有机化学A(带答案)

1广西中医药大学成教院级（专业）专科业余班《有机化学》试卷（A）姓名：＿＿＿＿＿＿＿学号：＿＿＿＿＿＿＿分数：＿＿＿＿＿＿一、命名下列各物种或写出结构式。(本大题分10小题,每小题1分,共10分)1、写出的习惯名称。2、写出CH3CH＝＝C＝＝C(CH3)2的系统名称。3、写出的系统名称。4、写出的系统名称。5、写出的系统名称。6、写出(E)-2,6-二甲基-4-乙基-4-癸烯的构型式。7、写出邻苯联苯的系统名称。8、写出CH3CH2CHCHCH2CH3CHCHCH3CH3CH3CH3的系统名称。9、写出2-乙基-4-异丙基甲苯的构造式。210、用Fischer投影式表示(S)-5-甲基-1-庚烯-6-炔。二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。(本大题共7小题，总计14分)1、(本小题2分)2、(本小题2分)3、(本小题2分)()4、(本小题2分)CH2==CH2+O25、(本小题2分)6、(本小题2分)7、(本小题2分)CH3HNO3H2SO4Cl2h()3三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。(本大题共9小题，总计25分)1、(本小题2分)将甲基乙基环丙烷(A)、乙基环丁烷(B)、甲基环戊烷(C)按稳定性大小排列次序。2、(本小题3分)按沸点高低将下列化合物排列成序：(A)CH3CH2CH=CH2(B)CH3CH2CH2CH2Cl(C)CH3CH2CH2CH2OH(D)CH3CH2CH2CH33、(本小题3分)比较下列化合物构象的稳定性大小：(A)(B)(C)4、(本小题3分)按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列成序：(A)≡C—H(B)==CH—H(C)—CH2—H5、(本小题3分)分别比较(A)，(B)；(C)，(D)氢化热的大小：(A)CH2=CHCH2CH3(B)CH2=CHCH=CH2(C)C=CCH3CH2CH3HH(D)C=CCH3CH2CH3HH6、(本小题3分)将下列化合物按与HOCl加成反应活性大小排列成序：(A)CH3CH==CH2(D)(CH3)2C==CH27、(本小题2分)将下列化合物按分子中双键键长的长短排列次序：8、(本小题3分)比较下列化合物硝化反应活性的大小：9、(本小题3分)4比较下列化合物脱去HBr的活性大小：(A)CH3CH2CH2CH2Br(B)CH2=CHCH2CH2Br(C)CH3CCH3CH3Br(D)CH3CH2CHCH3Br四、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。(本大题共4小题，总计12分)1、(本小题3分)有机化合物和无机盐在沸点、熔点及溶解度方面有哪些差异?说明理由。2、(本小题3分)下列化合物中哪个具有旋光性?3、(本小题3分)在顺反命名法和Z-E标记法中，是否顺是Z，反是E?举例说明。4、(本小题3分)下列化合物中哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体?五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。(本大题共4小题，总计11分)1、(本小题2分)用1HNMR谱的方法鉴别以下化合物：52、(本小题3分)用IR谱的方法鉴别以下化合物：3、(本小题3分)用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)己烷(B)1-己烯(C)2,4-己二烯4、(本小题3分)用1HNMR谱的方法鉴别以下化合物：六、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。(本大题共2小题，总计6分)1、(本小题3分)用化学方法分离1-癸烯和1-癸炔的混合物。2、(本小题3分)用简便的化学方法除去环己烷中的少量苯。七、有机合成题（完成题意要求）。(本大题共4小题，总计16分)1、(本小题4分)用C3以下的不饱和烃为原料合成1,7-辛二烯-4-炔(其它试剂任选)。62、(本小题5分)以甲苯为原料，合成邻硝基苯甲酸。3、(本小题4分)以甲苯为原料合成CH3CH2CH2CH2CH34、(本小题3分)完成转化：八、推导结构题（分别按各题要求解答）。(本大题6分)某不饱和烃(A)的分子式为C9H8，(A)能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。(A)催化加氢得到化合物C9H12(B)，将(B)用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C8H6O4(C)，(C)加热得到化合物C8H4O3(D)。若将(A)和丁二烯作用，则得到另一个不饱和化合物(E)，(E)催化脱氢得到2-甲基联苯。试写出(A)～(E)的构造式和各步反应式。7广西中医药大学成教院专科业余班《有机化学》试卷答案（A）一、命名或写结构式(10分)1、新戊基2、2-甲基-2,3-戊二烯3、4,4-二甲基-2-戊炔4、3-烯丙基环戊烯5、5-异丁基螺[2.4]庚烷6、C=CCH3CH2(CH3)2CHCH2CH(CH2)3CH3HCH37、1,2-二苯基苯8、2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷9、CH3C2H5CH(CH3)210、CCH3HCH2CH2CH=CH2CH二、完成反应式(14分)1、CH(CH3)22、(CH3)2CCHCH2CH2CH3Br3、OOO4、O，HOCH2CH2NH25、PhOHHOHHPh6、CH3CCH3CH2CH3OSO2OH，CH3CCH3CH2CH3OH7、CH3NO2，CH2ClNO2三、理化性质比较(29分)1、稳定性：C＞B＞A；2、沸点：C＞B＞A＞D3、稳定性：C＞A＞B；4、波数：A＞B＞C；5、氢化热：B＞A＞D＞C6、加HOCl活性：D＞A＞B＞C7、双键键长：A＞B＞C8、硝化反应活性：A＞D＞B＞C9、脱HBr活性：B＞C＞D＞A四、基本概念题(12分)1、沸点熔点溶解度有机物低低易溶于有机溶剂，难溶于水无机盐高高易溶于水，难溶于有机溶剂原因：有机物分子中有共价键，无机盐分子中离子键。2、(2)有旋光性；83、在顺反命名法和Z-E标记法中，不一定顺是Z，反是E。例如：C=CClBrClHC=CClBrHCl顺-1,2-二氯-1-溴乙烯反-1,2-二氯-1-溴乙烯E-1,2-二氯-1-溴乙烯Z-1,2-二氯-1-溴乙烯4、（1）与（3）是对映体，（1）、（3）与（2）是非对映体，（2）、（4）是内消旋体，也是同一化合物。五、鉴别(11分)1、(A)有两种氢，出两组峰，分别为δ~0.9(三重峰，3H)，δ~1.3(四重峰，2H)；(B)也有两种氢，也出两组峰，但分别为δ~0.9(二重峰，9H)，δ~1.6(多重峰，1H)；2、(A)无1380cm-1(甲基弯曲振动)、1640cm-1(双键伸缩振动)峰；(B)有1380cm-1(甲基弯曲振动)、1640cm-1(双键伸缩振动)峰；3、分别用①Br2/CCl4,②马来酸酐鉴别之、4、(A)有三种氢，出三组峰，分别为δ~7.25(单峰峰，5H)，δ~2.0(多重峰，1H)，δ~0.9(二重峰，6H)；(B)有两种氢，出两组峰，分别为δ~7.25(单峰，3H)，δ~2.1(单峰，9H)。六、分离提纯(6分)1、用银氨溶液处理样品后过滤，将沉淀用稀硝酸处理。2、用浓硫酸洗涤。七、合成(16分)1、2CH2=CHCH2Cl+NaCCNaCH2=CHCH2CCCH2CH=CH22、CH3CH3SO3HCH3NO2CH3SO3HNO2COOHNO2H2O/H+180CoKMnO4H2SO4HNO3H2SO43、甲苯先付氏酰基化反应，再克莱门森还原。4、格氏试剂经D2O处理。八、推导结构(6分)(A)CH3CCH(B)CH3CH2CH3(C)COOHCOOH(D)OOO(E)CH3