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专题3有机化合物的获得与应用煤的综合利用苯【教学目标】1、了解煤的综合利用方法及应用2、了解苯的组成和结构特征,理解苯环的结构特征3、掌握苯能燃烧易取代难加成的化学性质4、通过分析推测苯的结构,提高根据有机物性质推测结构的能力5、通过化学家发现苯环结构的历史介绍,体验科学家艰苦探究、获得成功的过程,培养用科学观点看待事物的态度想一想1、煤和碳表示的是同一种物质吗?2、煤的燃烧有什么缺点?3、煤的综合利用有哪些主要方法?利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质?结合课本65页,回答以下三个问题:想一想1、煤和碳表示的是同一种物质吗?煤是混合物,碳是单质。煤是有机物和无机物组成的复杂混合物,含C(主),H和O(次),S、P、N(少).2、煤的燃烧有什么缺点?煤燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气(二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等)、污染环境,燃烧效率低!一.苯的综合利用煤干馏焦炭煤焦油焦炉气气化可燃气体液化H2高温催化剂燃料油水煤气H2O高温H2O水煤气液态烃、甲醇等含氧衍生物苯,甲苯等CO、H2CO、H2、CH4CO、H23、煤的综合利用有哪些主要方法?利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质?把煤隔绝空气加强热使它分解的过程,叫做煤的干馏。3.U形管底部还有一种黑褐色粘稠的油状物生成,这是煤焦油。煤的干馏实验装置2.点燃导管尖嘴处,有淡蓝色火焰燃烧焦炉气:氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳1.玻璃管中的烟煤粉最后变成黑灰色固体物质这是焦炭;成分:苯、甲苯、二甲苯等有机物苯的发现史1、19世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。2、不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。3、英国化学家法拉第是第一个对这种液体产生了浓厚的兴趣的科学家,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯。4、1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物—苯。二.苯的物理性质苯是一种无色、液体,密度比水小,有特殊气味,不溶于水。(苯的沸点是80.1℃,熔点是5.5℃)易溶于有机溶剂,易挥发,苯蒸气有毒。发现苯后,经过法国化学家日拉尔等人的精确测定,发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,测定苯的相对分子质量为78,请确定苯的分子式。解:C:78×92.3%÷12=6H:78×(1-92.3%)÷1=6所以苯的分子式为C6H6试一试苯的结构是怎样呢?这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、饭不香、睡不安的境地,许多科学家为之苦苦思索。想不通的是,苯的分子结构到底是怎样的呢?根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则科学家提出了很多猜想CH2=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2凯库勒(1829—1896)是德国化学家,经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系,由于听了一代宗师李比希的化学讲座,被李比希的魅力所征服,结果成为化学家,他擅长从建筑学的观点研究化学问题,被人称为“化学建筑师”。凯库勒发现苯环结构凯库勒提出两个假说:1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒式实验探究苯的结构[实验二]在两支试管中各加入2mL苯,向其中一支试管中加入几滴酸性高锰酸钾溶液,向另一只试管中加入1mL溴水,震荡后静置,观察所发生的现象。[现象]:1:酸性高锰酸钾溶液不褪色2:溴水分两层,上层有色,下层接近无色[结论]:苯分子中不含C=C或C≡C凯库勒式的缺陷不能解释苯为何不起类似烯烃的反应苯的结构到底如何呢?比例模型经研究表明:①苯分子具有平面正六边形结构;②其中的6个碳原子之间的键完全相同。是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。为了纪念凯库勒,他所提出的苯的结构式(如下)被命名为凯库勒结构式,现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。所以我们在表示苯的结构简式时,应该为:这种表示方法更接近真实情况!发现问题收集有关的资料、文献和数据提出假说(几种可能性)验证假说得出肯定或否定的结果发现问题的规律得出结论自然科学方法论探索科学问题的基本过程2、分子式:最简式:C6H6三.苯的分子结构3、结构式:4、结构简式:CCCCCCHHHHHH(凯库勒式)1、空间构型:正六边形平面结构(鲍林式)CHC─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m结构特点:a、平面正六边形结构;b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。c、苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。d、键角120°-CH3-CH3CH3-CH3-[问题解决]:[结论]:是同种物质,苯中的六个碳碳键完全一样,不存在单双键交替结构。下列两个结构简式所表示的有机物是同一种物质还是同分异构体?说明你的判断理由。苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应化学性质预测:苯的特殊结构四.苯的化学性质观察与思考—实验3将苯倒入蒸发皿中,点燃,观察燃烧的现象。现象:火焰明亮,产生大量黑烟。说明苯不易完全燃烧。苯完全燃烧时生成水和二氧化碳,你能写出其燃烧方程式吗?苯分子含碳量很高(与乙炔相同),因此和乙炔燃烧一样产生带浓烟的火焰。有机物含碳量越高燃烧越不易充分,烟越浓。⑴氧化反应现象:火焰很明亮,冒浓烟2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃不能被酸性高锰酸钾氧化(溶液不褪色),但可以点燃。硝基苯⑵取代反应硝基苯:苦杏仁味、无色油状液体,不溶于水,ρ>1,有毒。浓H2SO4作用:催化剂、吸水剂①与硝酸发生取代反应讨论:1.指出该反应的反应类型。2.指出该反应化学键如何断裂?在有催化剂存在的条件下,苯可以和液溴发生取代反应,生成溴苯1、溴水不与苯发生反应2、只发生单取代反应3、溴苯是不溶于水,密度比水大,无色油状液体②与液溴发生取代反应(溴苯)+Br2FeBr3+HBr液溴⑶加成反应苯在催化剂等条件下可以和氢气发生加成反应,生成环己烷易取代难加成+3H2Ni18MPa180~250℃1、有机化合物分子可以看成是由原子或原子团相互结合形成的。如:一氯甲烷(CH3Cl)分子是由甲基(—CH3)原子团和氯原子(—Cl)结合而成的;硝基苯分子是由苯基(—C6H5)和硝基(—NO2)原子团结合而成的。2、有机化合物分子中的基团很多。如:甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、苯基(—C6H5)羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)有机化合物分子中的基团信息提示基本化工原料,用于生产苯胺,苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。五、苯的用途苯的特殊结构饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的特殊性质总结:苯的化学性质(较稳定):1、难氧化(但可燃);2.易取代,难加成。课堂小结课堂反馈:1.下列关于苯的化学性质的叙述,不正确的是()A能发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶C能发生加成反应D能燃烧2.下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()①SO2②CH3CH2CH===CH2③苯④CH3CH3A.①②③④B.③④C.①②④D.①②3.在一定条件下,等物质的量的乙烯和苯分别和足量氢气发生加成反应,消耗氢气的物质的量之比为()。A.1∶1B.1∶2C.1∶3D.1∶4BDC对比与归纳:烷烃乙烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取不反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅,无烟焰色亮,有烟焰色亮,浓烟C%低C%较高C%高1.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是()A.苯是无色带有特殊气味的液体B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应D.苯不具有典型的双键,故不可能发生加成反应D相信你能选择2.下列属于取代反应的是()A.光照射甲烷与氯气的混合气体B.乙烯通入溴水中C.在镍作催化剂的条件下,苯与H2的反应D.苯与液溴混合后加入铁粉。A、D相信你能选择3.苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证据的是()①苯不能使酸性高锰钾溶液褪色;②苯中碳碳键的键长均相等;③苯能在一定条件下与氢气加成生成环已烷;④经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。A.②③④B.①③④C.①②④D.①②③④C相信你能选择4.某化学课外小组用如下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。(1)写出A中反应的化学方程式。(2)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是,写出有关反应的化学方程式。(3)C中盛放CCl4的作用是。(4)若证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入,现象是。答案(1)(2)除去溶于溴苯中的溴Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O(或3Br2+6NaOH5NaBr+NaBrO3+3H2O)(3)除去溴化氢气体中的溴蒸气(4)石蕊试液溶液变红色2005年11月7日7时33分
本文标题:煤的综合利用-苯公开课-
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