2020年高考化学二轮专题复习13：有机化学基础(附解析)

2020年高考化学二轮专题复习13：有机化学基础（附解析）考纲指导1．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。2．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。4．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。5．了解烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。6．掌握常见的有机反应类型。7．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。Ⅰ．客观题(1)考查有机物同分异构体的数目判断。(2)以陌生有机物为背景，考查碳原子的成键特征、有机反应类型、官能团的结构与性质之间的关系。(3)考查有机物的检验、提纯和分离。(4)考查有机物的命名。Ⅱ．主观题该部分内容的命题设计常以新医药、新材料的合成为载体，以有机物合成与推断综合题呈现，考查内容主要有以下几个方面：(1)有机物官能团的结构、性质以及相互转化。(2)同分异构体的书写或数目判断、有机反应类型的判断。(3)有机物结构简式、有机方程式的书写等。(4)依据题设要求，设计有机物的简单合成路线和流程。知识梳理一、有机物的组成、结构和性质1．常见官能团的特征反应(1)能发生加成反应的有机物通常含有、、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。(2)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有—CHO。(3)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有—COOH。(4)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。(5)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。(6)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。(7)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。2．常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断。判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断。碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换法推断。如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用定一移一法推断。对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。二、有机物的推断有机物推断题的突破方法1．根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置。(1)醇的氧化产物与结构的关系。(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种数或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。三、有机合成1．有机合成解题思路2．抓住有机合成和推断的一条主线“烯烃→卤代烃→醇→醛→酸→酯”，明确这几类物质之间的相互转化，熟悉官能团的引入方法和消去方法。3．掌握几个重要化学反应方程式的书写(1)卤代烃的水解和消去反应，正确书写反应条件，正确区分醇类和卤代烃消去反应的条件；(2)酯化反应和酯的水解反应，书写时切勿漏掉酯化反应生成的水，定量理解酯水解消耗的NaOH的物质的量，特别是酚酯。4．有机合成中官能团的保护在有机合成，尤其是含有多个官能团的有机物的合成过程中，多个官能团之间相互影响、相互制约。当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，造成合成困难甚至失败。因此，在合成过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。经典例题1．双酚A是重要的有机化工原料，从矿泉水瓶、医疗器械到食品包装袋都有它的身影，其结构如图所示。下列关于双酚A的说法正确的是（）A．分子式为C15H10O2B．一定条件下能发生取代反应、氧化反应C．与互为同系物D．苯环上的二氯代物有4种2．某化妆品的组分Z具有美白功效，其原料从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述正确的是（）A．X、Y和Z均能使溴水褪色，且原理相同B．X和Z均能与Na2CO3溶液反应放出CO2C．Z中含手性碳原子D．Y可作加聚反应的单体，X也可作加聚反应的单体3．下列说法不正确的是（）A．强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性B．用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和23NaCO溶液，经分液除去D．向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚4．实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是（）A．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色B．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢C．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KD．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯5．中草药秦皮中含有的七叶树内酯具有抗菌作用。下列关于七树内酯的叙述正确的是（）A．可看成酚类又可看成酯类化合物B．七叶树内酯的分子式为C9H6O4C．能与银氨溶液发生银镜反应D．最多能与3molBr2发生反应易错题1．某有机物的结构简式如下图所示，下列有关该有机物的说法正确的是（）A．该有机物的化学式为C10H14B．它的一氯代物有6种C．该有机物分子中所有碳原子一定在同一平面上D．一定条件下，它可以发生取代、加成和氧化反应2．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，其结构如图，对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是（）A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质属于芳香族化合物C．1mol该物质与氢氧化钠溶液反应，最多消耗2molNaOHD．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种3．下列说法正确的是（）A．乙烯、氯乙烯、聚氯乙烯均能使溴水褪色B．间二甲苯只有一种结构，说明苯不是单双键交替的结构C．等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧，乙烯消耗的氧气多D．煤的气化就是把煤转化为可燃性气体的过程，该气体可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物4．下列关于的说法，正确的是（）A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B．0.1mol该物质完全燃烧，生成33.6L（标准状况）的CO2C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH5．苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，是一种常用的局部麻醉剂，其合成路线如下图所示;已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位。②4KMnO/H③Fe/HCl（有若碱性，易被氧化）1上述合成路线中属于取代反应的是____________。(填代号)。化合物C中含有的含氧官能团的名称为_____________。2合成路线中反应①的化学方程式为_______________________________________。3下列关于上述合成路线的说法中正确的是____________。(填字母)a．反应①除主要生成物质A外，还可能生成、等b．步骤①和②可以互换c．反应③是还原反应 4苯佐卡因有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：_______________。①有两个对位取代基；②—NH2直接连在苯环上；③分子结构中含有酯基。精准预测题1．螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。是其中的一种。下列关于该化合物的说法正确的是（）A．该化合物的分子式为C10H12B．一氯代物有五种C．与HBr以物质的量之比1∶1加成生成二种产物D．所有碳原子均处于同一平面2．下列说法正确的是（）A．若完全燃烧，1mol雄酮（）比雌酮（）多消耗3molO2B．正戊烷、异戊烷和新戊烷互为同分异构体，沸点依次升高C．蔗糖、麦芽糖和乳糖的分子式都为C12H22O11，均能发生银镜反应D．乙醇依次通过消去、取代、加成反应可生成乙二醇3．下列反应中属于加成反应的是（）A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HClB．CH2＝CH2＋HClCH3CH2ClC．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2OD．4．由塑化剂引起的食品、药品问题受到广泛关注。下列关于塑化剂DBP(结构如下图)的说法不正确．．．的是（）A．属于芳香族化合物，能溶于水B．其核磁共振氢谱共有6种吸收峰C．分子中一定有12个原子位于同一平面上D．水解得到的酸性产物能与乙二醇发生缩聚反应5．有机物分枝酸结构简式如图，分枝酸可用于生化研究。下列关于分枝酸的叙述正确的是（）A．分子中含有3种官能团B．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应C．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型不相同D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理不相同6．秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）A．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式B．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖C．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全D．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为______。（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。（4）F的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。7．醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，如图是一种醇酸树脂的合成线路：已知：NBS22RCHCHCH（1）反应①的化学方程式是______。（2）写出B的结构简式是______。（3）反应①~③中属于取代反应的是______(填序号)。（4）反应④的化学方程式为是______。（5）下列说法正确的是______(填字母)a．B存在顺反异构b．1molE与足量的银氨溶液反应能生成2molAgc．F能与3NaHCO反应产生2COd．丁烷、1丙醇和D中沸点最高的为丁烷（6）写出符合下列条件的与互为同分异构体的结构简式______。a．能与浓溴水反应生成白色沉淀b．苯环上一氯代物有两种c.能发生消去反应．8．功能高分子P的合成路线如下：（1）A的分子式是C7H8，其名称为________。（2）E的分子式是C6H10O2，F中含有的官能团名称为：________________。（3）反应④的反应类型是______________