高中有机化学基本概念

2020/5/31但不是所有含碳的化合物都是有机物,除下列之外:1.概念:通常把含碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物.例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)，(2)碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）(3)简单的碳化物如CaC2、SiC等。(4)氰化物(HCN、NaCN)及硫氰化物（KSCN）*(5)氰酸盐（NH4CNO）.组成和结构更象无机物,当作无机物.一.有机物:2020/5/322.有机物种类繁多的原因：迄今已发现8500多万种物质,有机物超过8000万种.有机物种类繁多原因：每个碳原子最多可形成4个共价键；碳碳之间可成键，和其它原子间成键；碳原子间可形成长短不一的碳链或碳环；碳原子间可形成单键、双键或叁键、苯环等；有机物还具有同分异构现象。2020/5/333、有机物的性质特点：性质特征溶解性热稳定性导电性反应情况大多数受热易分解，而且易燃烧大多是非电解质，不易导电，熔点低有机反应比较复杂，一般比较慢，副反应多大多数难溶于水，易溶于有机溶剂。★有机物溶解性低级的醇、醛、酸易溶于水；多羟基物物质。2020/5/344.有机化学的发展NH4CNO(氰酸铵)NH2–C–NH2(尿素)O△维勒(德国)：☆1828年——2020/5/35链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物有机物是否有C、H以外的元素碳骨架官能团烃：只含C、H元素烃的衍生物：含C、H外元素烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳烃烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、脂等1、分类体系：二.有机物的分类2020/5/36含有苯环的化合物叫芳香族化合物决定有机化合物特性的原子或原子团。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。芳香族化合物：官能团：烃的衍生物：如C=C、C≡C、-X、-OH、-CHO、-CO-、-COOH、-COO-、-NO2、-NH2。如CH3Cl、CH2Cl2、CH3OH、CH3CHO、CH3COOH……含有苯环的烃叫芳香族化合物芳香烃：2020/5/37类别通式代表物官能团烃脂肪烃饱和烃不饱和烃CCCC烷烃环烷烃烯烃炔烃CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烃（饱和链烃）2020/5/38链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。脂肪烃：芳香烃：含有苯环的烃叫芳香烃。苯的同系物：只含一个苯环，侧链为饱和链烃基的烃叫～2020/5/39类别代表物官能团名称结构简式烃的衍生物卤代烃一氯甲烷CH3Cl—X卤原子醇乙醇C2H5OH—OH羟基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚甲醚CH3OCH3醚基酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羟基COCOHCOCH3CH3CO2020/5/310★区别下列物质及其官能团碳氧双键上的碳有一端必须与氢原子相连。碳氧双键上的碳两端必须与碳原子相连。碳氧双键上的碳一端必须与-OH相连。碳氧双键上的碳一端必须与-OR相连。名称官能团特点醛酮羧酸酯醛基—CHO羰基C=O羧基—COOH酯基-COO-2020/5/311物质类别通式备注烷烃环烷烃同碳数时单烯烃炔烃同碳数时二烯烃环烯烃☆2.常见有机物的通式CnH2n+2（n≥1）CnH2n（n≥3）CnH2n（n≥2）CnH2n-2（n≥2）CnH2n-2（n≥3）CnH2n-2（n≥3）互为同分异构体互为同分异构体2020/5/312物质类别通式备注苯同系物饱和一元醇同碳数时饱和醚饱和一元醛同碳数时酮饱和一元羧酸同碳数时饱和一元酯CnH2n-6（n≥7）CnH2n+2O（n≥1）CnH2n+2O（n≥2）CnH2nO（n≥1）CnH2nO（n≥3）CnH2nO2（n≥1）CnH2nO2（n≥2）互为同分异构体互为同分异构体互为同分异构体2020/5/313物质类别通式备注氨基酸同碳数时硝基化合物芳香醇同碳数时芳香醚酚CnH2n+1O2N（n≥2）CnH2n+1O2N（n≥1）CnH2n-6O（n≥7）CnH2n-6O（n≥6）互为同分异构体互为同分异构体2020/5/314★三.碳种类简介：CHHH伯碳仲碳叔碳季碳2020/5/315氢氧根羟基电子式[∶O∶H]-O∶H电性带电-负电中性稳定性稳定不稳定存在能独立存在于溶液或离子化合物中不能独立存在,必须和其他”基”或原子相结合.........四.“根”、“基的区别与联系：-OH与（）相接可形成稳定的化合物A.H+B.H-C.-CH3D.CH3+E.CH3-F.H·2020/5/316结构相似、组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质、互称为同系物。五.同系物：如所有的烷烃CH4,CH3CH3……所有的烯烃CH2=CH2,CH3CH=CH2……所有的炔烃CH2≡CH2,CH3CH≡CH2……苯及其同系物苯,甲苯,乙苯……单烯烃与二烯烃;一元醇与二元醇不是同系物!2020/5/317定义实例结构性质同位素质子数相同,中子数不同1H2H3H电子排布相同,原子结构不同物理性质不同,化学性质相同同素异形体同一种元素组成的不同单质O2与O3红与白磷单质的组成或结构不同物理性质不同,化学性质相同同系物结构相似,分子组成相差若干个CH2的有机物所有烷烃所有单烯所有单炔相似物理性质不同,化学性质相似同分异构体分子式相同,结构不同的化合物碳链异构位置异构类别异构不同物理性质不同,化学性质不一定相同比较概念★“四”同的比较2020/5/318A、熔沸点:C↑,熔沸点↑；★C≤4:常温下气态B、同系物的性质一般相似。C、密度：C↑，ρ↑●同系物的性质规律：☆同系列：结构相似、组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质、总称为同系列。其余的含有羟基的含氧衍生物属于醇类（即－OH连在链烃基的碳原子上的物质）羟基直接连在苯环上。六.醇与酚醇:酚:2020/5/319准备知识3）烃基：烃分子失去一个氢原子剩余的原子或原子能团。如：1）数字的应用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一等1、命名步骤：1）选主链——最长；2）定位——支链最近、最多（主链同长时）；3）命名——“简”在前。2）习惯命名法：有没有同分异构现象呢？？？？1.烷烃的系统命名：七.有机物的命名2020/5/320归纳为编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。选主链，称某烷；例如CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2876543213，3，7—三甲基—4—乙基辛烷主链取代基名称取代基数目取代基位置2020/5/3212.烯烃和炔烃的命名：命名方法：与烷烃相似，但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：１、选主链，含双键（叁键）；２、定编号，近双键（叁键）；３、写名称，标双键（叁键）。其它要求与烷烃相同！！！2020/5/322CH3—CC—CH2—CH3CH3CH32，3—二甲基—2—戊烯2，3—二甲基戊烷HH取代基位置取代基名称双键位置主链名称取代基数目CH2C—CH—CH2—CH3CH3CH32，3—二甲基—1—戊烯用系统命名法命名2020/5/323醛、羧酸的命名知识迁移CH3—CH—CHOCH3２—甲基丙醛２，３—二甲基丁酸CH3—CH—CH—COOHCH3CH3•大多以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。•有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。三、苯的同系物的命名烷基复杂时又以苯基作为取代基。2020/5/324CH3CH2CH3CH2CH2CH3甲苯乙苯丙苯根据烷基命“某苯”CH3CH3H3CCH3CH3CH3邻二甲苯间二甲苯对二甲苯１，２—二甲苯１，３—二甲苯１，４—二甲苯CH3CH2CH31—甲基—３—乙基苯间甲乙苯2020/5/325•卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。•醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名•酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。•醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。•醛、羧酸：某醛、某酸。•酯：某酸某酯。四、烃的衍生物的命名CH3—CH—CH—CH2-CH3CH32—甲基—３—苯基戊烷2020/5/326课堂小结有机物命名的步骤１、定主链２、编号位３、写名称（有序性）官能团、取代基的位号尽可能小应注意：2020/5/327八.有机化合物的同分异构现象②不能说有机物。NH2CNH2ONH4〔OCN〕+-具有相同的分子式，但结构不同的化合物叫做同分异构体。1.概念：①不能说分子量相同如CO与C2H4，CH3CH2OH与HCOOH因同分异构也存在于无机物中。如：CO(NH2)2(尿素)与NH4CNO(氰酸铵)2020/5/3282.类型：4)顺反异构3)类别(物质)异构：2)位置异构：1)碳链异构：5)手性异构2-1碳链异构(C7H16)C7H16的同分异构体有多少种?9种立体异构如正丁烷和异丁烷如1-丙醇和2-丙醇如甲酸甲酯和乙酸（高考不考-2010考纲）：2020/5/329CH3│CH3─CH2－─CH3CH－CH2－CH2─CH3CH3│CH3─CH2－CH－CH2－CH2CH2│CH3│CH3─CH2－─CH3CH－CH2CH3│CH3│CH3─CH－─CH3CH－CH2CH3│CH3│CH3─CH－─CH3CH2－CHCH3│CH3│CH3│CH3─C－─CH3CH2020/5/330碳链由长到短支链由整到散位置由心到边排布孪邻到间认真仔细查验切莫遗漏重现书写规则该物质属于酚类的同分异构体有多少种?12种2020/5/3312-2位置异构例1:CH3CH2CH2CH3的一卤代物①一元卤代烃（或一元醇）的位置异构CH3CH2CH2CH2ClClCH3CH2CHCH3一氯代物等效氢判断同分异构体★方法：有几种等效氢，就有几种同分异构体例2.C1－C10范围内，一卤代物只有一种结构的烷烃有_种2020/5/332【例3】下列两种结构式中对称氢原子的种数，并说明它们一氯代物同分异构体的种数。A.B.四种三种2020/5/333ClClCH2CHCH2CH3ClClCHCH2CH2CH3ClClCH2CH2CH2CH2ClClCH2CH2CHCH3ClClCH3CHCHCH3ClClCH3CCH2CH3二氯代物固定等效氢→找寻孪、邻、间→避免重复★方法：2020/5/334分子式为C5H10的链状同分异构体有多少种？分别如何命名？②烯烃的位置异构先碳链异构→再双键位置异构★方法：2020/5/335C-C-C-C-CC-C-C-CCC-C-CCC碳链异构C--C-C-CCC-C--C-CCC-C-C--CC位置异构C--C-C-C-CC-C--C-C-C位置异构不能加双键，不存在烯烃2020/5/336ClCH3CH3ClCH3Cl邻位间位对位●思维有序、思维严谨、思维灵活例.如甲苯的一氯代物：CH2Cl甲苯的一氯代物共有四种：①苯环上邻→间→对位上各有一种②甲基上有一种注意事项③苯环位置异构：苯环上的位置关系：邻、间、对2020/5/337★C8H10的种类()4CH3CH3H3CCH3CH3CH3A.邻二甲苯B.间二甲苯C.对二甲苯CH2CH3D.乙苯A的一卤代物()B的一卤代物()C的一卤代物()D的一卤代物()34252020/5/338若烃的m元、n元取代满足m+n=烃中氢总数，则其异构体数目相同。★④换元法推算同分异构体物质异构体数目CH4一氯代物：1三氯代物：1CH3CH3二氯代物：2四氯代物：2CH3CH2CH3一氯代物：2七氯代物：2二氯代物：4六氯代物：42020/5/339通式对应有机物通式对应有机物CnH2n＋2CnH2n—2CnH2n＋1NO2CnH2n—6CnH2n＋1OCnH2nCnH2nO2CnH2n—6OCnH2nO烷烃环烷烃、烯烃炔烃、环烯烃、二烯烃苯及其同系物醇、醚醛、酮羧酸、酯、羟醛酚、芳醇、芳醚硝基化合物和氨基酸2-3.官能团异构（又叫物质异构或类别异构）：方法建议:官能团异构→碳链异构→位置异构2020/5/340C3H7O2N、C9H11O