2019年高中化学第二章专题讲座(六)卤代烃的生成及在有机合成中的应用(含解析)新人教版选修5

卤代烃的生成及在有机合成中的应用卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，如取代反应、消去反应等，从而转变成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步，卤代烃在有机合成中起着重要的桥梁作用。1.在烃分子中引入羟基。例如由苯制苯酚，先用苯与液溴在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取溴苯，再用溴苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚。又如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1，2­二氯乙烷，再用1，2­二氯乙烷和氢氧化钠水溶液发生水解反应制得乙二醇。2.在特定碳原子上引入卤原子。例如由1­溴丁烷制取1，2­二溴丁烷，先由1­溴丁烷发生消去反应得到1­丁烯，再由1­丁烯与溴加成得到1，2­二溴丁烷。3.改变某些官能团的位置。例如由1­丁烯制取2­丁烯，先由1­丁烯与氯化氢加成得到2­氯丁烷，再由2­氯丁烷发生消去反应得到2­丁烯。又如由1­溴丙烷制取2­溴丙烷，先由1­溴丙烷通过消去反应制得丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2­溴丙烷。再如由1­丙醇制取2­丙醇，先由1­丙醇发生消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制取2­氯丙烷，最后由2­氯丙烷水解得到2­丙醇。[练习]1.有下列合成路线：（1）上述过程中属于加成反应的有_______________（填序号）。（2）反应②的化学方程式为_____________________________。（3）反应④为反应，化学方程式为__________________________________________________________________。解析：环己烯与溴发生加成反应，生成1，2­二溴环己烷；1，2­二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，生成1，3­环己二烯；1，3­环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1，4­加成反应，得生成物；根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由可得到，再通过加氢得最终产物。答案：（1）①③⑤（2）＋2NaOH――→醇△2NaBr＋2H2O＋（3）取代（或水解）＋2NaOH――→水△2NaBr＋2.已知R—CH===CH2＋HX―→（主要产物）。如图所示的A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体。请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：（1）A、B、C、D、E的结构简式：、、、、。（2）由E转化为B，由B转化为D的化学方程式：_________________________________________________________________、____________________________________________________。解析：C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl和，A不论是二者中的哪一种结构，在KOH醇溶液中共热反应只生成一种结构E：CH3—CH===CH2，由所给信息可知，CH3—CH===CH2与HCl加成的主要产物为，所以B为，A为CH3—CH2—CH2—Cl。答案：（1）CH3—CH2—CH2ClCH3—CH2—CH2OHCH3—CH===CH2（2）CH3—CH===CH2＋HCl――→催化剂△