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魔法化学1烃的含氧衍生物——醛1.概念醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,可表示为R—CHO,官能团—CHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。2.常见醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色气体刺激性气味易溶于水乙醛(CH3CHO)无色液体刺激性气味与H2O、C2H5OH互溶3.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为:醇氧化还原醛――→氧化羧酸。特别提醒(1)醛基只能写成—CHO或,不能写成—COH。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。题组一醛的结构特点1.下列物质不属于醛类的物质是()C.CH2CH—CHOD.CH3—CH2—CHO答案B魔法化学2解析本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出不属于醛类,而是酯类。2、某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是()。A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBrD.H2解析该有机物中含有2个—CHO和一个碳碳双键,A项,Br2与碳碳双键发生加成反应,增加2个Br原子,减少1个碳碳双键,使官能团数目增加;B项,Ag(NH3)2OH溶液把—CHO氧化为—COOH,官能团种类改变,但数目不变;C项,HBr与碳碳双键发生加成反应,增加1个Br,减少1个碳碳双键,官能团数目不变;D项,H2与双键和—CHO均能加成,官能团数目减少。答案A题组二醛的性质及检验1、(2013·无锡二模)有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()。A.先加KMnO4酸性溶液,再加银氨溶液,微热B.先加溴水,再加KMnO4酸性溶液C.先加银氨溶液,微热,再加溴水D.先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,微热,酸化后再加溴水解析有机物A中所含的官能团有和—CHO,二者均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色,所以A、B项错误;先加银氨溶液,微热,能检验出—CHO,但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性,溴水和碱反应,C错误。答案D2.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如右图。下列关于A的说法正确的是()。A.化合物A的分子式为C15H22O3魔法化学3B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C.1molA最多可以与2molCu(OH)2反应D.1molA最多与1molH2加成解析化合物A的分子式为C15H22O3,A正确;A中无苯环,没有酚羟基,B不正确;1molA中含2mol—CHO,1mol,则最多可与4molCu(OH)2反应,可与3molH2发生加成反应,C、D不正确。答案A3、(2013·天津理综,8节选)已知2RCH2CHO――→NaOH/H2O△水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:请回答下列问题:(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为________;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为________。(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为____________________________。(3)C有________种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:______________________。(4)第③步的反应类型为________;D所含官能团的名称为________。(5)第④步的反应条件为________________;写出E的结构简式:__________________________。解析(1)A为一元醇,通式为CnH2n+2O,由题意1614n+2+16×100%=21.6%。n=4,所以A的分子式为C4H10O,在四种丁醇中,含有一个甲基且能发生催化氧化的为1-丁醇。(2)B为正丁醛,其与Cu(OH)2反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH――→△CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。(3)根据题干信息,C有2种结构,其含有的官能团为醛基和碳碳双键,由于碳碳双键的检验对醛基检验有影响,所以应先检验醛基。(4)由C、D相对原子质量相差4,可知由C到D应为碳碳双键以及醛基和氢气的加成反应。魔法化学4(5)反应④为水杨酸()与D()的酯化反应,反应条件为浓H2SO4、加热,生成的水杨酸酯E的结构简式为答案(1)C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH――→△CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案)(4)还原反应(或加成反应)羟基(5)浓H2SO4,加热4、(2014·山东理综,34)3对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:已知:HCHO+CH3CHO――→OH-,△CH2==CHCHO+H2O(1)遇FeCl3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有__种,B中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。(2)试剂C可选用下列中的________。a.溴水b.银氨溶液c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2悬浊液(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为________。解析结合已知反应信息,可知B为,所含官能团为醛基魔法化学5和碳碳双键,B→D是—CHO氧化成了—COOH,而碳碳双键和甲基没有被氧化,故应选择弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,D在浓H2SO4和加热条件下和CH3OH发生酯化反应生成E,即为(1)遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,由于A中醛基是不饱和的,故其同分异构体中还应含有一个“—CH==CH2”结构,共有3种同分异构体,分别为(3)水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH反应,故反应的化学方程式为:(4)E中含有碳碳双键,能够发生加聚反应生成答案(1)3醛基(2)bd魔法化学6醛反应的规律(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性,1mol的醛基(—CHO)可与1mol的H2发生加成反应,与2mol的Cu(OH)2(新制悬浊液)或2mol的[Ag(NH3)2]+发生氧化反应。(2)分子组成相对分子质量
本文标题:高中化学选修五系列6醛
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