物的构效关系更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。（1）A环是必需的药效团，3位羧基和4位酮基为抗菌活性不可缺少的部分（2）B环可以是苯、吡啶、嘧啶（3）1位的取代基是乙基或环丙基活性强，环丙基最佳（环丙沙星）（4）2位取代活性低（5）5位氨基可增强活性（司帕沙星）（6）6位F取代，改善对细胞的通透性（7）7位引入杂环，增强抗菌活性，哌嗪最好（8）8位以氟、甲氧基或与1位成环，增强活性（左氧氟沙星），甲基、甲氧基光毒性减少。第二节磺胺类药物及抗菌增效剂一、磺胺类药物的基本结构从百浪多息体内的代谢产物发现磺胺类药物构效关系可以用代表药推测化学性质和稳定性讲义无叙述二、代表药物更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。3、甲氧苄啶作用机理：抑制二氢叶酸还原酶抗菌增效剂三、其它其他抗菌增效剂1、丙磺舒（降低青霉素排泄）第30章2、克拉维酸（抑制β-内酰胺酶）第1章这章的练习题放在第4章中“第2章～第4章综合题”第二章合成抗菌药一、A1、喹诺酮类药物极易和钙、镁、铁、锌等形成螯合物使抗菌活性降低，是由于结构中含有A、6位氟原子更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。B、7位哌嗪环C、3位羧基和4位羰基D、5位氨基E、8位氟原子2、环丙沙星的母核结构为A、萘啶羧酸类B、喹啉羧酸类C、吡啶并嘧啶类D、萘环羧酸类E、苯并噻唑类3、在喹诺酮类抗菌药的构效关系中，哪个是必要基团A、1位有乙基取代，2位有羧基B、2位有羰基，3位有羧基C、5位有氟D、3位有羧基，4位有羰基E、8位有哌嗪更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。4、下列哪个化学结构是左氧氟沙星A、B、C、D、E、5、以下哪个不符合喹诺酮药物的构效关系A、1位取代基为环丙基时抗菌活性增强B、5位有烷基取代时活性增加C、3位羧基和4位酮基是必需的药效团更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。D、6位F取代可增强对细胞的通透性E、7位哌嗪取代可增强抗菌活性6、磺胺甲(口恶)唑的作用机制是A、抑二氢叶酸还原酶B、抑制二氢叶酸合成酶C、抑制四氢叶酸还原酶D、抑制四氢叶酸合成酶E、干扰细菌对叶酸的摄取7、甲氧苄啶的作用机理是A、抑制二氢叶酸还原酶B、抑制二氢叶酸合成酶C、抑制β-内酰胺酶D、既抑制二氢叶酸合成酶又抑制二氢叶酸还原酶E、既抑制二氢叶酸合成酶又抑制β-内酰胺酶8、哪个药物为抗菌增效剂A、磺胺甲唑B、呋喃妥因C、盐酸小檗碱D、甲氧苄啶E、诺氟沙星9、复方新诺明是由下列哪组药物组成的A、磺胺嘧啶和磺胺甲噁唑B、甲氧苄啶和磺胺甲噁唑C、磺胺嘧啶和甲氧苄啶D、磺胺甲噁唑和丙磺舒E、甲氧苄啶和克拉维酸10、又名为新诺明(SMZ)的抗菌药是A、甲氧苄啶B、磺胺嘧啶C、磺胺D、磺胺异噁唑E、磺胺甲噁唑二、B1、A.氧氟沙星B.司帕沙星C.加替沙星D.诺氟沙星E.环丙沙星1、别名为氟哌酸的药物是A、B、C、更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。D、E、2、结构中含有噁嗪环的是A、B、C、D、E、3、结构中含有环丙基和甲氧基的是A、B、C、D、E、4、结构中含有两个氟原子的是A、B、C、D、E、2、A.萘啶羧酸类B.喹啉羧酸类C.吡啶并嘧啶羧酸类D.嘌呤羧酸类E.吲哚羧酸类1、氧氟沙星属于A、B、C、D、E、2、萘啶酸属于A、B、C、D、E、3、吡哌酸属于A、B、C、D、更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。E、3、A.阿莫西林B.青霉素C.氧氟沙星D.头孢噻肟钠E.盐酸吗啡1、含1个手性碳的药物A、B、C、D、E、2、含3个手性碳的药物A、B、C、D、E、3、含4个手性碳的药物A、B、C、D、E、4、含5个手性碳的药物A、B、C、D、E、三、X1、结构中含有环丙基的喹诺酮类药物有A、左氧氟沙星B、环丙沙星C、诺氟沙星D、司帕沙星E、加替沙星2、不宜与含钙离子药物同时服用的有哪些药物A、环丙沙星B、甲氧苄定C、帕珠沙星D、氧氟沙星更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。E、四环素3、下列选项中正确的是A、环丙沙星的分子中有一个手性碳原子B、拉米夫定是核苷类抗病毒药C、甲氧苄啶是磺胺药物的增效剂D、诺氟沙星是喹诺酮类结构中1位被乙基取代的广谱抗菌药E、氧氟沙星化学结构中含有一个手性碳原子，左旋体活性强的喹诺酮类药物4、左氧氟沙星具有下列哪些性质A、化学结构中含有一个手性中心，本品为左旋体B、为第三代喹诺酮类抗菌药C、为喹啉羧酸类D、为喹诺酮类上市药物中毒性最小者E、临床上主要用于革兰阴性菌所致的感染5、喹诺酮类抗菌药的结构类型有A、萘啶羧酸类B、吡唑酮类C、吲哚乙酸类D、吡啶并嘧啶羧酸类E、喹啉羧酸类6、甲氧苄啶可增加哪些药物的抗菌活性A、青霉素B、四环素C、红霉素D、磺胺甲（口恶）唑E、庆大霉素7、下列药物中哪些是二氢叶酸还原酶抑制剂A、盐酸小檗碱B、甲氧苄啶C、磺胺甲噁唑D、甲氨蝶呤E、氟尿嘧啶8、具有酸碱两性结构的药物是A、对氨基水杨酸B、甲氧苄啶C、利福平D、左氧氟沙星E、磺胺甲噁唑答案部分一、A1、更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。【正确答案】C【答案解析】考查喹诺酮类药物的副作用及构效关系。3位羧基和4位羰基易和钙、镁、铁、锌等形成螯合物【该题针对“第二章合成抗菌药（单元测试）,喹诺酮类药物”知识点进行考核】【答疑编号100270404】2、【正确答案】B【答案解析】环丙沙星通过其结构可以判断出其属于喹啉羧酸类，氧氟沙星和诺氟沙星等都具有这种结构母核。【该题针对“喹诺酮类药物,第二章合成抗菌药（单元测试）”知识点进行考核】【答疑编号100270401】3、【正确答案】D【答案解析】喹诺酮药物的构效关系：(1)吡啶酮酸的A环是抗菌作用必需基本的药效基团，变化较小。(2)B环可作较大改变，可以是并合的苯环(X=CH，Y=CH)、吡啶环(X=N，Y=CH)、嘧啶环(X=N，Y=N)等。(3)3位COOH和4位C=O为抗菌活性不可缺少的药效基团。(4)1位取代基为烃基或环烃基活性较佳，其中以乙基或与乙基体积相近的氟乙基或环丙基的取代活性较好。(5)5位可以引入氨基，虽对活性略有影响，但可提高吸收能力或组织分布选择性。(6)6位引入氟原子可使抗菌活性增大，特别有助于对DNA回旋酶的亲和性，改善了对细胞的通透性。(7)7位引入五元或六元杂环，抗菌活性均增加，以哌嚷基最好。(8)8位以氟、甲氧基取代或与1位成环，可使活性增加。【该题针对“第二章合成抗菌药（单元测试）,喹诺酮类药物,知识点测试-喹诺酮类抗菌药”知识点进行考核】【答疑编号100022105】4、【正确答案】E【答案解析】A：氟康唑；B：阿昔洛韦C：拉米夫定；D：齐多夫定；E：左氧氟沙星。【该题针对“喹诺酮类药物”知识点进行考核】【答疑编号100021985】5、【正确答案】B【答案解析】喹诺酮药物的构效关系：(1)吡啶酮酸的A环是抗菌作用必需基本的药效基团，变化较小。(2)B环可作较大改变，可以是并合的苯环(X=CH，Y=CH)、吡啶环(X=N，Y=CH)、嘧啶环(X=N，Y=N)等。更多资料请关注还需什么资料请直接给我留言。(3)3位COOH和4位C=O为抗菌活性不可缺少的药效基团。(4)1位取代基为烃基或环烃基活性较佳，其中以乙基或与乙基体积相近的氟乙基或环丙基的取代活性较好。(5)5位可以引入氨基