高中化学有机推断、有机合成练习题(附答案)

高中化学有机推断、有机合成练习题一、填空题1.工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸,二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出):已知:(R,R',R表示氢原子、烷基或芳基)回答下列问题:(1)反应②属于取代反应,则A中官能团的名称是________。(2)的名称是__________,反应⑤的反应类型为____________。(3)反应⑥的化学方程式是__________________。(4)已知G分子中含有2个六元环,下列有关说法正确的是_____(填标号)。a.核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236c.G分子中的碳原子均可以共面d.化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4-羟基扁桃酸的同分异构体,具有下列特征:①苯环上只有3个取代基;②能发生水解反应和银镜反应;③1molQ最多能消耗3molNaOH。Q共有_____种(不含立体异构)。(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_____时,只需3步即可完成合成路线.请写出合成路线:__________________。2.医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。已知:①RCH=CH2RCH2CH2CHO②(1)B的核磁共振氢谱图中有_____组吸收峰,C的名称为______。(2)E中含氧官能团的名称为_______,写出D→E的化学方程式:_________________。(3)E→F的反应类型为________。(4)E的同分异构体中,结构中有醚键且苯环上只有一个取代基的结构有____种,写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式:________。(5)下列有关产物G的说法正确的是_____(填序号)。A.G的分子式为C15H28O2B.1molG水解能消耗2molNaOHC.G中至少有8个碳原子共面D.合成路线中生成G的反应为取代反应(6)写出以1-丁醇为原料制备C的同分异构体正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)。合成路线流程图示例:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。(无机试剂任选)3.工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯:,下列反应①~⑥是其合成过程,其中某些反应条件及部分反应物或生成物未注明。回答下列问题:(1)有机物A的结构简式为__________,A的名称为__________。(2)反应①的化学方程式是__________。(3)试剂X是__________。(4)反应⑥的化学方程式是__________。(5)合成路线中设计③、⑤两步反应的目的是__________。(6)的同分异构体中,既能与NaHCO3发生反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有___种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的为__________(写结构简式)。(7)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:4.阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,对预防血栓和脑梗有很好的作用,M是一种防晒剂,它们的结构简式分别为：(阿司匹林)和(M)。由A出发合成路线如图：已知：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基：;②。根据以上信息回答下列问题:(1)M中含氧官能团的名称_____,阿司匹林的核磁共振氢谱中显示有___种不同化学环境的氢原子。(2)写出H→I过程中的反应类型_______,F的结构简式_____________。(3)写出D→E转化过程中①(D+NaOH)的化学方程式__________________。(4)由H→I的过程中可能出现多种副产物,其中一种分子式为C16H12O2C12,写出该副产物的结构简式_______________。(5)阿司匹林有多种同分异构体,符合下列条件的所有同分异构体有_____种。a.苯环上有3个取代基b.仅属于酯类,能发生银镜反应,且1mol该物质反应时最多能生成4molAg其中苯环上的一氯代物有2种的结构简式____________________(任写出一种)。(6)写出由I到M的合成路线(用流程图表示)。示例：5.某研究小组以苯为主要原料,采用以下路线和成医药中间体G和可降解聚合物C。已知:2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO。(1)写出X的结构式:__________。(2)下列对于高分子化合物C的说法正确的是_____(填序号)。A.1molC能与2nmolNaOH反应B.(C10H10O3)n既是高分子化合物C的化学式,也是链节的化学式C.高分子化合物C是缩聚产物D.酸性条件下降解时有气泡产生(3)在一定条件下,E可以生成一种含有3个六元环的化合物(C18H16O4),请写出该反应的化学方程式:______________________。(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有的有机物不能稳定存在):__________。a.遇FeCl3溶液显紫色b.能与Br2按1:2发生加成反应c.苯环上只有两种等效氢(5)根据题目所给信息,以F和乙烯为原料,设计合成G的反应路线(用流程图表示,无机试剂任选)。6.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:已知:(1)A的名称是__________;E到F的反应类型是__________。(2)试剂a是__________,F中官能团名称是__________。(3)M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中:①能发生银镜反应;②含有苯环;③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有____种。(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为__________。H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为_______________________。(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂自选)。7.香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和化合物E。已知:请回答下列问题:(1)A中官能团的名称为__________;化合物C的结构简式为__________。(2)B生成C的反应类型为__________,化合物E的化学名称是__________。(3)写出A→B的化学方程式:__________(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二元取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,这类同分异构体共有_______种;写出其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式:__________。(5)已知:,请设计合理方案由合成(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明反应条件)。示例:原料产物8.PTT是一种高分子材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为:已知:(1)B中所含官能团的名称为__________,反应②的反应类型为__________。(2)反应③的化学方程式为__________。(3)写出PTT的结构简式__________。(4)某有机物X的分子式为C4H6O,X与B互为同系物,写出X可能的结构简式__________。(5)请写出以CH2=CH2为主要原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图(须注明反应条件)。合成路线常用的表示方式为:目标产物9.6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体,其合成路线如图:已知:(1)反应①的试剂与条件是__________。(2)下列说法中正确的是_____(填序号)。a.C能被催化氧化成酮b.D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.Ni催化下1molE最多可与2molH2加成d.既能发生取代反应,又能发生加成反应(3)E与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为__________________。(4)G的同分异构体有多种,满足以下条件的同分异构体有____种。a.分子中含有环己烷的结构b.能与NaHCO3溶液反应放出气体c.1mol该物质能与2molNa完全反应(5)已知为“Diels-Alder反应”。物质D与呋喃()也可以发生“Diels-Alder反应”,该反应的化学方程式为_________________。10.聚合物H()是一种聚酰胺纤维,广泛用于各种刹车片,其合成路线如下:已知:①C、D、G均为芳香族化合物,分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。②Diels-Alder反应:。(1)生成A的反应类型是_________,D的名称是_______,F中所含官能团的名称是__________。(2)B的结构简式是__________;“B→C”的反应中,除C外,另外一种产物是__________。(3)D+G→H的化学方程式是__________。(4)Q是D的同系物,相对分子质量比D大14,则Q可能的结构有____种,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:3的结构简式为__________(任写一种)。(5)已知:乙炔与1,3-丁二烯也能发生Diels-Alder反应。请以1,3-丁二烯和乙炔为原料,选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):________________________________________。11.高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：1.A的结构简式为____。H的化学名称为_____。2.B的分子式为____。C中官能团的名称为____。3.由D生成E、由F生成G的反应类型分别为____、_____。4.由G和I生成M的化学方程式为____。5.Q为I的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为____。①1molQ最多消耗4molNaOH②核磁共振氢谱有4组吸收峰6.参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_____________________。12.囧烷（E）的一种合成路线如下：1.A→B的反应类型为______；B中手性碳原子数目为______（填数字）。2.E的分子式______；A可用于合成一种常见的人造橡胶的单体，由A制备该单体的化学方程式为______。3.满足下列条件的D的同分异体的结构简式为______。Ⅰ．含有1个苯环，无其它环状结构，能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ．核磁共振氢谱有4组峰且面积比为3：3：2：2。13.由乙烯和丙二酸等物质合成I,合成路线如下:1.丙二酸的结构简式是__________。2.有机物D的分子式为C5H10O4,其官能团的名称是__________。3.写出A→B的化学反应方程式__________。4.E→F的反应类型是__________。5.在一定条件下,丙二酸与乙二醇通过发生缩聚反应生成高分子化合物。写出该高分子化合物的化学式__________。6.I的同分异构体中属于芳香族化合物且满足下列条件的有__________种。①苯环上有4个取代基;②与FeCl3溶液发生显色反应;③每种同分异构体1mol能与1mol碳酸钠发生反应,也能与足量金属钠反应生成2molH2;④一个碳原子连接2个或2个以上羟基不稳定。其中苯环上的一氯化物只有一种的是___________________。(写出其中一种的结构简式)7.丙二酸可由乙烯、甲醛为原料制得(其它无机试剂任选)。请模仿并画出合成路线图。14.石油裂解气用途广泛,可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的线路如下:已知:1.A的反式异构体的结构简式为__________2.用系统命名法给B