有机化学基础

有机化学基础一、重要的有机物（结构、性质）1、烃2、烃的衍生物2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2OCH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2ONi△CH2—O—C—C17H33CH2—O—C—C17H33CH—O—C—C17H33OOOCH2—O—C—C17H35CH2—O—C—C17H35CH—O—C—C17H35OOO3H23C17H35COOH+CH2—O—C—C17H35CH2—O—C—C17H35CH—O—C—C17H35OOO3H2OH2SO4+CH2—OHCH2—OHCH—OH3NaOH+3C17H35COONa+硬脂酸钠CH2—O—C—C17H35CH2—O—C—C17H35CH—O—C—C17H35OOOCH2—OHCH2—OHCH—OHC6H12O6(s)＋6O2(g)→6CO2(g)＋6H2O(1)1mol葡萄糖完全氧化，放出约2804kJ的热量．CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO＋2Cu(OH)2CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—COOH＋Cu2O↓＋2H2O二、有机反应的主要类型1、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应特点：“有进有出”包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水有机物无机物/有机物反应名称烷,芳烃,酚X2卤代反应苯及其同系物HNO3硝化反应醇醇分子间脱水反应酸醇酯化反应酯酸溶液或碱溶液水解反应卤代烃碱溶液二糖及多糖H2O蛋白质H2O取代反应2、加成反应有机物分子中的不饱和键（双键或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应．特点：“有进无出”包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成说明：1.和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热2.和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下3.不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物4.醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应5.若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定2、加成反应有机物分子去掉一个小分子，同时生成不饱和新的有机物化合物的反应，叫做消去反应。3、消去反应特点：“有出无进”包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃说明：1.消去反应的实质：－OH或－X与所在碳相邻的碳原子上的－H结合生成H2O或HX而消去2.不能发生消去反应的情况：－OH或－X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇）3.有不对称消去的情况，由信息定产物4.消去反应的条件：醇类——浓硫酸＋加热；卤代烃——NaOH醇溶液＋加热3、消去反应发生加聚反应的有烯烃以及它们的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等（1）加聚反应含有碳碳双链的不饱和有机物，以加成的方式相互结合，生成高分子化合物的反应对于加聚反应，缩聚反应要熟练掌握单体聚合体，以及高聚物中的链节。有机物单体间通过失去水分子等小分子形成高分子化合物的反应（2）缩聚反应如乳酸（C3H6O3）发生聚合反应生成聚乳酸酯4、聚合反应特点：有机物得氧或去氢包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化、被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）5、氧化反应说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：伯醇氧化成醛，如CH3CH2OH仲醇氧化成酮，如(CH3)2CHOH叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息5、氧化反应6.还原反应特点：有机物得氢或去氧包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基（如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺）说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应1．取代：2．加成(加聚)：3．消去：4．氧化：5．还原：6．酯化：7．水解(取代)：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖醇、卤代烃＋O2(加催化剂):＋KMnO4烯烃、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖＋银氨溶液或新制氢氧化铜醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖醛、能与H2加成反应的烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖、纤维素卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质各类反应与物质间的联系三、有机物的分类有机物烃烃的衍生物链烃（烷、烯、炔）高分子化合物（天然高分子、合成高分子）芳烃（苯及苯的同系物）卤代烃醇、酚醛、酮、糖羧酸、酯、氨基酸四、各类有机物的定义、通式及代表物有机物烃烷烃环烷烃烯烃二烯烃炔烃芳香烃CnH2n+2甲烷CnH2n环己烷CnH2n乙烯CnH2n-21、3-丁二烯CnH2n-2乙炔CnH2n-6苯、甲苯烃的衍生物卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯油脂R-X溴乙烷R-OH乙醇、乙二醇、丙三醇（甘油）Ar-OH苯酚R-O-R`乙醚R-CHO乙醛、甲醛R-CO-R`丙酮R-COOH乙酸、甲酸、苯甲酸、已二酸R-COOR`乙酸乙酯RCOOCH2RCOOCHRCOOCH2硬脂酸甘油酯，油酸甘油酯糖单糖二糖多糖氨基酸ａ—氨基酸甘氨酸、丙氨酸苯丙氨酸、谷氨酸蛋白质氨基酸缩水而成的高分子化合物鸡蛋白、酶、结晶牛胰岛素高分子化合物天然高分子淀粉纤维素蛋白质合成高分子塑料合成纤维合成橡胶聚乙烯聚氯乙烯聚甲基丙烯酸甲酯酚醛树脂丙纶涤纶锦纶氯丁橡胶丁苯橡胶有机物：含碳元素的化合物（除CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）。烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，烷烃:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状烃叫烷烃,也叫做饱和烃，．烯烃分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃．炔烃分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃．芳香烃分子里含有苯环的一类烃叫做芳香烃．基、官能团基官能团特性电中性，不能单独稳定存在决定有机物的化学性质实例－CH3、－Cl、－OH、－CH2－－COOH、－NH2－OH、－X等关系官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基－CH3不是官能团常见官能团（名称）：卤原子(－X)、羟基(－OH)、醛基(－CHO)、羧基(－COOH)、硝基(－NO2)、酯基(－COO－)、氨基(－NH2)碳碳双键（－C=C－）、碳碳三键（－C≡C－）｜｜同系物定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物．烷烃中的甲烷、乙烷、丁烷等等，它们互为同系物．性质规律①化学性质相似②同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（分子晶体的熔沸点规律）同分异构体同分异构体同分子式不同结构同最简式同组成元素同质量分数同式量结构异构碳骨架异构官能团位置异构官能团异构分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体．如：正丁烷、异丁烷顺反异构碳骨架异构：如：正丁烷、异丁烷官能团位置异构：如：1-丁烯和2-丁烯；1-丙醇和2-丙醇官能团异构：如：环己烷和1-己烯；甲酸甲酯和乙酸顺反异构：如：顺-2-丁烯和反-2-丁烯同分异构体书写方法：顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边排列由邻到间同分异构体几种基本结构模型空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转乙烯平面形6个原子共平面，双键不能旋转乙炔直线形4个原子在同一直线上，三键不能旋转苯平面正六边形12个原子共平面几种基本结构模型几种基本结构模型